有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)課件

有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)(五)有機(jī)物反應(yīng)類型1取代

加成

消去

加聚

氧化

還原

酯化

水解乙醇...

2一.常見的知識(shí)點(diǎn)1.取代反應(yīng):

a、烷烴（鹵代）；b、苯及同系物（鹵代、硝化、磺化）；c、醇（鹵代、酯化、生成醚）；d、苯酚（溴代、硝化）；e、酯類、多肽和蛋白質(zhì)、多糖（水解）。3例1．有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣，下列6個(gè)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（填寫相應(yīng)的字母）______B、C、4E、（式中R為正十七烷52.加成反應(yīng)：

a、烯、炔烴（加H2、HX、H2O）；

b、苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）、葡萄糖（加H2）；

c、烯烴的加聚。63.消去反應(yīng)：

鹵代烴(分子內(nèi)脫HX)、乙醇（分子內(nèi)脫水）。4.加聚反應(yīng)：烯烴（-C=C-）等。73、消去反應(yīng)

概念：①分子內(nèi)脫去一個(gè)分子；②生成不飽和的化合物。

能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)：-OH（醇）-X（鹵代烴）

消去部位：鄰位相消，即-OH或-X與鄰位碳上的H原子消去或HX。

加成反應(yīng)與消去反應(yīng)的關(guān)系：84、加聚反應(yīng)

能發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)：C=C

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：加成反應(yīng)9例2．，涂在手術(shù)后的傷口上，在數(shù)秒鐘內(nèi)可發(fā)生加聚反應(yīng)而固化，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________.10例3．一種新型彈性材料丁苯吡橡膠的結(jié)構(gòu)簡式是它的單體可能是下列的A、①②⑤B、②③⑥C、②④⑥D(zhuǎn)、②③⑤115、縮聚反應(yīng)1、定義：有機(jī)小分子通過縮合反應(yīng)生成有機(jī)高分子化合物，同時(shí)還生成小分子（如水、鹵化氫、氨等）的反應(yīng)。2、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：①苯酚與甲醛；②二元醇與二元酸；③羥基酸；④氨基酸；⑤葡萄糖。3、典型反應(yīng)：12（1）制酚醛樹脂：OHn+nHCHOOHCH2-n+nH2O酚醛樹酯是人們最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂，俗稱“電木”。練習(xí)：試管里附著有制酚醛樹脂，應(yīng)如何洗滌？13（2）二元醇與二元羧酸的縮聚：

nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH催化劑思考：乙二醇與乙二酸可發(fā)生三種類型的反應(yīng)，除縮聚外，請寫出另外的兩個(gè)反應(yīng)的方程式。-C-C-O-CH2-CH2-O-OOn+nH2O14（3）羥基酸的縮聚：-O-CH-C-OCH3n+nH2OnCH3CH-COOHOH催化劑可降解塑料思考：兩個(gè)可以相互結(jié)合成環(huán)狀化合物試寫出這個(gè)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式。CH3CH-COOHOH15（4）氨基酸的縮合：（5）葡萄糖的縮合：

nC6H12O6-C6H10O5-+nH2On葡萄糖淀粉166.酯化反應(yīng)：乙酸和乙醇的反應(yīng)

7.水解反應(yīng)：鹵代烴、酯和油脂、多肽或蛋白質(zhì)、多糖。178.氧化反應(yīng)：如：烯、炔、苯的同系物(KMnO4溶液褪色)

醇（去氫）、醛（加氧）9.還原反應(yīng)：如：醛（加氫）。18二.學(xué)法建議

1.掌握各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。19類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（C＝C）

1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(yīng)20類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)炔烴叁鍵(C

C)1.加成反應(yīng)（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒、被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)（）

苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2

）3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑21類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)醇(R-OH)烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(yīng)(Na、K、Mg、Al等）2.與氫鹵酸反應(yīng)3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水）4.氧化(燃燒、被氧化劑氧化)5.酯化反應(yīng)酚()苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）3.顯色反應(yīng)(與FeCl3)OH22類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)醛

O

（R－C－H）

O

－C－雙鍵有極性，有不飽和性1.加成反應(yīng)(加H2)2.具還原性（與弱氧化劑）羧酸

O（R－C－OH）

O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.具酸類通性2.酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))酯

O（R－C－OR’）

OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂

水解反應(yīng)

(取代反應(yīng))232.注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化，能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式。242526

②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化劑溫度壓強(qiáng)①乙烯型

adadnC＝CC－C

beben催化劑27混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑28如：以乙醇為例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba思考：斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）什么樣的醇可去氫氧化？（與－OH相連C上有H）

