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文檔簡介
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)(如油脂的硬化、油脂的水解等)。3.了解皂化反應(yīng)。一、油脂的結(jié)構(gòu)和分類1.油脂的結(jié)構(gòu):(1)油脂是___________與_____形成的酯。(2)結(jié)構(gòu)通式:_______________式中R1、R2、R3表示相同或不相同的高級(jí)脂肪酸的烴基。高級(jí)脂肪酸甘油2.油脂的分類:油不飽和脂肪飽和單甘油酯異酸甘油三酯二、油脂的性質(zhì)和應(yīng)用1.油脂的水解:(1)通常情況下(酸性條件),脂肪水解產(chǎn)物主要為___________和甘油,油水解的產(chǎn)物主要為_____________和甘油。飽和脂肪酸不飽和脂肪酸(2)人體內(nèi)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)。
__________________________(3)油脂的皂化反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)。
________________________油脂在堿性溶液中水解生成的_____________是肥皂的主要成分,所以,將油脂與堿作用生成_____________和甘油的反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。高級(jí)脂肪酸鹽高級(jí)脂肪酸鹽2.油脂的氫化:油脂的氫化反應(yīng)屬于_____反應(yīng),含不飽和鍵的油脂通過加氫轉(zhuǎn)化為_____________________,該過程叫做“油脂的氫化”或“油脂的硬化”。加成飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯3.油脂的應(yīng)用:(1)油脂是生物體內(nèi)貯存能量的物質(zhì),是人體攝入的_____最高的營養(yǎng)物質(zhì)。(2)油脂___溶于水,在人體內(nèi)溶解一些不溶于水的營養(yǎng)物質(zhì),供人體吸收。(3)工業(yè)上,油脂可以用來生產(chǎn)肥皂、甘油和高級(jí)脂肪酸。(4)利用油脂的氫化生產(chǎn)硬化油。熱能不1.辨析下列說法的正誤。(1)油脂屬于酯類,能發(fā)生水解反應(yīng)。()(2)油脂、淀粉、蛋白質(zhì)在人體內(nèi)的水解條件相同。()(3)所有的油脂都可以發(fā)生“氫化”。()(4)油脂的皂化反應(yīng)屬于油脂的加成反應(yīng)。()【答案解析】1.(1)√。分析:油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱,是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯,可以發(fā)生水解反應(yīng)。(2)×。分析:油脂、淀粉、蛋白質(zhì)在人體內(nèi)水解都需要酶作催化劑,但催化劑不同。(3)×。分析:只有含不飽和鍵的油脂才可以發(fā)生油脂的氫化反應(yīng)。(4)×。分析:油脂的皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),不屬于油脂的加成反應(yīng)。2.下列關(guān)于豬油的各項(xiàng)敘述不正確的是()A.豬油屬于酯類物質(zhì)B.豬油沒有固定的熔、沸點(diǎn)C.豬油是高級(jí)脂肪酸的甘油酯D.豬油是純凈物【解析】選D。豬油是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,屬于酯類,A、C正確;豬油是天然油脂,屬于混合物,沒有固定的熔、沸點(diǎn),B正確、D錯(cuò)誤。3.下列敘述錯(cuò)誤的是()A.油兼有酯類和烯烴的性質(zhì)B.油脂的水解又叫油脂的皂化C.油脂的氫化又叫油脂的硬化D.油和脂肪均屬于酯類【解析】選B。油脂堿性條件下的水解才稱為油脂的皂化。所以B錯(cuò)。4.油脂水解的共同產(chǎn)物是()A.甘油B.軟脂酸C.硬脂酸D.亞油酸【解析】選A。油脂是由多種高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯。油脂在酸性條件下水解,可得到高級(jí)脂肪酸和甘油;在堿性條件下水解,可得到高級(jí)脂肪酸的鹽和甘油。5.近期,多家媒體曝光氫化油極有可能導(dǎo)致冠心病、糖尿病、肥胖癥等疾病高發(fā)。關(guān)于氫化油的說法正確的是()A.氫化油屬于油脂B.氫化油在常溫下一般為液態(tài)C.氫化油屬于油脂中的“油”類D.氫化油比普通的植物油更容易被氧化【解析】選A。