高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第12講 醇（教師版）

⑦醇的催化氧化生成物的規(guī)律a．—OH連在鏈端點(diǎn)碳原子上的醇，即R—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成醛。如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2Ob．與—OH相連碳原子上只有一個(gè)氫原子的醇，即結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酮，(其中R、R1為烴基，可以相同，可以不相同)如：c．與—OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即結(jié)構(gòu)的醇(R、R1、R2為烴基，可相同可不同)，不能被催化氧化(3)乙醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸【實(shí)驗(yàn)3-3p62】實(shí)驗(yàn)步驟在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由黃色變?yōu)槟G色反應(yīng)原理CH3CH2OHCH3COOH拓展應(yīng)用：酒精檢測儀把紅色的H2SO4酸化的CrO3載帶在硅膠上，人呼出的酒精可以將其還原為灰綠色的Cr2(SO4)3，即酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)司機(jī)是否酒后駕車名師點(diǎn)睛乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程分為兩個(gè)階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))【名師小結(jié)】將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示。反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反應(yīng)①③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O與氫溴酸反應(yīng)②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子間脫水反應(yīng)①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)（消去反應(yīng)）②⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O3.幾種重要的醇名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)用途甲醇CH3OH無色、特殊氣味、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無色、無臭、甜味、黏稠的液體，能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)發(fā)動機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)無色、無臭、甜味、黏稠的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等三、醇的同分異構(gòu)體飽和醇通式CnH2n+2O類別異構(gòu)體醇(n≥1)醚(n≥2)方法羥基取代氫原子在C—C單鍵之間插入氧原子以“C5H10O”為例箭頭指向是指羥基取代氫原子、、箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子、、?問題一醇的消去反應(yīng)【典例1】下列醇能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是 ()A． B．C． D．【答案】A【解析】A項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上只有1種類型氫原子，B項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上有2種類型氫原子，C項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上有3種類型氫原子，D項(xiàng)中與羥基相連的相鄰碳原子上沒有氫原子?！窘忸}必備】1、能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。2、醇的消去反應(yīng)規(guī)律①若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②有兩個(gè)鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如，CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。3、醇的消去反應(yīng)應(yīng)用：乙醇的消去反應(yīng)——實(shí)驗(yàn)室制取乙烯（1）實(shí)驗(yàn)裝置(以濃硫酸為催化劑)（2）試劑的作用試劑作用濃硫酸催化劑和脫水劑氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng))溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙烯的不飽和性酸性高錳酸鉀溶液驗(yàn)證乙烯的還原性碎瓷片防止暴沸（3）實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度①迅速升溫至170℃；②溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物混合液的液面下且不能與燒瓶接觸?！咀兪?-1】下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)且消去產(chǎn)物不止一種的是()A．CH3CH(OH)CH3 B．(CH3)3COHC． D．CH3CHBrCH2CH3【答案】D【解析】CH3CH(OH)CH3發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，產(chǎn)物只有一種，故A錯(cuò)誤；(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)可生成CH2＝C(CH3)2，故B錯(cuò)誤；不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；CH3CHBrCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH3CH＝CHCH3或CH3CH2CH＝CH2，故D正確?！咀兪?-2】下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)生成的是（

