2.2烯烴炔烴的氧化規(guī)律專(zhuān)題導(dǎo)學(xué)案高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

第二章《烴》導(dǎo)學(xué)案20232024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修三專(zhuān)題1烯烴、炔烴的氧化規(guī)律【方法與技巧】1．鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色2．鏈狀烷烴、烯烴、炔烴氧氣、溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)試劑常見(jiàn)的烴氧氣溴水溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀烷烴燃燒火焰較明亮不褪色不褪色不褪色烯烴燃燒火焰明亮，帶黑煙褪色，褪色后溶液會(huì)分層褪色，褪色后溶液不分層紫色褪去炔烴燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙褪色，褪色后溶液會(huì)分層褪色，褪色后溶液不分層紫色褪去3．烯烴和炔烴的陌生有機(jī)方程式機(jī)理分析(1)烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)方程式機(jī)理解讀酸性高錳酸鉀溶液的氧化性更強(qiáng)，碳碳雙鍵上的氫原子進(jìn)一步氧化，形成羧酸(R3－COOH)，若R3為H原子，則最終氧化為CO2烯烴、炔烴被氧化的部分氧化產(chǎn)物CO2(2)雙烯合成：1，3－丁二烯與乙烯(乙炔)發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯(環(huán)己二烯)方程式，機(jī)理解讀，1，3－丁二烯發(fā)生1，4－加成，合成六元環(huán)的首選方法(3)烯烴的臭氧化反應(yīng)：烯烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮方程式機(jī)理解讀，生成醛或酮(3)炔烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到羧酸(4)烯烴與冷的高錳酸鉀在堿性條件下的反應(yīng)(5)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2=CH－C≡CH【鞏固練習(xí)】1．下列有關(guān)乙烷、乙烯、乙炔的說(shuō)法正確的是()A．它們分子中所有的原子均在同一平面上B．它們都容易發(fā)生取代反應(yīng)，也容易發(fā)生加成反應(yīng)C．它們都能在空氣中燃燒生成CO2和H2OD．它們都能使酸性KMnO4溶液褪色2．區(qū)別CH4、C2H4、C2H2的最簡(jiǎn)易方法是()A．分別通入溴水B．分別通入酸性高錳酸鉀溶液C．分別通入盛有堿石灰的干燥管D．分別在空氣中點(diǎn)燃3．下列關(guān)于烯烴和烷烴的說(shuō)法中，正確的是()A．烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，烷烴則不能B．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定C．丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)只能形成一種分子()，而所有烷烴分子之間都不會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)D．丙烷在光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯(CH3－CH=CH2)在任何條件下都不可能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)4．現(xiàn)有a、b、c三種碳?xì)浠衔?，其球棍模型如下圖，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子中所有原子共平面的只有bB．a(chǎn)和c分子結(jié)構(gòu)相似，互為同系物C．b分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D．b分子中含有，c分子中所有的共價(jià)鍵都為單鍵5．①②是兩種常見(jiàn)烴的球棍模型，則下列敘述正確的是()A．都能在空氣中燃燒B．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．都能發(fā)生加成反應(yīng)D．等質(zhì)量的①②完全燃燒時(shí)，產(chǎn)生CO2的量相同6．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及類(lèi)型的對(duì)比中正確的是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C．符合通式CnH2n的烴類(lèi)一定是烯烴D．烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)7．下列關(guān)于烯烴、炔烴的敘述中，正確的是()A．某物質(zhì)的名稱(chēng)為2－乙基－1－丁烯，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B．CH3－CH=CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)中的6個(gè)碳原子可能都在同一條直線(xiàn)上C．相同物質(zhì)的量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的量相同D．β－月桂烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))理論上最多有5種8．某烴甲與氫氣反應(yīng)后的產(chǎn)物乙為(CH3)2CHCH2CH3，則相關(guān)說(shuō)法不合理的是()A．產(chǎn)物乙的系統(tǒng)命名為2－甲基丁烷B．烴甲可能是2－甲基－1，3－丁二烯C．0.1mol產(chǎn)物乙完全燃燒可消耗17.92LO2D．烴甲與乙炔可能是同系物9．甲、乙、丙三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法正確的是()A．