《元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定-分子結(jié)構(gòu)的鑒定》參考課件

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第2課時(shí)元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定分子結(jié)構(gòu)的鑒定課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.知道紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2．能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。能列舉測定物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)方法，能根據(jù)儀器分析的數(shù)據(jù)或圖表推測簡單物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、確定實(shí)驗(yàn)式1．元素分析分類定性分析定量分析含義用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒并測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素的____________，然后計(jì)算有機(jī)化合物分子中所含元素原子____________比，確定實(shí)驗(yàn)式舉例完全燃燒后，碳元素變成_______，氫元素變成H2O根據(jù)CO2的質(zhì)量確定有機(jī)化合物中C的質(zhì)量，根據(jù)H2O的質(zhì)量確定有機(jī)化合物中H的質(zhì)量質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡整數(shù)CO2

2.確定分子式——質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的____________，它們?cè)诖艌龅淖饔孟碌竭_(dá)檢測器的時(shí)間將因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的__________就表示了樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。例如，由上圖可知，樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量為______。相對(duì)質(zhì)量最大值46二、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析1．紅外光譜2．核磁共振氫譜3．X射線衍射譜X射線是一種波長很短(約__________m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括________、________等分子結(jié)構(gòu)信息。10－10

鍵長鍵角×××√1．巧判斷(對(duì)的打“√”，錯(cuò)的打“×”)(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。 ()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。 ()(3)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)類型。 ()(4)X射線衍射譜已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測定的一種重要技術(shù)。 ()√×答案CD解析A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等效氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。答案D解析A項(xiàng)中有機(jī)化合物有三種氫原子，不正確；B項(xiàng)中有機(jī)化合物含有兩種氫原子，且這兩種氫原子的個(gè)數(shù)比為3∶1，不正確；C項(xiàng)中有機(jī)化合物含有兩種氫原子，兩種氫原子的個(gè)數(shù)比為3∶1，不正確；D項(xiàng)中有機(jī)化合物含有兩種氫原子，且個(gè)數(shù)比為3∶2，正確。學(xué)習(xí)任務(wù)一有機(jī)物的元素分析和分子式的確定課堂探究案1．能夠快速、微量、精確地測定物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是什么？提示質(zhì)譜法。相對(duì)分子質(zhì)量可通過質(zhì)譜儀快速測得。2．3g某有機(jī)物完全燃燒后生成4.4g二氧化碳和2.7g水，該有機(jī)物的組成元素有哪些？3．某烴的含碳量為85.7%，試確定該烴的實(shí)驗(yàn)式是什么？1．有機(jī)物組成元素的推斷2．有機(jī)物分子式的確定(1)確定流程1．某氣態(tài)有機(jī)化合物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是 ()①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④質(zhì)譜確定X的相對(duì)分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A．①② B．①②④C．①②⑤ D．③④⑤答案B解析由C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定X的實(shí)驗(yàn)式，由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式可確定X的分子式。2．有機(jī)化合物A完全燃燒只生成CO2和H2O，將12g該有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物通過足量濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過足量堿石灰，堿石灰增重26.4g，該有機(jī)物的分子式是 ()A．C4H10

B．C2H6OC．C3H8O D．C2H4O2答案C[方法技巧]有機(jī)物元素定量分析的方法步驟沙棘是一種落葉性灌木，提取的沙棘油中含有206種對(duì)人體有益的活性物質(zhì)，其中有46種生物活性物質(zhì)，含有大量的維生素E、維生素A、黃酮等，具有降低血漿膽固醇、減少血管壁中膽固醇含量的作用，能防治高血脂癥和動(dòng)脈粥樣硬化癥，并有促進(jìn)傷口愈合的作用。(1)如何確定提取出來的某沙棘油只含有C、H、O三種元素？學(xué)習(xí)任務(wù)二有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定1．對(duì)二甲苯核磁共振氫譜中能出現(xiàn)幾組信號(hào)峰？峰面積之比是多少？提示對(duì)二甲苯核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組信號(hào)峰，峰面積之比為3∶2。2．有機(jī)化合物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，經(jīng)元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰，你能寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式嗎？確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式除借用紅外光譜法和核磁共振氫譜法外，還可以用以下方法：1．根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)化合物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能是CH3CH3。3．通過定量實(shí)驗(yàn)確定(1)通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；(2)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1molH2，則可說明該醇分子含2個(gè)—OH。4．根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼合”。1．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且吸收峰面積之比為3∶1的化合物是()答案A解析A項(xiàng)，含2種H，且原子個(gè)數(shù)比為3∶1；B項(xiàng)，含3種H；C項(xiàng)，含3種H；D項(xiàng)，含2種H，且原子個(gè)數(shù)比為3∶2。2．有機(jī)化合物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：(1)有機(jī)化合物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量為________。(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。該有機(jī)物X的分子式為______。(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機(jī)化合物X中含有醛基；有機(jī)化合物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為______。下列裝置中有機(jī)物樣品在電爐中充分燃燒，通過測定生成的CO2和H2O的質(zhì)量，來確定有機(jī)物的分子式。請(qǐng)思考：(1)B裝置中試劑X可選用什么物質(zhì)？(2)C、D、E裝置中試劑的作用各是什么？(3)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.44g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D裝置質(zhì)量增加0.36g，E裝置質(zhì)量增加0.88g，已知該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則該樣品的化學(xué)式是什么？(4)若該有機(jī)化合物的核磁共