）A． B．CH3CH2CH2CH2OHC． D．【答案】A【解析】A．的-OH鄰位碳原子上有H原子時(shí)，可發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH3）2C═CH2，A選項(xiàng)正確；B．CH3CH2CH2CH2OH中不存在支鏈甲基，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH2CH=CH2，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；C．羥基鄰位碳原子上沒有H原子時(shí)，不可發(fā)生消去反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；D．中-OH鄰位碳原子上沒有H原子時(shí)，不可發(fā)生消去反應(yīng)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。?問題二醇的取代反應(yīng)【典例2】已知在濃硫酸存在并加熱時(shí)，兩個(gè)醇分子在羥基上發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，如，用濃硫酸與分子式分別為和的醇的混合液反應(yīng)，可得到醚的種類有A．1種 B．3種 C．5種 D．6種【答案】D【解析】由題意醇能夠發(fā)生分子間脫水，分子式分別為和的醇的混合液加熱發(fā)生分子間脫水其產(chǎn)物有6種，分別是乙醇和乙醇之間，1-丙醇與1-丙醇之間，2-丙醇與2-丙醇之間發(fā)生分子間脫水，乙醇分別和1-丙醇、2-丙醇發(fā)生分子間脫水，1-丙醇和2-丙醇發(fā)生分子間脫水，所以其產(chǎn)物有6種。故答案為：D?！窘忸}必備】醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)：(2)醇分子間脫水生成醚：(3)與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴：【變式2-1】有X、Y、Z、W四種有機(jī)化合物，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。下列有關(guān)說法正確的是A．X是乙炔 B．Y是溴乙烷C．Z是乙二醇D．Y→Z屬于消去反應(yīng)【答案】C【分析】根據(jù)題目所給轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，很明顯X→Y發(fā)生烯烴加成反應(yīng)，Y→Z發(fā)生二鹵代烴水解取代生成二醇，Z→W發(fā)生雙分子二醇分子間脫水生成相應(yīng)產(chǎn)物；所以X是，Y是，Z是；【解析】根據(jù)分析，本題選C?！咀兪?-2】將濃硫酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱(已知醇可發(fā)生如下的兩個(gè)反應(yīng)：①R1OH+R2OHR1OR2+H2O，②RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O)，所得到的產(chǎn)物最多有種A．5 B．6 C．7 D．8【答案】D【解析】根據(jù)分子式確定醇的種類，飽和一元醇在濃硫酸條件下發(fā)生分子間脫水，可以是同種分子，也可以是不同分子．飽和一元醇在濃硫酸170℃條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水?！窘馕觥窟@兩種分子式可對應(yīng)的醇有三種：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇任意組合，可生成6種醚，每種醇在濃硫酸170℃條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水，但生成物只有2種烯烴，所得到的有機(jī)產(chǎn)物最多有8種。答案選D。?問題三醇的氧化反應(yīng)【典例3】酸性高錳酸鉀溶液能將醇氧化成一系列產(chǎn)物，反應(yīng)中KMnO4被還原為Mn2+．用0.5mol?L－1的酸性高錳酸鉀溶液滴定20.0mL0.25mol?L－1的乙二醇溶液，當(dāng)用去20.0mL高錳酸鉀溶液時(shí)，再加一滴高錳酸鉀溶液恰好呈紫色，振蕩后不褪色．則乙二醇被氧化為（）。A．HOCH2－CHOB．OHC－CHOC．HOOC－CHOD．CO2【答案】D【解析】乙二醇的物質(zhì)的量為：0.25mol?L－1×0.02L＝0.005mol，高錳酸鉀的物質(zhì)的量為：0.50mol?L－1×0.02L＝0.01mol，該反應(yīng)中氧化劑是高錳酸鉀，乙二醇是還原劑。設(shè)乙二醇的氧化產(chǎn)物中碳元素的平均化合價(jià)為x．根據(jù)電子守恒：氧化劑的物質(zhì)的量×（7－2）＝還原劑的物質(zhì)的量×［x－（－1）］，0.01mol×5＝0.005mol×2×（x+1），x＝4，即乙二醇的氧化產(chǎn)物中碳元素的平均化合價(jià)為+4價(jià)。HOCH2－CHO中碳元素的平均化合價(jià)為0價(jià)，故A錯(cuò)誤；OHC－CHO中碳元素的平均化合價(jià)為+1價(jià)，故B錯(cuò)誤；HOOC－CHO中碳元素的平均化合價(jià)為+2價(jià)，故C錯(cuò)誤；CO2中碳元素的化合價(jià)是+4價(jià)，故D正確。【解題必備】醇的催化氧化規(guī)律：醇能否被催化氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)。①與羥基（-OH）相連的碳原子上有2個(gè)氫原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。2R—CH2OH+O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2R—CHO+2H2O②與羥基（—OH）相連的碳原子上有1個(gè)氫原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。