2024版新教材高中化學(xué)專題8有機化合物的獲得與應(yīng)用第二單元食品中的有機化合物第4課時糖類學(xué)生用書蘇教版必修第二冊

第4課時糖類新課程標準1.了解葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和特征反應(yīng)。2.能夠設(shè)計試驗確認淀粉水解產(chǎn)物及水解程度。3.相識糖類在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。學(xué)業(yè)質(zhì)量水平合格性要求1.能利用官能團說明葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。（水平1）2.能設(shè)計簡潔的試驗方案，探究葡萄糖的性質(zhì)。（水平2）等級性要求1.能運用官能團的性質(zhì)推想糖類的性質(zhì)。（水平3）2.能設(shè)計淀粉水解程度的探究試驗，并能分析和評價。（水平4）圖說考點基礎(chǔ)學(xué)問——自學(xué)·思記·嘗試[新知預(yù)習(xí)]一、糖類的組成、存在及物理性質(zhì)1.常見的糖類自然高分子化合物葡萄糖蔗糖淀粉纖維素組成C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）n相對分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬（C6H10O5）n相對分子質(zhì)量在200萬以上在自然界的存在葡萄汁、蜂蜜、帶甜味的水果甘蔗、甜菜等植物體內(nèi)植物種子和塊根、大米、小麥植物的細胞壁、棉花、木材主要物理性質(zhì)白色晶體白色晶體白色粉末白色，具有纖維狀結(jié)構(gòu)的固體易溶于水易溶于水不溶于冷水，部分溶于熱水不溶于水有甜味有甜味無甜味無甜味易錯警示關(guān)于糖的理解的易錯點不能認為糖中含有H2O1.糖與碳水化合物：糖類物質(zhì)的組成大多符合通式Cn（H2O）m，所以糖稱為碳水化合物，但并不是全部的糖都符合通式Cn（H2O）m，如鼠李糖（C6H12O5）；有些符合該通式的物質(zhì)也不屬于糖類，如乙酸（CH3COOH）、甲醛（HCHO）等。2.糖與甜味：常見的葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖等都是有甜味的糖類物質(zhì)，但淀粉、纖維素等沒有甜味。而有甜味的物質(zhì)也不愿定屬于糖類，如甘油有甜味，但屬于醇。3.糖的同分異構(gòu)現(xiàn)象：葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖的分子式分別相同（前者均為C6H12O6、后者均為C12H22O11），但結(jié)構(gòu)不同，故分別互為同分異構(gòu)體；而淀粉和纖維素的組成雖然都為（C6H10O5）n，但n的值不同，故兩者不互為同分異構(gòu)體。2.糖的分類特點代表物單糖不能再水解的糖葡萄糖、果糖雙糖1mol雙糖能水解成2mol單糖麥芽糖、蔗糖多糖1mol多糖能水解成很多摩爾單糖淀粉、纖維素二、葡萄糖1.葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）【試驗2、3】被弱氧化劑（銀氨溶液、新制的氫氧化銅堿性懸濁液）氧化可用來檢驗葡萄糖的存在，實質(zhì)是醛基的特征反應(yīng)試驗操作試驗現(xiàn)象加入稀氨水時先生成沉淀，然后沉淀又溶解（制得澄清的銀氨溶液）；溫水浴里加熱3～5min后，試管內(nèi)壁上有光亮的銀鏡生成先生成藍色沉淀，加熱后試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生Cu2O試驗結(jié)論葡萄糖具有還原性，能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅堿性懸濁液氧化特別提示葡萄糖性質(zhì)試驗中的留意事項1.上述兩個反應(yīng)均須要在堿性條件下進行。Cu（OH）2堿性懸濁液必需是新制的，且配制時NaOH溶液必需過量：銀氨溶液現(xiàn)配現(xiàn)用，且配制銀氨溶液時，滴加氨水的量必需保證能使沉淀恰好溶解。氨水不能過量2.在葡萄糖的銀鏡反應(yīng)試驗中，試管內(nèi)壁必需干凈，接受水浴加熱，且加熱過程中不能振蕩試管，否則不能保證還原出的銀勻整附著在試管內(nèi)壁上而形成銀鏡，簡潔形成黑色沉淀。不能干脆用酒精燈加熱，因為反應(yīng)溫度過高，反應(yīng)速率過快，常會形成黑色沉淀而得不到銀鏡（2）被強氧化劑（O2）氧化葡萄糖在人體組織中進行緩慢氧化反應(yīng)，并放出熱量，它是人體活動的主要能源。C6H12O6（s）＋6O2（g）=6CO2（g）＋6H2O（l）ΔH＝－2803kJ·mol－1（3）葡萄糖在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化成乙醇C6H12O6葡萄糖酒化酶2CH3CH2OH＋2CO2↑3.