氫化油是植物油與氫氣加成得到的,氫化油在常溫下為固態(tài)或半固態(tài),油與氫氣加成后仍然為油脂,但是與“油”具有不同的性質(zhì),氫化油比不飽和的油更穩(wěn)定,更不容易被氧化。6.下列有關(guān)植物油和礦物油的敘述不正確的是()A.植物油和礦物油都是碳?xì)浠衔顱.植物油和礦物油都不溶于水,且密度都比水小C.植物油和礦物油都沒有固定的沸點(diǎn)D.植物油和礦物油都能使溴水褪色【解析】選A。植物油屬于油脂,不屬于碳?xì)浠衔铮V物油是多種烴的混合物,它們的密度都比水小,由于它們都是混合物,所以沒有固定的沸點(diǎn),植物油分子中含較多的不飽和烴基,能使溴水褪色,而礦物油中有些是石油裂化的產(chǎn)物,含不飽和鍵,也可使溴水褪色。一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.油脂的組成:(1)油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯,所以含有碳、氫和氧三種元素。(2)常見高級(jí)脂肪酸如下表:名稱
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
軟脂酸
硬脂酸
油酸
亞油酸
結(jié)構(gòu)簡式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
2.油脂的結(jié)構(gòu):(1)油脂屬于酯類,所以油脂含有酯基。油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯,所以1個(gè)油脂分子中含有3個(gè)酯基。油脂不屬于高分子化合物。(2)與甘油(丙三醇)發(fā)生酯化的高級(jí)脂肪酸可以相同,也可以不相同。若形成油脂的脂肪酸相同,形成的甘油酯被稱為同酸甘油酯,也被稱為單甘油酯。若形成油脂的脂肪酸不相同,則形成的甘油酯被稱為異酸甘油酯,也被稱為混甘油酯。天然油脂多為混甘油酯。(3)部分高級(jí)脂肪酸中含有不飽和的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,所以由該類高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯也具有類似雙鍵或叁鍵等官能團(tuán)的性質(zhì)?!军c(diǎn)撥】正確理解“酯”和“脂”(1)“酯”的含義有二:一是一種物質(zhì)類型,即酸和醇作用生成的一類有機(jī)物稱為酯;二是一種反應(yīng)類型即酯化反應(yīng),這兩種情況用“酯”字。(2)“脂”的含義有二:一是酯類化合物中能水解成高級(jí)脂肪酸和甘油的一類化合物的統(tǒng)稱,即油脂;二是合成的某些有機(jī)高分子材料稱為某樹脂,如酚醛樹脂,并不屬于酯類。(3)高級(jí)脂肪酸的甘油酯稱為油脂,但不能把“甘油酯”寫成“甘油脂”。【微思考】(1)請你從化學(xué)的角度,簡單敘述酯、油脂和脂的區(qū)別及聯(lián)系。提示:酯指的是羧酸或無機(jī)含氧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物;油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱,是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯;脂專指由高級(jí)脂肪酸與甘油生成的固態(tài)酯,脂屬于酯類化合物。三者的關(guān)系可以表示如下:(2)甲同學(xué)認(rèn)為“單甘油酯是純凈物,混甘油酯是混合物”你是否同意這種觀點(diǎn)?提示:不同意。單甘油酯與混甘油酯的區(qū)別實(shí)質(zhì)是高級(jí)脂肪酸分子烴基的區(qū)別。若三個(gè)烴基完全相同,稱為單甘油酯;若三個(gè)烴基不相同,稱為混甘油酯。單甘油酯、混甘油酯分子組成是固定的,由同種單甘油酯分子組成的油脂或由同種混甘油酯分子組成的油脂,都是純凈物。由不同種單甘油酯分子組成的油脂或不同種混甘油酯分子組成的油脂或由單甘油酯分子和混甘油酯分子組成的油脂,都是混合物。【過關(guān)題組】1.(2014·福州高二檢測)下列物質(zhì)屬于油脂的是()【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下3點(diǎn):(1)了解常見的脂肪酸;(2)明確油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯;(3)根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)正確推斷出形成酯的酸和醇。【解析】選B。油脂是由高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸等)與甘油所形成的酯。