2+O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))+2H2O③與羥基（—OH）相連的碳原子上沒有氫原子的醇（，叔醇）不能被催化氧化。【變式3-1】2?丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為A．CH3OCH2CH3 B．C． D．CH3CH2CHO【答案】C【解析】醇發(fā)生催化氧化時(shí)，是羥基上的O-H鍵斷裂，同時(shí)連接羥基碳原子上的一個(gè)C-H鍵斷裂，C和O之間形成雙鍵，生成醛或酮，所以2?丙醇()在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為丙酮（），故選C。【變式3-2】下列醇類物質(zhì)中，能被氧化成醛的是A．CH3CH2CH2OH B．C． D．【答案】A【分析】羥基直接相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子為伯醇，發(fā)生催化氧化生成醛，羥基直接相連的碳原子上有一個(gè)氫原子為仲醇，發(fā)生催化氧化生成酮，羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子為叔醇，不能發(fā)生催化氧化。【解析】A．CH3CH2CH2OH為伯醇，發(fā)生催化氧化生成醛生成丙醛，故A符合題意；B．為仲醇，生催化氧化生成丙酮，故B不符合題意；C．為仲醇，發(fā)生催化氧化生成酮，故C不符合題意；D．為叔醇，不能發(fā)生催化氧化，故D不符合題意；答案選A。?問題四醇的同分異構(gòu)體的判斷與書寫【典例4】分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中有兩個(gè)“－CH3”、一個(gè)“”、兩個(gè)“－CH2－”和一個(gè)“－OH”，它可能的結(jié)構(gòu)有（）。A．1種B．2種C．3種D．4種【答案】D【解析】戊烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3－CH2CH3、。若為CH3CH2CH2CH2CH3，飽和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2－－CH3；CH3CH2－－CH2CH3；其中CH3CH2CH2－－CH3；CH3CH2－－CH2CH3符合條件。若為CH3－CH2CH3，飽和一元醇有：CH3－CH2CH2OH；CH3－－CH3；；2－CH2CH3；其中CH3－CH2CH2OH；2－CH2CH3符合條件。若為，飽和一元醇有：，不符合條件。故符合條件有4種。【解題必備】1．跨類異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和醚互為同分異構(gòu)體2．C5H12O的同分異構(gòu)體（1）醇類的同分異構(gòu)體：羥基取代法①C5H12OC5H11OHC5H12用羥基取代戊烷分子中的氫原子②畫出戊烷的碳鏈有3種連接方式③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。（2）醚類的同分異構(gòu)體：氧插入法（3）結(jié)論：分子式為C5H12O的有機(jī)物共8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。【變式4-1】現(xiàn)有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機(jī)產(chǎn)物的種類有（）。A．4種B．5種C．6種D．7種【答案】D【解析】選D。CH4O屬于醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，C3H8O屬于醇的結(jié)構(gòu)簡式可以為CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3。醇在一定條件下脫水可能是分子間脫水生成醚，也可能是分子內(nèi)脫水生成烯烴。若為分子間脫水，則有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3－O－CH3、CH3CH2CH2O－CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3O－CH3六種產(chǎn)物；若為分子內(nèi)脫水，只能生成CH3CH＝CH2一種烯烴?！咀兪?-2】某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物完全加氫，可以得到2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其可能的結(jié)構(gòu)有A．4種 B．3種 C．2種 D．1種【答案】A【解析】某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是單烯烴，完全加氫生成烷烴2，2，4-三甲基己烷，原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其可能的結(jié)構(gòu)有、、、，共4種，選A。1．下列關(guān)于醇的說法中，不正確的是()A．酒駕測試儀利用了乙醇的易揮發(fā)性和還原性B．乙醇的沸點(diǎn)低于丙烷C．化妝品中添加甘油可以起到保濕作用D．乙二醇可用作內(nèi)燃機(jī)防凍液【答案】B【解析】K2Cr2O7具有強(qiáng)氧化性，可氧化乙醇，可用于檢驗(yàn)乙醇，利用了乙醇的揮發(fā)性和還原性，故A正確；因?yàn)榇挤肿娱g有氫鍵，故標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙醇為液體，而丙烷為氣體，即乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷，故B錯(cuò)誤；甘油有保濕、鎖水的功能，常添加在化妝品中，故C正確；乙二醇是一種二元醇，用作汽車防凍液，故D正確。2．乙醇和二甲醚屬于同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別如下：和在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的()A．現(xiàn)代元素分析儀 B．紅外光譜儀 C．核磁共振儀 D．質(zhì)譜儀【答案】A【解析】A．二者均含C、H、O元素，則元素分析儀顯示出的信號是完全相同的，A正確；B．二甲醚和乙醇中分別含有—O—和—OH，官能團(tuán)不同，紅外光譜信號不同，B錯(cuò)誤；C．二者含有的H原子的種類和性質(zhì)不同，核磁共振氫譜信號不同，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D．