什么樣的醇不能發(fā)生消去？(與－OH相連的C上無相鄰C或相鄰C上無H）29如：乙醇與苯酚的比較C2H5-OHOHNaNaOHNa2CO3

O3.相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中對性質(zhì)的影響。304.通過典型代表物的性質(zhì)，建立烴及其衍生物之間的相互關(guān)系網(wǎng)。如:

炔烯醇醛酸酯31三.重點(diǎn)、難點(diǎn)知識(shí)的應(yīng)用1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)322.有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的推斷根據(jù)某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)。根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式。根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類型。⑤根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)33例1.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH3－C－O－－C－OHOO

它不可能發(fā)生的反應(yīng)是（）

A.水解反應(yīng)B.酯化反應(yīng)

C.加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)(D)34例2.環(huán)狀酯O在一定條件下

H2CC＝OH2CC＝OO

發(fā)生水解反應(yīng),生成兩種物質(zhì),結(jié)構(gòu)式中a,b,c,d為分子中的不同化學(xué)鍵，當(dāng)水解時(shí)，斷裂的鍵應(yīng)是（）

A.aB.bC.cD.d(A,C)….….….….abcd35例:有一合成的有機(jī)高分子化合物，其結(jié)構(gòu)為：…－CH2－C＝CH－CH2－CH2－C＝CH－CH2－CH2－C＝CH－CH2－…

Cl

Cl

Cl下列有機(jī)物中是上述高分子化合物單體的是()A.CH3－C＝CH2

B.CH＝CH－CH＝CH2

Cl

ClC.CH2＝C－CH＝CH2

D.CH3－C＝CH－CH3

Cl

Cl（C）36

NaOH，加熱+C過量NaOH溶液

Ａ、B、C、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見的有機(jī)物，它們之間的反應(yīng)關(guān)系如下圖所示（圖中部分反應(yīng)條件和無機(jī)物已經(jīng)略去）。(已知CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4)。AEBCDCH4（1）分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有

種；（2）在生成A反應(yīng)過程中，C分子內(nèi)被破壞的化學(xué)鍵是

鍵。(A)O--H(B)C--H(C)C--C(D)C--O4加熱(A)(B)△37練習(xí)1.C2H4分子中的四個(gè)氫原子（）

A.分散在兩個(gè)不同平面上

B.在同一個(gè)平面上

C.在一個(gè)四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上

D.在一平面三角中心及三個(gè)頂點(diǎn)上（B）38

CH32.[CH2－CH2－CH－CH2]n

的單體為

。CH2＝CH2

和CH2＝

CH－CH3

39

3.下列單體中，能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成[CH2－CH＝CH－CH2]n

的是

Cl()A.氯乙烯

B.氯乙烯和乙烯

C.CH＝CH－CH＝CH2

ClD.CH3－C＝CH－CH2

Cl（C）404.某有機(jī)物，當(dāng)它含有下列的一種官能團(tuán)時(shí)，既能發(fā)生取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A.－COOHB.－C＝C-C.－OHD.－CHO

（C）415.針對下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說法不正確的是（）。A、與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，

鍵斷裂B、與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，

鍵斷裂C、與濃硫酸共熱至１７０0C時(shí)，、鍵斷裂D、在催化下與O2反應(yīng)時(shí)，

、

鍵斷裂（A）42

6.聚合物

CH3CH3CH3

……－CH2－C－CH2－C－CH2－C－……COOCH3COOCH3COOCH3的結(jié)構(gòu)簡式為

，其單體是

。

CH3［CH2－C]nCOOCH3

CH2＝C－CH3COOCH3437.一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；３.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？442、2HO-CH2--COOH+Na2NaO-CH2--COONa+3H23、是1、HO-CH2--COOHOHOHONaOOO45

8.已知－C－C－＋H－OH－C－C－＋HXNaOH由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請?jiān)谙旅娣娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2＝CH2OH2CC＝OH2CC＝OOEXCH2－CH2

BrBr

B.CH2－CH2

OHOHOOH－C－C－HD.OOHO－C－C－OH

46今有如下高聚物，對此分析正確的是（）

HHHHHH…－C－C－C－C－C－C－…HC=OHC=OHC=OOCH3OCH3OCH3

A.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物OB.其單體是CH2=CH2

和H-C-OCH3

O

C.其鏈節(jié)是CH3-CH2-C-OCH3OD.其單體是CH2=CH-C-OCH3（D）47已知有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生脫氫反應(yīng)：CH3－CH－COORCH2＝C