備考2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講義第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)考點(diǎn)1有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第2講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情核心素養(yǎng)對(duì)接1.相識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)確定于原子間的連接依次、成鍵方式和空間排布，相識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.相識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生變更，從化學(xué)鍵的角度相識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2024全國(guó)乙，T8；2024全國(guó)甲，T8；2024遼寧，T6；2024年6月浙江，T10；2024年1月浙江，T9；2024全國(guó)乙，T8；2024全國(guó)甲，T8；2024河北，T8；2024湖南，T4；2024遼寧，T6；2024福建，T2；2024天津，T9；2024全國(guó)Ⅰ，T81.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)說明同類物質(zhì)的共性和不同類物質(zhì)性質(zhì)差異及其緣由。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過分析、推理等方法相識(shí)有機(jī)物的本質(zhì)特征。能運(yùn)用模型說明化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律同系物同分異構(gòu)體2024新課標(biāo)卷，T30；2024全國(guó)乙，T36；2024全國(guó)甲，T36；2024湖南，T18；2024遼寧，T19；2024湖北，T17；2024年6月浙江，T21；2024全國(guó)甲，T36；2024全國(guó)乙，T36；2024山東，T19；2024湖南，T19；2024年6月浙江，T31；2024全國(guó)乙，T10、T36；2024全國(guó)甲，T36；2024山東，T12；2024遼寧，T5、T6；2024重慶，T5；2024全國(guó)Ⅱ，T10、T36；2024山東，T6命題分析預(yù)料1.選擇題中?？疾橛袡C(jī)物的同系物、同分異構(gòu)體的概念辨析，有機(jī)物分子中原子的共線、共面，有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目推斷等；非選擇題中常結(jié)合有機(jī)合成和推斷，考查限定條件下有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫。2.預(yù)料趨勢(shì)一：結(jié)合原子的雜化類型、共價(jià)鍵能否旋轉(zhuǎn)等物質(zhì)結(jié)構(gòu)學(xué)問考查原子共線、共面，以核磁共振氫譜信息作為限制條件推斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體，以簡(jiǎn)潔的“立體異構(gòu)”等考查學(xué)生空間想象實(shí)力。預(yù)料趨勢(shì)二：以鹵代烴、酯類的同分異構(gòu)體為載體，考查考生的數(shù)學(xué)“組合”思維在化學(xué)分析中的運(yùn)用實(shí)力相識(shí)思路1.基于有機(jī)物分子的“構(gòu)造（碳骨架＋官能團(tuán)）”特點(diǎn)，對(duì)有機(jī)物分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名進(jìn)行理解與辨析。2.基于有機(jī)物分子中“共價(jià)鍵（類型、極性等）”特點(diǎn)，對(duì)有機(jī)反應(yīng)的類型、反應(yīng)部位（活性部位）進(jìn)行分析與推想、歸納與論證?？键c(diǎn)1有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)取決于原子間的連接依次、成鍵方式和空間排布。結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)實(shí)例sp3σ鍵[1]四面體形烷烴sp2σ鍵、π鍵[2]平面形烯烴spσ鍵、π鍵[3]直線形炔烴sp2σ鍵、π鍵[4]平面形苯提示推斷有機(jī)物分子中共線或共面的原子個(gè)數(shù)時(shí)，要留意題目的隱含條件和特別規(guī)定：（1）看清是指碳原子還是全部原子。（2）看清是“最多”還是“至少”。（3）涉及多個(gè)平面，且平面與平面間通過單鍵相連時(shí)，可將單鍵旋轉(zhuǎn)，使多個(gè)平面重疊，此時(shí)屬于共平面的原子“最多”的狀況。2.共價(jià)鍵與有機(jī)反應(yīng)（1）共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響。（2）基團(tuán)間的相互作用會(huì)影響共價(jià)鍵的極性，從而影響發(fā)生有機(jī)反應(yīng)的活性部位。