二者的相對分子質(zhì)量相等，質(zhì)譜法測定的最大質(zhì)荷比相同，但信號不完全相同，D錯(cuò)誤。3．分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種 B．6種 C．7種 D．8種【答案】D【解析】只有醇類才可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，根據(jù)碳鏈異構(gòu)，先寫出戊烷的同分異構(gòu)體(3種)，然后用羥基取代這些同分異構(gòu)體的不同類的氫原子，就可以得出這樣的醇，共有8種。4．分子式為的有機(jī)物中含有苯環(huán)且屬于醇類的有A．5種 B．6種 C．7種 D．8種【答案】A【解析】由題意知，該有機(jī)物中含有苯環(huán)且含有醇羥基，當(dāng)苯環(huán)側(cè)鏈只有1個(gè)時(shí)，為-CH2CH2OH、或-CH(OH)CH3，當(dāng)苯環(huán)側(cè)鏈有2個(gè)時(shí)，分別為-CH2OH與-CH3，可處以鄰間對位，則符合要求的結(jié)構(gòu)有2+3=5種；答案選A。5．根據(jù)乙醇的性質(zhì)可以推測異丙醇()的性質(zhì)，下列說法不正確的是()A．異丙醇能在空氣中燃燒B．異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．異丙醇可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成異丙醇鈉和氫氣D．異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，被氧氣氧化為丙醛【答案】D【解析】乙醇能在空氣中燃燒生成CO2和H2O，異丙醇為乙醇的同系物，也可以在空氣中燃燒生成CO2和H2O，故A正確；乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，高錳酸鉀被還原為Mn2+，顏色褪去，異丙醇為乙醇的同系物，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；異丙醇含有羥基，羥基中的氫原子也可以被金屬鈉置換，生成異丙醇鈉和氫氣，故C正確；異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，脫去羥基氫和羥基碳上的氫原子，生成丙酮，故D錯(cuò)誤。6．下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是A．B．

C．

D．

【答案】C【解析】A．CH3OH沒有只有一個(gè)C所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．，β-C上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．，β-C上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，α-C上有2個(gè)H原子，能被氧化為醛，故C正確；D．的催化氧化產(chǎn)物是丙酮，故D錯(cuò)誤；故選：C。7.下列各物質(zhì)中能發(fā)生催化氧化，并且催化氧化的產(chǎn)物不是醛的A． B．C． D．【答案】D【解析】A．與羥基直接相連的碳上無氫，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，A不符合題意；B．與羥基直接相連的碳上有兩個(gè)氫，可發(fā)生催化氧化，且產(chǎn)物是醛，B不符合題意；C．與羥基直接相連的碳上有兩個(gè)氫，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物是醛，C不符合題意；D．與羥基直接相連的碳上只有一個(gè)氫，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，生成酮，D符合題意；答案選D。8．E是合成某藥物的中間體，其一種合成路線如圖：(1)A中官能團(tuán)的名稱是、。(2)A→B的反應(yīng)條件和試劑是，反應(yīng)方程式為。(3)D→E的反應(yīng)類型是。(4)寫出B→C的化學(xué)方程式。(5)E的分子式為。(6)B的環(huán)上一溴代物有種，二溴代物有種(不考慮立體異構(gòu))【答案】(1)氯原子羥基(2)O2/Cu，加熱2+O22+2H2O(3)取代（酯化）反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)C8H12O3(6)411【解析】（1）由流程圖可知，A（）中所含官能團(tuán)的名稱是氯原子、醇羥基。（2）A→B是→，即醇羥基上發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故反應(yīng)條件和試劑是O2/Cu、加熱，化學(xué)方程式為：2+O22+2H2O。（3）根據(jù)流程圖可知，D→E即，發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（4）根據(jù)流程圖可知，B→C是→的反應(yīng)是鹵代烴發(fā)生水解生成醇羥基的反應(yīng)，故化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。（5）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的分子式為C8H12O3。（6）B即的環(huán)上一溴代物有4種如圖，再考慮二溴代物分別有：，故共計(jì)3+5+3=11種。1．下列關(guān)于丙醇的敘述中，不正確的是()A．1-丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，可生成CH3CH2CHOB．1-丙醇可與HI溶液發(fā)生取代反應(yīng)C．2-丙醇在NaOH溶液條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，生成一種烯烴D．1-丙醇、2-丙醇互為同分異構(gòu)體【答案】C【解析】在銅或銀催化作用下，醇和O2反應(yīng)欲生成醛，醇分子中與—OH相連的碳原子上必須有兩個(gè)氫原子，1-丙醇滿足此條件，其氧化后能生成醛，A正確；醇可與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；2-丙醇在NaOH溶液條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；1-丙醇、2-丙醇分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，它們互為同分異構(gòu)體，D正確。