甲與溴水加成的產(chǎn)物只有兩種(不考慮立體異構(gòu))B．乙分子中所有碳原子共平面C．丙的二氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))D．丙的同分異構(gòu)體中，屬于炔烴的有4種10．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是()①2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔②1，3－戊二烯和2－丁炔③2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔④2，3－二甲基－1，3－丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④11．下列烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后產(chǎn)物中可能有乙酸的是()A．CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3B．CH2=CH(CH2)3CH3C．CH3CH=CHCH=CHCH3D．CH3CH2CH=CHCH2CH312．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC－CH2－CH2－COOH)三者的混合物，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．B．C．D．13．已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH=C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。現(xiàn)有分子式為C8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2－丁酮(CH3COCH2CH3)，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．B．C．D．14．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂，如：R1CH=CHR2被氧化為和；被氧化為和，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有()A．2種B．3種C．4種D．6種15．已知某種烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：，現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3－二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解得到乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．B．C．D．16．烯烴經(jīng)臭氧氧化，并經(jīng)鋅和水處理可得到醛或酮。例如：下列烯烴經(jīng)臭氧氧化，并經(jīng)鋅和水處理，則完全反應(yīng)后生成的產(chǎn)物多于一種的是()A．B．C．D．17．化合物丙是一種醫(yī)藥中間體，可以通過(guò)如下轉(zhuǎn)化制得。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．丙的分子式為C10H14O2B．甲與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物只有2種C．乙的同分異構(gòu)體中可能含有3種官能團(tuán)D．甲、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色18．烯烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮，例如：1mol某烴A通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理后只得到和各1mol(1)觀(guān)察題中給出的化學(xué)方程式可知：烴分子中每有一個(gè)雙鍵，則產(chǎn)物中會(huì)有________個(gè)羰基()，產(chǎn)物與烴分子中原子個(gè)數(shù)相等的元素有________(2)A分子中有________個(gè)雙鍵，A的分子式是________________(3)已知可以簡(jiǎn)寫(xiě)為其中線(xiàn)表示化學(xué)鍵，線(xiàn)的端點(diǎn)、折點(diǎn)或交點(diǎn)表示碳原子，碳原子剩余的化合價(jià)用氫原子補(bǔ)足。寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________19．已知烯烴、炔烴在臭氧作用下可發(fā)生以下反應(yīng)：CH3－CH=CH－CH2－CH=CH2CH3－CHO＋OHC－CH2－CHO＋HCHOCH3－C≡C－CH2－C≡CHCH3COOH＋HOOC－CH2－COOH＋HCOOH(1)某烴分子式為C10H10，在同樣條件下，發(fā)生反應(yīng)：C10H10CH3COOH＋3HOOC－CHO＋CH3CHO。請(qǐng)回答下列各題：①C10H10分子中含有________個(gè)雙鍵，________個(gè)三鍵②C10H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________(2)從香精油中分離出一種化合物，分子式為C10H16，1mol該化合物催化加氫時(shí)可吸收2molH2；1mol該化合物經(jīng)上述反應(yīng)可得到1mol(CH3)2C=O和1mol，試寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________(含有六元環(huán))20．狄爾斯和阿爾德在研究1，3－丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：(也可表示為：)。