葡萄糖的用途葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)，還可以用于醫(yī)藥業(yè)。葡萄糖可以不經(jīng)過消化過程而干脆被人體所吸取，因此，血糖過低的患者可實行靜脈注射葡萄糖溶液的方法快速補充養(yǎng)分。三、糖類的性質(zhì)及用途1.糖類的水解反應(yīng)依據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，糖類可分為單糖不能再水解成更小的糖分子（如葡萄糖、果糖）、二糖（如蔗糖、麥芽糖）和多糖（如淀粉、纖維素）。二糖和多糖在確定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，最終都生成單糖。留意因糖類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式比較困難，且考慮到同分異構(gòu)現(xiàn)象（如葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖）及組成中n值不同（如淀粉、纖維素）等，故在書寫化學(xué)方程式時，糖類物質(zhì)常用分子式表示，且必需在分子式下方注明名稱。2.淀粉（1）【試驗4】淀粉的性質(zhì)試驗操作試驗現(xiàn)象①試管中出現(xiàn)藍色②加入碘水的試管中不出現(xiàn)藍色，另一支加入新制的氫氧化銅堿性懸濁液的試管加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀試驗結(jié)論淀粉在稀硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物分子中含有醛基特別提示（1）在常溫下，淀粉遇碘單質(zhì)才變?yōu)樗{色，而遇到化合態(tài)的碘如I－、IO3（2）檢驗糖類水解產(chǎn)物之前，確定要加堿中和所用的酸。因為酸會和新制的Cu（OH）2反應(yīng)，導(dǎo)致試驗失敗。（2）淀粉的生物功能攝入人體內(nèi)的淀粉在酶的催化作用下也可以發(fā)生逐步水解，最終生成葡萄糖。葡萄糖經(jīng)緩慢氧化轉(zhuǎn)變?yōu)镃O2和H2O，同時放出能量。3.纖維素的生物功能食草動物的體內(nèi)有纖維素水解酶，可將纖維素水解生成葡萄糖。人體內(nèi)沒有類似的酶，無法吸取和利用纖維素，但食物中的纖維素能刺激腸道蠕動，有助于消化和排泄，因此人們應(yīng)攝入確定量的蔬菜、水果和粗糧等含纖維素較多的食物。?學(xué)而思（1）生活中有很多物質(zhì)具有甜味。糖類物質(zhì)都有甜味嗎？有甜味的都是糖類嗎？（2）淀粉和纖維素都為多糖[（C6H10O5）n]，它們的元素組成和分子式是否全部相同？是否互為同分異構(gòu)體？（3）人們曾把糖類物質(zhì)稱為碳水化合物，緣由為人們在早期發(fā)覺的糖的分子式大多符合Cn（H2O）m，其中H、O的原子個數(shù)與C原子數(shù)沒有干脆關(guān)系，而H與O的原子個數(shù)比與H2O中H、O原子個數(shù)比相同，故稱糖類為“碳水化合物”。那么符合Cn（H2O）m的有機物確定是糖類嗎？[即時自測]1.推斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”（1）糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)。（）（2）葡萄糖和蔗糖的最簡式都是CH2O。（）（3）糖類是有甜味的物質(zhì)，有甜味的物質(zhì)就是糖。（）（4）淀粉與纖維素的分子式相同，它們互為同分異構(gòu)體。（）（5）葡萄糖分子式可表示為C6（H2O）6，則每1個葡萄糖分子中含有6個H2O。（）（6）可用新制的Cu（OH）2堿性懸濁液鑒別蔗糖和葡萄糖。（）（7）可以用KI溶液檢驗淀粉的存在。（）2.某學(xué)生做葡萄糖的還原性試驗將4mL0.5mol·L－1的CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1的NaOH溶液混合后，向混合液中滴入1.0mL10%葡萄糖溶液，加熱煮沸，結(jié)果沒看到有磚紅色沉淀生成。這是因為（）A．葡萄糖濃度太大 B．加熱時間不夠C．CuSO4溶液的量不夠 D．NaOH溶液的量不夠3.下列敘述正確的是（）A．糖類是有甜味的物質(zhì)B．由碳、氫、氧三種元素組成的有機物屬于糖類C．葡萄糖和果糖互為同系物，蔗糖和麥芽糖互為同系物D．長絨棉是一種優(yōu)質(zhì)的植物纖維，其主要成分是纖維素4.人們在端午節(jié)有吃粽子的習(xí)俗，下列有關(guān)說法正確的是（）A．糯米中的淀粉能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡B．糯米中的淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗C．