2.下列醇的命名正確且可以發(fā)生消去反應(yīng)的是A．苯甲醇 B．2-甲基-3-丙醇C．2-乙基-1-丁醇 D．2，2-二甲基-1-丁醇【答案】C【解析】A．苯甲醇中羥基相連的碳與苯環(huán)相連，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)A不符合；B．2-甲基-3-丙醇，應(yīng)選離羥基近的一端開始編號，名稱為：2-甲基-1-丙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-1-丙烯，選項(xiàng)B不符合；C．2-乙基-1-丁醇符合醇的命名規(guī)則，且能發(fā)生消去反應(yīng)生成2-乙基-1-丁烯，選項(xiàng)C符合；D．2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名規(guī)則，但羥基相連的碳的鄰碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)D不符合；答案選C。3．有機(jī)物是合成丹參醇的一種中間體，下列說法中正確的是 ()A．其化學(xué)式為C9H16OB．與氫氣完全加成后產(chǎn)物的一氯代物有3種C．分子中所有碳原子可能共平面D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】A．觀察分子結(jié)構(gòu)，可知分子式為C9H14O，A錯(cuò)誤；B．完全加成后該分子仍為不對稱結(jié)構(gòu)，其一氯代物遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于3種，B錯(cuò)誤；C．分子中與羥基相連的碳原子是飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此分子中所有碳原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)分子中存在碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色；能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。4．某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是 ()A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．該有機(jī)物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴C．該有機(jī)物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機(jī)物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下H222．4L【答案】C【解析】按如圖所示編號進(jìn)行命名，名稱為5-甲基-2，5-庚二醇，A正確；該有機(jī)物中2號碳上羥基有2種方式脫水，5號碳上羥基有3種方式脫水，總共可以形成6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴，B正確；該有機(jī)物中5號碳上沒有H，羥基不能氧化，2號碳上有1個(gè)H，羥基氧化得到酮，C錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物含有2mol羥基，與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為22．4L，D正確。5.有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，下列說法正確的是（）。A．M至N的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)B．N的同分異構(gòu)體有9種C．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與QD．1molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2【答案】C【解析】M至N，C＝C生成C－C鍵，反應(yīng)類型是二烯烴與HCl的加成反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；N的分子式是C4H8Cl2，其同分異構(gòu)體可以采取“定一移一”法確定，由圖可知N除本身外共有8種同分異構(gòu)體，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；醇可被高錳酸鉀氧化，鹵代烴不能被酸性高錳酸鉀氧化，可用高錳酸鉀溶液區(qū)分N與Q，故C正確；Q含有2個(gè)羥基，則1molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。6.消去反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類重要的反應(yīng)類型。下列醇類物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是①甲醇②1—丙醇③1—丁醇④2—丁醇⑤2，2—二甲基—1—丙醇⑥2—戊醇⑦環(huán)己醇A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．①②③④【答案】B【解析】醇類物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基相連的碳原子必須有鄰碳原子，且鄰碳原子上必須連有氫原子。甲醇分子中與羥基相連的碳原子沒有鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；2，2—二甲基—1—丙醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰碳原子上沒有連有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；1—丙醇、1—丁醇、2—丁醇、2—戊醇、環(huán)己醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰碳原子上都連有氫原子，一定條件都能發(fā)生消去反應(yīng)，則②③④⑥⑦符合題意，故選B。7.已知A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：ABCDE(C4H