回答下列問(wèn)題：(1)狄爾斯－阿爾德反應(yīng)屬于__________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)(2)下列具有類(lèi)似1,3丁二烯性質(zhì)的有機(jī)物是________(填序號(hào))(3)工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1，3－丁二烯，生成流程為：①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______②寫(xiě)出X變成1,3丁二烯的化學(xué)方程式：____________(4)三元乙丙橡膠的一種單體的鍵線(xiàn)式為，它的分子式為_(kāi)_________，下列有關(guān)它的說(shuō)法中，不正確的是____________A．在催化劑作用下，1molA可以消耗2molH2B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能生成三種有機(jī)物D．分子中含有2個(gè)手性碳原子21．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)環(huán)戊二烯________(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色(2)金剛烷的分子式為_(kāi)___________，其一氯代物有________種(3)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：則發(fā)生該反應(yīng)后的產(chǎn)物為_(kāi)_____________、______________________22．烯烴中碳碳雙鍵是重要的官能團(tuán)，在不同條件下能發(fā)生多種變化。(1)烯烴的復(fù)分解反應(yīng)就是兩種烯烴交換雙鍵兩端的基團(tuán)，生成兩種新烯烴的反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出在催化劑作用下，兩個(gè)丙烯分子間發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________________(2)烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物有如下的反應(yīng)關(guān)系：已知某烯烴的化學(xué)式為C5H10，它與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物若為乙酸和丙酸，則此烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；若為二氧化碳和丁酮()，則此烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________【烯烴、炔烴的氧化規(guī)律】答案1．C。解析：乙烷分子中最多只有4個(gè)原子處于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔為直線(xiàn)形分子，其所有原子均可以處于同一平面上；乙烷易取代，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯和乙炔易加成，但難取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳?xì)浠衔铮寄茉诳諝庵腥紵蒀O2和H2O；乙烷不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。2．D。解析：甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃燒產(chǎn)生的煙越濃，火焰越明亮。3．A。解析：烯烴分子中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成、加聚反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色，而烷烴是飽和烴，不能發(fā)生上述反應(yīng)，A項(xiàng)正確；碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能大小關(guān)系是，乙烯中的雙鍵比較活潑，故乙烯沒(méi)有乙烷穩(wěn)定，B項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯形成的加聚產(chǎn)物中，有許多種n值不同的分子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯中有飽和烷基(—CH3)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．C。解析：因?yàn)閍、b、c三種分子都為碳?xì)浠衔?，由三種物質(zhì)的球棍模型可知，a為甲烷、b為乙烯、c為乙烷，據(jù)碳原子成鍵特點(diǎn)，CH4和CH3CH3分子應(yīng)為以碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)，乙烯分子中六個(gè)原子共平面，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，故C錯(cuò)誤。5．A。解析：由題圖可知，①為乙烷，②為乙烯。乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烯能，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烯能，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烷和乙烯的摩爾質(zhì)量不同，等質(zhì)量時(shí)二者的物質(zhì)的量不同，產(chǎn)生CO2的量也不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．D。解析：烯烴分子中不一定只含有不飽和鍵，大多數(shù)烯烴分子中也有飽和鍵(如碳碳單鍵、C—H鍵)，故A錯(cuò)誤；烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴的特征反應(yīng)為加成反應(yīng)，但也能發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；符合通式CnH2n，但不是烯烴，故C錯(cuò)誤；烯烴中含有不飽和鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。答案選D。7．A8．C。