糯米中的淀粉在堿性條件下能發(fā)生水解生成葡萄糖D．糖尿病患者不能吃粽子，因為糯米中含大量的葡萄糖會使患者血糖上升5.依據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷下列說法正確的是（）A．（C6H10O5）n可以是淀粉或纖維素，二者互為同分異構(gòu)體B．可以利用銀鏡反應(yīng)證明反應(yīng)①的最終產(chǎn)物為葡萄糖C．1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2D．淀粉在堿性條件下能發(fā)生水解生成葡萄糖技能素養(yǎng)——合作·探究·共享例1葡萄糖和葡萄酸都是有機化合物。葡萄糖是自然界分布最廣且最為重要的一種單糖，它是一種多羥基醛；葡萄酸是一種羧酸，是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑，可以使食物具有酸味。（1）葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，其對應(yīng)的性質(zhì)中正確的是。A．與鈉反應(yīng)放出氫氣B．可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．可使小蘇打溶液冒出氣泡（2）葡萄酸的結(jié)構(gòu)簡式為：下列有關(guān)葡萄酸說法不正確的是。A．葡萄酸能發(fā)生取代反應(yīng)B．葡萄酸既能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．葡萄酸能與Na和NaOH反應(yīng)D．葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色例2某學(xué)生做淀粉水解試驗，步驟如下：（1）寫出淀粉水解的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）單質(zhì)沉淀是（寫化學(xué)式）。（3）填寫所加試劑名稱及其作用：A.，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；B.，作用_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）加入A溶液而不加入B溶液是否可以，其理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。關(guān)鍵實力歸納提升一、葡萄糖所含官能團的性質(zhì)1.葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：2.醛基的性質(zhì)：（還原性）化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象在堿性、加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡在堿性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀加入酸性KMnO4溶液溶液褪色3.羥基的性質(zhì)：（類比乙醇）（1）與金屬鈉反應(yīng)放出H2：1mol葡萄糖與足量鈉反應(yīng)放出2.5molH2。（2）酯化反應(yīng)：1mol葡萄糖最多可與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。二、淀粉水解程度1.試驗步驟2.試驗現(xiàn)象及結(jié)論：狀況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①溶液呈藍色未產(chǎn)生磚紅色沉淀未水解②溶液呈藍色出現(xiàn)磚紅色沉淀部分水解③溶液不呈藍色出現(xiàn)磚紅色沉淀完全水解狀元隨筆（1）淀粉的檢驗，必需干脆取水解液加入碘水，不能取中和液，因為碘能與NaOH溶液反應(yīng)。（2）因反應(yīng)是用硫酸作催化劑，而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的溶液必需呈堿性，所以應(yīng)先中和再檢驗葡萄糖。課堂檢測——夯實·測控·演練1.糖尿病患者的糖代謝功能紊亂，以高血糖為主要標記，因此平常飲食應(yīng)留意削減糖類的攝入量。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有關(guān)說法不正確的是（）A．葡萄糖分子可表示為C6（H2O）6，則每個葡萄糖分子含有6個H2OB．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體C．糖尿病病人尿糖較高，可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖D．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖2.