1.易錯(cuò)辨析。（1）H2CCH—CH3分子中不行能全部原子共面。（√）（2）H2CCH—CH3分子中最多有6個(gè)原子共面。（?）（3）分子中至少有4個(gè)原子共線。（√）（4）分子中最多有12個(gè)原子共面。（?）（5）與或或干脆相連的原子確定與其共面。（√）2.C2H5OOCCH2COOC2H5（丙二酸二乙酯）在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用價(jià)值，其分子中兩個(gè)碳氧雙鍵間亞甲基活性很強(qiáng)的緣由是碳氧雙鍵是很強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，導(dǎo)致與兩個(gè)碳氧雙鍵相連的亞甲基上的C—H鍵極性顯著增加，使C—H鍵易于斷裂。研透高考明確方向命題點(diǎn)有機(jī)物分子中原子的共線、共面推斷1.下列關(guān)于如圖所示a、b兩物質(zhì)的說法正確的是（D）A.a的名稱為2，6－二辛烯B.a分子中不行能全部碳原子共平面C.b分子中處于同始終線的碳原子最多有6個(gè)D.b分子中至少有12個(gè)碳原子處于同一平面上解析A項(xiàng)，對(duì)主鏈碳原子編號(hào)：，則a的名稱為2，6－二甲基－2，6－辛二烯，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，中虛線左右兩邊的結(jié)構(gòu)單元均含有碳碳雙鍵，兩個(gè)結(jié)構(gòu)單元中的碳原子均分別共面，兩個(gè)平面因虛線所穿過的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)可能發(fā)生重合，故分子中全部碳原子可能共面，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，b分子的結(jié)構(gòu)可轉(zhuǎn)換為，碳碳三鍵上的4個(gè)原子共線，苯環(huán)結(jié)構(gòu)上的12個(gè)原子共面，甲基碳原子連在苯環(huán)上，與苯環(huán)共面，兩個(gè)苯環(huán)可以通過連接它們的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，無(wú)論苯環(huán)旋轉(zhuǎn)到什么位置，1、2、3、4、5、6、7這七個(gè)碳原子始終共線，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，當(dāng)旋轉(zhuǎn)連接兩個(gè)苯環(huán)的碳碳單鍵使兩個(gè)苯環(huán)平面不重合時(shí)，由于7個(gè)碳原子始終共線，故至少有12個(gè)碳原子共面（當(dāng)旋轉(zhuǎn)至兩個(gè)平面重合時(shí)，則全部的17個(gè)碳原子均共面），正確。命題拓展b分子中最多有17個(gè)碳原子處于同一平面上。2.下列分子中全部原子不行能同時(shí)存在于同一平面上的是（D）A. B.C. D.解析苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)羥基連接苯環(huán)的單鍵，可以使羥基中的氫原子進(jìn)入苯環(huán)所在平面，故中全部的原子可能處于同一平面，故A不符合題意；旋轉(zhuǎn)羧基中的C—O鍵，可以使羧基中的全部原子處于同一平面，通過旋轉(zhuǎn)羧基連接苯環(huán)的單鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故中全部的原子可能處于同一平面，故B不符合題意；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)醛基連接苯環(huán)的單鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故中全部的原子可能處于同一平面，故C不符合題意；分子中存在氨基，N原子與相鄰原子構(gòu)成三角錐形，故中全部原子不行能處于同一平面，故D符合題意。技巧點(diǎn)撥原子共線、共面問題解題模型第一步：視察結(jié)構(gòu)，對(duì)比拆分第一步：結(jié)合學(xué)問，組合推斷方法點(diǎn)撥有機(jī)物分子中原子共線、共面與物質(zhì)結(jié)構(gòu)原理的融合分析將對(duì)有機(jī)物的分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)原理融合考查以體現(xiàn)化學(xué)原理對(duì)元素化合物學(xué)習(xí)的指導(dǎo)作用會(huì)是一種趨勢(shì)。對(duì)有機(jī)物分子中原子的共線、共面分析可基于C、O、N等原子的雜化類型和共價(jià)單鍵的旋轉(zhuǎn)建立如下分析思路：C、O、N等原子的雜化類型→基本結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)→單元組合單鍵旋轉(zhuǎn)結(jié)論有機(jī)物分子中常見的基本結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)如表所示：中心原子雜化類型空間結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)單元共線、共面特征sp直線形（4原子共線）、（3原子共線）sp2平面形（6原子共面）、（12原子共面）、（4原子共面