選修5第2章烴和鹵代烴（完整版）5

選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。命題熱點1.結(jié)合有機推斷及合成判斷有機反應(yīng)類型。2.以乙烯、乙炔、甲烷、苯為母體，考查其他簡單有機分子的空間結(jié)構(gòu)。3.鹵代烴在合成中的應(yīng)用。考點串講深度剖析考點一烷烴、烯烴、炔烴1．烷烴、烯烴和炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點烴類結(jié)構(gòu)特點通式烷烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴CnH2n＋2(n≥1)烴類結(jié)構(gòu)特點通式烯烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n≥2)炔烴分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴CnH2n－2(n≥2)2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)(2)沸點①x增多，沸點升高；②同為CxHy，支鏈越多，沸點越低。(3)相對密度x增多，相對密度逐漸增大。(4)在水中的溶解度CxHy均難溶于水且比水的密度小。3．化學(xué)性質(zhì)(1)易燃燒，烴CxHy燃燒的通式為(2)烷烴不能被酸性KMnO4溶液氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烷烴、烯烴、炔烴的特征特別提醒烷烴、烯烴、炔烴的特征(1)結(jié)構(gòu)特征據(jù)CH4、CH2===CH2、CH≡CH的結(jié)構(gòu)延伸知識：①直接連在飽和碳上的4個原子為四面體構(gòu)型；②直接連在雙鍵碳上的4個原子與2個雙鍵碳原子共平面；③直接連在三鍵碳上的2個原子與2個三鍵碳原子共線。(2)化學(xué)性質(zhì)特征取代反應(yīng)為烷烴的特征；加成反應(yīng)為不飽和烴(烯烴、炔烴)的特征。

由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物，其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略)：例1請分析后回答下列問題：(1)判斷反應(yīng)類型①________，②________。(2)D物質(zhì)中的官能團為_______________________________________________________________。(3)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________，物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X的結(jié)構(gòu)簡式為______________，X的名稱為___________________________________________________________。(4)A―→B的化學(xué)方程式為________________________________________________________________(注明反應(yīng)條件)?！窘馕觥坑煞磻?yīng)①可知A為CH2BrCH2Br，再根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知B為HOCH2CH2OH，D為HOOC—COOH，再逆推C為OHC—CHO，故反應(yīng)①為加成反應(yīng)，②為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))?！敬鸢浮?/p>

(1)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2)—COOH(或羧基)(3)OHC—CHO

1,1-二溴乙烷(4)CH2BrCH2Br＋2NaOH

HOCH2CH2OH＋2NaBr(或CH2BrCH2Br＋2H2O

HOCH2CH2OH＋2HBr)即時應(yīng)用1．(2012·銀川高三第一次模擬)有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是(

)A．①②③⑤

B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦

D．②③⑤⑧解析：選C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色?？键c二鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．反應(yīng)條件對鹵代烴反應(yīng)產(chǎn)物的影響(1)在NaOH水溶液的條件下鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)。R—X＋NaOH

ROH＋NaX(2)在NaOH醇溶液的條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)。RCH2CH2X＋NaOH

RCH===CH2＋NaX＋H2O(3)幾點特殊說明①所有鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)。②R—CHX2、R—CX3、R—CH===CHX等鹵代烴水解的產(chǎn)物往往不是醇。③能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)≥2；二是與—X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫原子。型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)生成R—C≡C—R。⑤不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴有：2．鹵代烴、鹵素原子的檢驗鹵代烴不溶于水，不能電離出X－，鹵代烴中鹵素原子的檢驗步驟為：①將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，充分振蕩；②向混合液中加入過量的稀硝酸酸化；③向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，則證明鹵代烴中含有氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代烴中含有溴原子。

(2012·江西八校聯(lián)考)能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是(

)例2【解析】消去反應(yīng)的生成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物含有

的消去反應(yīng)必須具備兩個條件：①主鏈碳原子至少為2個；②與X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有H原子。A、C兩項只有一種，分別為：D項沒有相鄰C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng).B選項存在兩種相鄰的C原子結(jié)構(gòu),生