現(xiàn)有下列物質(zhì)，①纖維素、②甲酸甲酯（HCOOCH3）、③淀粉、④甲醛（CH2O）、⑤丙酸、⑥乙酸，其中符合Cn（H2O）m的組成且不屬于糖類的是（）A．①②④B．②④⑥C．①⑤⑥D(zhuǎn)．①③⑤3.向淀粉中加入少量硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測定水解的程度所需的試劑是（）①NaOH溶液②銀氨溶液③新制氫氧化銅懸濁液④碘水⑤BaCl2溶液A．①⑤ B．②④C．①②④ D．②③④4.糖類是人體重要的養(yǎng)分物質(zhì)。下列關(guān)于糖類物質(zhì)的說法正確的是（）A．糖類均有甜味B．淀粉和纖維素均不是糖類C．糖類均不行水解D．糖類都含有C、H和O元素5.下列關(guān)于葡萄糖的說法中錯誤的是（）A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)C．葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是由6個碳原子和6個水分子組成的D．葡萄糖能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱反應(yīng)，生成磚紅色的沉淀6.下列說法中正確的是（）A．淀粉水解與纖維素水解所生成的最終產(chǎn)物不同B．蔗糖是最重要的二糖，它的相對分子質(zhì)量是葡萄糖的兩倍C．在麥芽糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，水浴加熱，看不到有銀鏡生成D．向淀粉的水解液中滴加碘水，溶液變藍，說明淀粉未水解7.對于淀粉和纖維素的說法正確的是（）A．兩者都能水解，但水解的產(chǎn)物不同B．兩者含有C、H、O元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且互為同分異構(gòu)體C．它們都屬于糖類，且都是高分子化合物D．都可用（C6H10O5）n表示，都易溶于冷水8.新版人民幣的發(fā)行，引發(fā)了人們對有關(guān)人民幣中化學(xué)學(xué)問的關(guān)注。下列表述不正確的是（）A．制造人民幣所用的棉花、優(yōu)質(zhì)針葉木等原料的主要成分是纖維素B．用于人民幣票面文字等處的油墨中所含有的Fe3O4是一種磁性物質(zhì)C．纖維素是多糖，沒有甜味D．某種驗鈔筆中含有碘酒溶液，遇假鈔呈現(xiàn)藍色，其中遇碘變藍的是葡萄糖9.試驗室做葡萄糖和銀氨溶液反應(yīng)的試驗時：（1）配制銀氨溶液時向盛有溶液的試管中逐滴滴加，邊滴邊振蕩直到為止。（2）加熱時應(yīng)用加熱。（3）試驗結(jié)束時用清洗試管。（4）下列可用該試驗原理檢驗的是。A．淀粉和纖維素B．葡萄糖和蔗糖C．蔗糖和淀粉D．葡萄糖和乙酸乙酯10.某學(xué)生設(shè)計了三個試驗方案，用以檢驗淀粉的水解狀況。方案甲：淀粉溶液eq\o(→,\s\up7(硫酸),\s\do5(加熱))水解液eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))中和液eq\o(→,\s\up7(碘水))溶液變藍。結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案乙：淀粉液eq\o(→,\s\up7(硫酸),\s\do5(加熱))水解液eq\o(→,\s\up7(銀氨溶液),\s\do5(微熱))無銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案丙：淀粉液eq\o(→,\s\up7(硫酸),\s\do5(加熱))水解液eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5())中和液eq\o(→,\s\up7(銀氨溶液),\s\do5(微熱))有銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。依據(jù)上述操作，現(xiàn)象，首先回答結(jié)論是否正確，然后簡要說明。①方案甲：______________________________________________________________________________________________________________________________________；②方案乙：______________________________________________________________________________________________________________________________________；③方案丙：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。11.糖尿病是由于人體內(nèi)胰島素紊亂導(dǎo)致的代謝紊亂綜合征，以高血糖為主要標記。