3.3醛和酮課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第三節(jié)醛和酮生活中的醛茴香醛

對甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。【生活常識】由“酒后不要立即飲茶”（本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腫）?！驹颉烤凭诟闻K中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，濃茶中含有較多茶堿會使尚未分解的乙醛過早進(jìn)入腎臟，損害很大。視黃醛也稱維生素A醛，分子式：C20H28O；視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號轉(zhuǎn)導(dǎo)分子，其在脊椎動物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。肉桂醛苯甲醛醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛。簡寫為：R-CHO一、醛的結(jié)構(gòu)與組成醛基（-CHO）1、定義：2、官能團飽和一元醛：CnH2n+1CHOCnH2nO（一）乙醛的物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體；密度比水小，沸點是20.8℃；易揮發(fā)能與水、乙醇等互溶二、乙醛（CH3CHO）C2H4O

HHHHCCOCH3CHO球棍模型空間填充模型（二）乙醛的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO醛基上的碳原子采用sp2雜化，夾角約120°,與其相連的原子在同一平面。（二）乙醛的結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜：乙醛的結(jié)構(gòu)微觀分析結(jié)構(gòu)分析

受C==O影響，C—H鍵極性較強，易斷裂羰基羰基碳不飽和，C==O易斷裂，可發(fā)生加成反應(yīng)易加成被H2還原為醇（還原反應(yīng)）易被氧化成相應(yīng)羧酸（氧化反應(yīng)）氧化性還原性（三）乙醛的化學(xué)性質(zhì)①催化加氫＋H2

CH3—CH2—OH催化劑△1、加成反應(yīng)還原反應(yīng)1、加成反應(yīng)②與HCN加成2-羥基丙腈＋H—CN→【思考】醛基與極性分子氰化氫加成有什么規(guī)律，為什么？δ+δ-

有機合成中可用于增長碳鏈氧原子連接帶正電荷的原子或原子團碳原子連接帶負(fù)電荷的原子或原子團→+COδ﹢δ﹣A—Bδ﹢δ﹣OACB羰基可與H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇發(fā)生加成反應(yīng)羰基不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。1、加成反應(yīng)

②與HCN加成【實驗3-7】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實驗現(xiàn)象。2、氧化反應(yīng)AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O（氫氧化二氨合銀）①氧化反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)實驗現(xiàn)象：

試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡①氧化反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH

→

2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△【實驗結(jié)論】硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被還原成Ag。【應(yīng)用】檢驗醛基的存在、測定醛基的數(shù)目；

工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子【實驗3-8】在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現(xiàn)象②氧化反應(yīng)——與新制氫氧化銅（Cu(OH)2）反應(yīng)CuSO4+2NaOH

==

Cu(OH)2↓+Na2SO4A中產(chǎn)生藍(lán)色沉淀C中產(chǎn)生磚紅色色沉淀②氧化反應(yīng)——與新制氫氧化銅（Cu(OH)2）反應(yīng)【實驗現(xiàn)象】②氧化反應(yīng)——與新制氫氧化銅（Cu(OH)2）反應(yīng)【應(yīng)用】檢驗醛基的存在

——醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病。醛類的兩個特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈。(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置。(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量③氧化反應(yīng)——與氧氣（O2）反應(yīng)燃燒：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH酸性高錳酸鉀溶液褪色a加入乙醛溶液加入乙醛溶液酸性K2Cr2O7溶液從橙色變?yōu)槟G色④氧化反應(yīng)——與強氧化劑反應(yīng)反應(yīng)④氧化反應(yīng)——與強氧化劑反應(yīng)反應(yīng)【教材P72】8、某同學(xué)向溴水中加入足量的乙醛溶液，發(fā)現(xiàn)溴水褪色。這是由于醛基具有還原性，溴水可以將乙醛氧化為乙酸。請嘗試是寫化學(xué)反應(yīng)方程式CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr醛基可以使溴水褪色校本P621．下列有機反應(yīng)類型與其他三項不同的是(

)A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色B．乙醛使溴水褪色C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)D．乙醛與HCN反應(yīng)D校本P622．配制銀氨溶液并進(jìn)行實驗，過程如圖。下列對該實驗的說法不正確的是(

)A．利用銀鏡反應(yīng)可以檢驗醛基B．滴加2%氨水后沉淀溶解，是因為形成了[Ag(NH3)2]＋C．實驗后，可以用氨水洗掉試管上的銀鏡D．將乙醛換成甲酸甲酯，同樣可以得到光亮的銀鏡C校本P623．下列說法不正確的是(