形成A的酸是乙酸和丙酸,乙酸和丙酸不屬于高級(jí)脂肪酸;C項(xiàng)亞油酸是高級(jí)脂肪酸,不屬于油脂。形成D的醇是乙二醇,形成油脂的醇只能是丙三醇,D項(xiàng)不是油脂。2.(2014·成都高二檢測)亞油酸又稱9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高達(dá)60%以上,經(jīng)常食用玉米油有防止動(dòng)脈粥樣硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被譽(yù)為“健康油”“長壽油”。下列有關(guān)說法正確的是()A.玉米油屬于酯類,是天然高分子化合物B.玉米油沒有固定的熔沸點(diǎn),常溫下為固態(tài)C.亞油酸甘油酯能使溴水褪色D.玉米油營養(yǎng)價(jià)值高是因?yàn)轱柡椭舅岷扛摺窘馕觥窟xC。玉米油是高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類,但不是高分子化合物,A錯(cuò);玉米油常溫下為液態(tài),B錯(cuò);亞油酸分子中含有碳碳雙鍵,亞油酸甘油酯可以使溴水褪色,C正確;油脂營養(yǎng)價(jià)值的高低取決于所含不飽和脂肪酸的含量,含量越高,其營養(yǎng)價(jià)值越高,D錯(cuò)?!净?dòng)探究】(1)題1B項(xiàng)中的物質(zhì)相對分子質(zhì)量是多少?屬于高分子化合物嗎?提示:B項(xiàng)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量為884,但距高分子化合物的相對分子質(zhì)量相差很遠(yuǎn),且它的分子組成是確定的,不屬于高分子化合物。(2)題2中若1mol的亞油酸在一定條件下與氫氣完全加成,則需要多少mol的H2?提示:2mol。1mol的亞油酸中含有2mol的碳碳雙鍵,所以完全加成需要2mol的H2。【變式訓(xùn)練】1.下列關(guān)于油脂的敘述,不正確的是()A.硬脂酸甘油酯除含有碳、氫和氧三種元素外,還含有硫元素B.油脂是酯的一種C.油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯D.部分油脂能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【解析】選A。硬脂酸甘油酯是硬脂酸(C17H35COOH)與甘油生成的酯,只含有碳、氫和氧三種元素,A項(xiàng)符合題意。油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯,屬于酯類物質(zhì),形成油脂的部分高級(jí)脂肪酸中含有不飽和的鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B、C和D項(xiàng)正確。2.下列關(guān)于油脂的結(jié)構(gòu)的說法正確的是()A.若該油脂中烴基(R1、R2和R3)的結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,則該油脂屬于高分子化合物B.若R1、R2、R3都是飽和烴基,稱為單甘油酯C.若R1、R2、R3都是不飽和烴基,稱為混甘油酯D.某油脂分子中,所含烴基有三種,但每一個(gè)油脂分子中所含這三種烴基都相同,而且排列結(jié)構(gòu)也相同,則該油脂為純凈物【解析】選D。油脂不屬于高分子化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;若R1、R2和R3相同,則該油脂為單甘油酯,若R1、R2和R3不相同,則該油脂為混甘油酯,所以B、C項(xiàng)均不正確;某油脂分子中,雖然R1、R2和R3不相同,但是該油脂的結(jié)構(gòu)唯一,所以為純凈物,D項(xiàng)正確。二、油脂的性質(zhì)1.油脂的物理性質(zhì):(1)色、味:純凈的油脂無色、無味。(2)密度:密度小于水,觸摸時(shí)有明顯的油膩感。(3)溶解性:油脂難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(4)天然油脂都是混合物,沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。但是由同種單甘油酯分子組成的油脂或由同種混甘油酯分子組成的油脂,都是純凈物,有固定的熔、沸點(diǎn)。2.油脂的化學(xué)性質(zhì):(1)油脂的水解。①油脂在酸性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸和甘油,工業(yè)上利用這一原理,用油脂為原料來制取高級(jí)脂肪酸和甘油;而在堿性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,工業(yè)上利用這一原理,用油脂為原料來制肥皂。