有機化學雜環(huán)化合物與生物堿課件

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機化學匯報人：某某某匯報時間：2024.X.X13雜環(huán)化合物與生物堿本章要點芳雜環(huán)化合物的分子結構芳雜環(huán)化合物的化學性質生物堿的性質一、雜環(huán)化合物的組成與命名雜環(huán)化合物：環(huán)上含有非碳原子，通常稱之為雜 原子；常見雜原子：氧原子、硫原子、氮原子；常見單雜環(huán)的大小：五元環(huán)、六元環(huán)；結構特征：芳雜環(huán)與非芳雜環(huán)；命名原則：以音譯名為主；單環(huán)雜環(huán)：以雜環(huán)為母體，如呋喃、吡咯、噻吩、吡啶等；單個雜原子：從雜原子開始編號；多個相同雜原子：使雜原子位置號最??；多個不同雜原子：按O、S、N的順序依次編號；常見五元芳雜環(huán)：音譯名

呋喃噻吩吡咯

(furan)(thiophene)(pyrrole)

氧雜茂硫雜茂氮雜茂

咪唑(pyrazole)

1，3-二氮唑噻唑（thioazole

）

1-硫-3-氮唑

常見六元雜環(huán)：音譯名

吡啶吡喃吡嗪嘧啶

(pyridine)(pyran)雜環(huán)衍生物的命名與苯的衍生物命名相同稠雜環(huán)：以雜環(huán)為母體，如吲哚、喹啉、異喹啉等；環(huán)上原子編號遵循稠環(huán)化合物基本原則：橋原子（共用原子后編）；只有一個雜原子時，從雜原子開始編號；雜原子在小環(huán)上時先小環(huán)、后大環(huán)，雜原子在大環(huán)上時就先大環(huán)；多個相同雜原子：使雜原子位置號最?。欢鄠€不同雜原子：按O、S、N的順序依次編號；常有特殊規(guī)律，如嘌呤等；常見稠雜環(huán)：吲哚嘌呤苯并吡喃

對應色氨酸核酸花色素化合物

二、芳雜環(huán)的結構特征五元芳雜環(huán)的結構四個sp2

雜化的碳原子、一個雜原子形成平面的環(huán)，雜原子提供一對處于p軌道上的未共用電子對、四個碳原子提供四個p電子，構成閉合、共軛的

鍵，p電子總數(shù)6個（滿足4n+2規(guī)律）；呋喃、噻吩、吡咯都是芳香性化合物；五元芳雜環(huán)化合物的結構特征六元芳雜環(huán)的結構（吡啶）五個sp2

雜化的碳原子、一個也是sp2的氮原子形成平面的環(huán)，氮原子以一個p電子、五個碳原子提供五個p電子構成閉合、共軛的

鍵，p電子總數(shù)6個（滿足4n+2規(guī)律）；三、芳雜環(huán)化合物的化學性質芳香性特征：五元芳雜環(huán)化合物的親電取代反應活性高于苯溴化反應的相對反應速率苯噻吩呋喃吡咯

15×1096×10113×10181，五元芳雜環(huán)化合物的性質環(huán)上的取代反應

特點：取代反應比苯活潑，取代首先并主要發(fā)生在雜原子的鄰位上；雜原子相當于第一類定位基；氧化反應同苯酚、苯胺一樣，呋喃、吡咯很容易被氧化，空氣中的氧即可以使之變色；還原反應呋喃、吡咯在較低溫度、較低壓力下即可進行催化加氫反應，得到四氫呋喃、四氫吡咯；噻吩能使催化劑中毒，但可以用Na/C2H5OH

還原；呋喃能發(fā)生雙烯合成反應和聚合反應：這是共軛二烯烴的典型性質

2，吡啶的性質環(huán)上的取代反應（難）氧化反應（難）吡啶環(huán)上的氮原子相當于硝基（第二類定位基）的作用，是強吸電子基；吡啶是三級胺，有堿性；pKb~8.8吡咯沒有堿性，有一定的酸性；pKa~17.5這些都是什么反應？四，一些重要的雜環(huán)化合物糠醛：

-呋喃甲醛，一種不含

-H的醛黃酮類化合物：

葉綠素血紅素五、生物堿生物堿：存在于植物中的含氮有機化合物，大多是含氮雜環(huán)化合物；許多生物堿具有很強的生理活性，是草藥的主要活性成分之一；生物堿的強生理活性可以表現(xiàn)為對人、對哺乳動物、對昆蟲、對農(nóng)作物、對微生物等；大多數(shù)生物堿是無色有苦味的晶體；生物堿可溶于稀酸（堿性）、乙醇、乙醚、氯仿等極性有機溶劑；生物體內(nèi)的生物堿常以草酸、蘋果酸、檸檬酸的