長期攝入高熱量食品或缺少運動，都會導(dǎo)致糖尿病。糖尿病人過量飲酒，將會確定程度上造成胰島細胞損傷。但酒精在肝臟內(nèi)可轉(zhuǎn)化成有機物A。關(guān)于A性質(zhì)的試驗結(jié)果如下：（1）通過試驗測得A的相對分子質(zhì)量為60；（2）A由C、H、O三種元素組成，分子中只存在兩種類型的氫原子，且這兩種類型的氫原子個數(shù)比為1∶3；（3）A可與酒精在確定條件下反應(yīng)生成有芳香氣味的物質(zhì)。純凈的A又稱為，結(jié)構(gòu)簡式為。A的主要化學(xué)性質(zhì)有（用化學(xué)方程式表示）：a．________________________________________________________________________，b．________________________________________________________________________。第4課時糖類基礎(chǔ)學(xué)問學(xué)而思提示：（1）糖類物質(zhì)不愿定有甜味，例如淀粉、纖維素，有甜味的不愿定是糖類物質(zhì)。（2）多糖由于組成分子的n值不同，故分子式不同。淀粉和纖維素的n值不同，不能互稱為同分異構(gòu)體。（3）不愿定。例如乙酸（CH3COOH）、甲醛（HCHO）。即時自測1．答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）√（7）×2．解析：葡萄糖與新制Cu（OH）2堿性懸濁液反應(yīng)時，NaOH必需過量，題中n（CuSO4）＝n（NaOH）＝2×10－3mol，NaOH的量不足，故看不到有磚紅色沉淀生成。答案：D3．解析：糖類不愿定都有甜味，如纖維素、淀粉都沒有甜味，A項錯誤；由碳、氫、氧三種元素組成的物質(zhì)包括醇類、羧酸類、酯類等，它們都不屬于糖類，B項錯誤；葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C項錯誤；長絨棉的主要成分是纖維素，D項正確。答案：D4．解析：淀粉不能與銀氨溶液反應(yīng)，A錯誤；淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗，B正確；淀粉在堿性條件下不能水解，C錯誤；糯米中含有淀粉，不含葡萄糖，D錯誤。答案：B5．解析：淀粉和纖維素不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；葡萄糖可以用銀鏡反應(yīng)鑒別，B正確；1mol葡萄糖分解生成2molCH3CH2OH和2molCO2，C錯誤；淀粉在堿性條件下不能水解，D錯誤。答案：B技能素養(yǎng)例1解析：（1）由于葡萄糖分子中含有結(jié)構(gòu)故可發(fā)生A、B兩項反應(yīng)；由于其含有結(jié)構(gòu)可發(fā)生C項反應(yīng)；由于葡萄糖分子中無，故不能發(fā)生D項反應(yīng)。（2）A、B、C三項正確；葡萄酸分子中無碳碳雙鍵，故無法與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故D項錯誤。答案：（1）ABC（2）D例2解析：淀粉水解條件：稀硫酸作催化劑，為檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖，應(yīng)先加NaOH溶液中和稀硫酸，葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)生成銀單質(zhì)。水解反應(yīng)方程式為答案：（1）（2）Ag（3）稀硫酸作淀粉水解的催化劑氫氧化鈉溶液（答案合理即可）中和稀硫酸，供應(yīng)堿性環(huán)境（4）不行以葡萄糖（醛基）與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)只能在堿性條件下發(fā)生，因為酸性環(huán)境會破壞新制Cu（OH）2懸濁液課堂檢測1．答案：A2．答案：B3．答案：C4．解析：糖類不愿定有甜味，A項錯誤；淀粉和纖維素均是多糖，B項錯誤；糖類中的二糖、多糖可水解，單糖不能水解，C項錯誤。答案：D5．解析：葡萄糖分子式C6H12O6，屬于單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，A、B正確；葡萄糖是碳水化合物，但不是由碳原子和水分子組成的，C錯誤；葡萄糖能被新制Cu（OH）2懸濁液氧化而產(chǎn)生磚紅色沉淀，D正確。答案：C6．解析：淀粉與纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，A錯誤；蔗糖分子式C12H22O11，其相對分子質(zhì)量加上18才等于葡萄糖的兩倍，B錯誤；銀鏡反應(yīng)須要堿性環(huán)境，在滴加銀氨溶液之前，須要先加強堿將催化劑硫酸中和掉，C正確；加入碘水溶液變藍，說明仍有淀粉，可能淀粉未水解，也可能部分水解，