②制取肥皂的工藝流程為(2)油脂的氫化。①實(shí)質(zhì):與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。②并不是所有的油脂都可以發(fā)生氫化,只有不飽和脂肪酸形成的甘油酯才可能發(fā)生加成反應(yīng)。③此性質(zhì)在工業(yè)上用于把多種植物油變成硬化油。硬化油的性質(zhì)穩(wěn)定、不易變質(zhì)、便于運(yùn)輸,可用作制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料?!军c(diǎn)撥】油脂、酯和礦物油的比較
物質(zhì)
油脂
酯
礦物油
油
脂肪
組成
高級(jí)不飽和脂肪酸甘油酯
高級(jí)飽和脂肪酸甘油酯
含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物
多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
狀態(tài)
液態(tài)
固態(tài)
液態(tài)或固態(tài)
液態(tài)
物質(zhì)
油脂
酯
礦物油
油
脂肪
性質(zhì)
酯的性質(zhì),能水解,兼有烯烴的性質(zhì)
酯的性質(zhì),能水解
在酸或堿的作用下水解
具有烴的性質(zhì),不能水解【微思考】(1)結(jié)合油脂的水解方程式,判斷1mol油脂完全水解后的產(chǎn)物的物質(zhì)的量是多少?比較酸性條件下和堿性條件下1mol油脂的水解,參加反應(yīng)的水和NaOH的物質(zhì)的量是否相等?提示:1mol油脂完全水解的產(chǎn)物是1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸(或鹽)。1mol油脂在酸性條件下完全水解,參加反應(yīng)的水是3mol,堿性條件下完全水解,參加反應(yīng)的NaOH為3mol,二者物質(zhì)的量相等。(2)我們經(jīng)常用肥皂洗臉,洗完臉后還要用一些護(hù)膚品,否則我們就會(huì)覺得臉發(fā)干,感覺不舒服。你明白其中的原因嗎?提示:因?yàn)榉试淼闹饕煞质歉呒?jí)脂肪酸鈉,屬于強(qiáng)堿弱酸鹽,因高級(jí)脂肪酸根離子能水解,從而使溶液呈堿性。護(hù)膚品中含有丙三醇,具有吸水保濕的作用,所以洗完臉后用一些護(hù)膚品可以減輕皮膚對堿性的不適感?!具^關(guān)題組】1.(2014·蘇州高二檢測)關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較中,正確的是()A.油脂和乙酸乙酯都是純凈物,在室溫下都是液體B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸(或鹽)和乙醇C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑【解題探究】(1)油脂屬于何種酯類?其水解產(chǎn)物是什么?提示:油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯,其水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸(或鹽)和甘油(丙三醇)。(2)大多數(shù)油脂在常溫下呈何種狀態(tài)?油脂能溶于水嗎?提示:油脂是油和脂的統(tǒng)稱,為混合物。脂肪在常溫下多為固態(tài),油在常溫下多為液態(tài)。油脂難溶于水。【解析】選D。油脂是混合物,乙酸乙酯是純凈物;油脂屬于酯類,與乙酸乙酯相似,都能水解生成羧酸(或鹽)和醇,但生成的是丙三醇;有些油脂含有不飽和烴基,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),乙酸乙酯與溴水不反應(yīng);油脂和乙酸乙酯都不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2.下列敘述錯(cuò)誤的是()A.大多數(shù)的油和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同B.淀粉和油脂都能水解,但水解產(chǎn)物不同C.油脂與NaOH溶液反應(yīng)有醇類物質(zhì)生成D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng),乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去【解析】選A。油使溴水褪色的原理是加成反應(yīng),苯使溴水褪色的原理是萃取,
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