)A．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有還原性B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛C．有些醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成對應(yīng)的醛D．乙醛易溶于水，也易溶于有機溶劑B醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛。R-CHO三、醛的性質(zhì)醛基（-CHO）1、定義：2、官能團：3、性質(zhì)：醛的化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似（1）加成反應(yīng)：①與H2加成（被還原為醇）

②與HCN加成（2）氧化反應(yīng)：（被氧化為羧酸）

①與弱氧化劑（銀氨溶液，新制氫氧化銅）

②與氧氣，催化劑；

③與強氧化劑【教材P72】7、分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式（1）與銀氨溶液反應(yīng)：（2）與新制氫氧化銅反應(yīng)：（3）與氫氣反應(yīng)：（4）與氰化氫反應(yīng)：（一）常見醛1、甲醛（蟻醛）：最簡單的醛HCHO無色強烈刺激性氣味氣體；易溶于水結(jié)構(gòu)簡式：分子式：結(jié)構(gòu)式：CH2O（2）甲醛的物理性質(zhì)：（1）甲醛的結(jié)構(gòu)危害:為求延長保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮，食用甲醛過量會休克和致癌。新裝修的房子，甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血?。?）甲醛的用途：重要化工材料，能合成多種有機化合物；

福爾馬林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物標(biāo)本H－C－H‖O氧化H－C－O－H‖O氧化H－O－C－O－H‖O甲醛甲酸碳酸HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓+6NH3＋2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O【練習(xí)】嘗試寫出甲醛銀鏡反應(yīng)及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式（4）甲醛的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)：HCHO＋H2

CH3OH催化劑△（4）甲醛的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)（還原）：【拓展思考】醛的相關(guān)定量計算醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)時，物質(zhì)的量的關(guān)系如下:（一）常見醛2、苯甲醛：最簡單的芳香醛

，俗稱苦杏仁油無色有苦杏仁味的液體；易溶于水結(jié)構(gòu)簡式：分子式：C7H6O（2）苯甲醛的物理性質(zhì)：（1）苯甲醛的結(jié)構(gòu)（3）用途：制造染料、香料及藥物的重要原料（4）苯甲醛的化學(xué)性質(zhì)①加成反應(yīng)：②氧化反應(yīng)：③取代反應(yīng)：與H2加成

；與HCN加成與O2

；與強氧化劑；與銀氨溶液/新制氫氧化銅苯環(huán)的取代【思考與討論】苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么?

教材P71校本P642．(2023·吉林希望高中高二階段練習(xí))下列說法中，正確的是(

)A．甲醛、乙醛分子中的所有原子在同一平面上B．甲醛、乙醛在常溫下都是無色、有刺激性氣味的液體C．乙醛、丙醛都沒有同分異構(gòu)體D．醛類既能被氧化為羧酸又能被還原為醇D校本P642．某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH2—CHO，下列對其化學(xué)性質(zhì)的判斷錯誤的是(

)A．能被銀氨溶液氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機化合物只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機化合物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D校本P643．(2023·石家莊高二月考)α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是(

)A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B．1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)镃校本P645．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有

(填字母)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A．①③④

B．①②④⑤C．①③④⑤ D．①②③④⑤(2)檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法為____________________________，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________。加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，則含有醛基＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋3NH3＋H2O+△(3)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法為________________。在加銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液pH至酸性，再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色，則說明含有碳碳雙鍵羰基與兩個羥基相連的化合物四、酮羰基（

）1、定義：2、官能團：—C—O‖3、通式：R—C—R′O‖

飽和一元酮的通式為：

CnH2nO（n≥3）4、丙酮：最簡單的酮

結(jié)構(gòu)簡式：分子式：（1）丙酮的結(jié)構(gòu)

空間充填模型

球棍模型CH3—C—CH3

O‖C3H6O4、最簡單的酮

——

丙酮常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。（1）丙酮的物理性質(zhì)a、燃燒b、不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化

（2）丙酮的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)＋H2催化劑△＋HCN催化劑△（1）丙酮的化學(xué)性質(zhì)②加成反應(yīng)酮是重要的有機溶劑和化工原料，如丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。（3）丙酮的應(yīng)用校本P641．下列醛、酮的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)的是(

)A．醛的銀鏡反應(yīng)B．醛在空氣中久置變質(zhì)C．由2-丁酮制備2-丁醇D．乙醛與新制的氫氧化銅加熱有磚紅色沉淀產(chǎn)生C【練習(xí)】已知β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是()A.其分子式為C13H