解析：烴甲可能為烯烴、二烯烴、炔烴，如2－甲基－1－丁烯、2－甲基－1，3－丁二烯、3－甲基－1－丁炔，B、D正確；0.1mol產(chǎn)物乙完全燃燒可消耗0.8molO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下為17.92L，選項(xiàng)未說(shuō)明狀態(tài)，C錯(cuò)誤。9．C10．A。解析：由信息：斷鍵后可得到。的斷鍵方式有：、。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3－二甲基－1，3－丁二烯)；若按②斷鍵可得到(2－甲基－1，3－丁二烯)和CH3－C≡C－CH3(2－丁炔)。11．C12．A。解析：根據(jù)可知雙鍵的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)可知雙鍵結(jié)構(gòu)為，根據(jù)HOOC－CH2－CH2－COOH可知雙鍵結(jié)構(gòu)為=CH－CH2－CH2－CH=。所以根據(jù)碳原子的四價(jià)原則可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A項(xiàng)正確。13．C。解析：根據(jù)已知信息可判斷烯烴中碳碳雙鍵斷開(kāi)，不飽和碳原子變?yōu)轸然螋驶舴肿邮綖镃8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2－丁酮(CH3COCH2CH3)，則羧基和羰基中的碳原子是不飽和碳原子，因此該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故選C。14．C。解析：由題意可知，碳碳雙鍵可被氧化斷裂，生成醛或酮。烯烴C4H8的結(jié)構(gòu)有三種：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，氧化后得到的產(chǎn)物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)、1種(CH3CHO)、2種(HCHO和)，所以氧化產(chǎn)物共有4種。15．C。解析：該烯烴為單烯烴，與氫氣的加成產(chǎn)物2，3－二甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；該烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解得到乙醛和一種酮，說(shuō)明該烯烴中含有結(jié)構(gòu)，根據(jù)其與H2加成所得烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該烯烴為。16．C。解析：A項(xiàng)，eq\o(→,\s\up11(1O3),\s\do4(2Zn/H2O))2OHCCH2CHO；B項(xiàng)，eq\o(→,\s\up11(1O3),\s\do4(2Zn/H2O))2；C項(xiàng)，eq\o(→,\s\up11(1O3),\s\do4(2Zn/H2O))2HCHO＋OHCCH2CH2CHO，產(chǎn)物多于一種；D項(xiàng)，eq\o(→,\s\up11(1O3),\s\do4(2Zn/H2O))2OHCCH2CH2CHO。17．B。解析：由丙的結(jié)構(gòu)可知，丙的分子式為C10H14O2，故A正確；1mol甲與1molBr2發(fā)生1,2加成的產(chǎn)物是，發(fā)生1,4加成的產(chǎn)物是，與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是，共3種，故B錯(cuò)誤；與乙互為同分異構(gòu)體，含有醛基、碳碳雙鍵、羥基，共3種官能團(tuán)，故C正確；甲、丙結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。18．(1)2碳和氫(2)2C8H12(3)、、解析：(1)根據(jù)題中所給方程式可知，若烴分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，產(chǎn)物中就有2個(gè)羰基()，或可理解為產(chǎn)物中增加了2個(gè)氧原子，而碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)不變。(2)由于A的氧化產(chǎn)物中共有4個(gè)羰基，不難判斷出A分子中含有兩個(gè)雙鍵；由于產(chǎn)物中有8個(gè)C原子和12個(gè)H原子，因此A的分子式為C8H12。(3)將產(chǎn)物中的O原子“去掉”，剩下的“半根”雙鍵兩兩相接，就得到A的可能結(jié)構(gòu)。19．(1)①22②CH3C≡C－CH=CH－C≡C－CH=CH－CH3(2)解析：(1)由C10H10CH3COOH＋3HOOC－CHO＋CH3CHO，結(jié)合題目所提供的信息，在C10H10分子中應(yīng)有1個(gè)CH3－C≡、3個(gè)≡C－CH=、1個(gè)CH3－CH=，其中CH3－C≡、CH3－CH=只能連接在兩端，所以C10H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡C－CH=CH－C≡C－CH=CH－CH3。分子中含有2個(gè)雙鍵、2個(gè)三鍵。(2)由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6個(gè)H，1mol該化合物催化加氫只能吸收2molH2，所以該分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有2個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)，由于含六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為20．(1)加成(2)abd(3)①HOCH2CH2CH2CH2OH②HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CH—CH=CH2＋2H2O(4)C9H12C解析：(1)此反應(yīng)的特點(diǎn)是兩種物質(zhì)生成一種物質(zhì)，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(2)發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)，要求兩個(gè)雙鍵隔一個(gè)碳碳單鍵，即