3.4.1羧酸課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修32

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物

課時1羧酸新課導(dǎo)入——生活中的有機(jī)酸自然界的許多動植物中含有有機(jī)酸螞蟻蟻酸(甲酸)HCOOH越橘安息香酸(苯甲酸)COOH菠菜草酸(乙二酸)COHCOHOO概念由烴基(或氫原子)與_______相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物羧基COOH或[]官能團(tuán)—COOH決定羧酸的化學(xué)性質(zhì)注意：羧基由羰基和羥基組合而成，羧基是一個整體，其性質(zhì)并不是羰基和羥基性質(zhì)的簡單加和，如羰基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基不能與氫氣加成飽和一元羧酸：______________一元羧酸：___________通式或[CnH2nO2]CnH2n＋1COOHR—COOH一、羧酸的定義及分類羧酸的分類根據(jù)烴基芳香酸：苯甲酸(安息香酸)C6H5COOH脂肪酸低級脂肪酸高級脂肪酸硬脂酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH軟脂酸油酸根據(jù)羧基數(shù)目HCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸HOOC─COOHCH─COOHCH2─COOHCH2─COOH羧酸一、羧酸的定義及分類COOHCH3CHCH2CH33-甲基丁酸HOOCCH2COOHCH2=CHCOOH選主鏈編號位定名稱選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱【注意】由于羧基總是位于碳鏈的一端，所以羧基碳總是在第一位！COOHOH二、羧酸的命名鄰羥基苯甲酸甲酸最初由蒸餾螞蟻得到，故也稱為蟻酸無色、有_____

氣味的液體，有______，能與

等互溶刺激性強(qiáng)腐蝕性水、乙醇HCOOH銀鏡反應(yīng)加成反應(yīng)酸性酯化反應(yīng)工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等原料三、常見的幾種羧酸苯甲酸與芐醇(苯甲醇)形成的酯類存在于天然樹脂與安息香膠內(nèi)，故也稱為安息香酸

______色晶體，易升華，微溶于______，易溶于________無水乙醇用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品_______防腐劑一元羧酸，隨著碳原子數(shù)的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。三、常見的幾種羧酸乙二酸草酸以鹽存在于多種植物的細(xì)胞中，是最簡單的二元羧酸無色_____，通常含有________

，可溶于______和______晶體兩分子結(jié)晶水水乙醇化學(xué)分析中常用的________也是重要的化工原料還原劑滴定高錳酸鉀5(COOH)2+2KMnO4+3H2SO4＝K2SO4+2MnSO4

+10CO2↑+8H2O三、常見的幾種羧酸有些有機(jī)酸分子中既含有羥基，又含有羧基，因此叫做羥基酸。它們既具有羥基的性質(zhì)，又具有羧基的性質(zhì)。乳酸(2-羥基丙酸)CH3CHOHOCOH檸檬酸CH2COOHCHOCOOHCH2COOH蘋果酸CHCH2OCOHOCOHHO三、常見的幾種羧酸球棍模型空間填充模型121004682吸收強(qiáng)度δ乙酸的核磁共振氫譜圖分子式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H4O2四、乙酸的化學(xué)用語溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是________水的___________憎水基團(tuán)親水基團(tuán)羧基是親水基團(tuán)，與水可以形成氫鍵。低級羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能與水混溶。隨著相對分子質(zhì)量的增加，憎水的烴基愈來愈大，羧酸在水中的溶解度迅速減小，最后與烷烴的溶解度相近。COOHR不溶于蠟狀固體五、羧酸的物理性質(zhì)思考：分析表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？甲酸HCOOH乙酸CH3COOH丙酸CH3CH2COOH正丁酸CH3CH2CH2COOH十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH苯甲酸C6H5—COOH17-21-5122870101118141166249383名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃五、羧酸的物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)由上表可以看出，碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高，而熔點(diǎn)變化規(guī)律隨碳原子數(shù)的變化不是很明顯。乙酸的分子量60，沸點(diǎn)為118℃(氫鍵，二聚)丙醇的分子量60，沸點(diǎn)為97.2℃(氫鍵)正丁烷的分子量58，沸點(diǎn)為-0.5℃羧酸與其它相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)挠袡C(jī)物相比(如醇、烴)，羧酸、醇的沸點(diǎn)較高，這是因?yàn)轸人帷⒋季梢孕纬煞肿娱g氫鍵。COOHHCOOHH五、羧酸的物理性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時：α-氫的反應(yīng)O—H斷裂時，表現(xiàn)出酸性C—O斷裂時，—OH可以被其他基團(tuán)取代脫羧反應(yīng)δ-δ+COOHCRHH五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸是一類弱酸，具有酸的共同性質(zhì)。酸性RCOOHRCOO－＋H＋②金屬單質(zhì)③堿性氧化物④堿⑤鹽/酸式鹽①能使指示劑變色酸的通性2CH3COOH+2Na

=

2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+Na2O

=2CH3COONa+H2OCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3

=

CH3COONa+H2O+CO2↑乙酸和氨水反應(yīng)的離子方程式？五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)既除去了雜質(zhì)CH3COOH，又生成了CO2，且防止CO2溶解?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】乙酸與碳酸鈉產(chǎn)生氣體，苯酚鈉溶液變渾濁CH3COOH+NaHCO3

=

CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Na2CO3

=

2CH3COONa+2H2O+2CO2↑+CO2+H2O→+NaHCO3【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酸性：乙酸>碳酸>苯酚實(shí)驗(yàn)探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)酯化反應(yīng)δ＋δ－δ－δ＋碳氧鍵易斷裂取代反應(yīng)概念反應(yīng)規(guī)律羧酸和醇在酸催化下生成____和____的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)酯水羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去______，醇脫去____羥基氫從化學(xué)鍵的角度分析，酯化反應(yīng)中哪種斷鍵方式是正確的？如何證實(shí)？同位素原子18O示蹤法——標(biāo)記醇的18O+濃H2SO4△+五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【例1】在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？①增加乙醇的用量（乙醇的沸點(diǎn)比乙酸的低，更容易揮發(fā)損失）。②不斷分離產(chǎn)物水。③由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。④冷凝回流，提高產(chǎn)率。制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)——試劑加入順序、Na2CO3的作用五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)“形形色色”的酯化反應(yīng)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)+2+3+2濃H2SO4△+2濃H2SO4△+2濃H2SO4△+3二乙酸乙二酯三乙酸丙三酯乙二酸二乙酯五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)+濃H2SO4△+2含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機(jī)物的酯化反應(yīng)+濃H2SO4△+2①兩分子酯化五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機(jī)物的酯化反應(yīng)②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯CH3CHOHOCOH濃硫酸加熱CH3CHOOCH2O五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機(jī)物的酯化反應(yīng)③形成高分子化合物——聚酯CH2OHCH2OHCOOHCOHnnO催化劑＋(2n－1)H2OnOCH2CH2OHCOHOCO④羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯nCH3CHOHOCOH催化劑(n-1)H2OCH3CHOOCOHHn五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)脫羧反應(yīng)不同的羧酸失去羧基的難易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(通過失去CO2)，但在特殊條件下也可以發(fā)生脫羧反應(yīng)