高三化學二輪復習核心考點專項突破練習（十五）（含解析）

核心考點專項突破練習（十五）

1、化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體,實驗室由A制備G的一種路線如

已知：?？?詡

1.A的化學式是

2.H中所含官能團的名稱是；由6生成H的反應類型是一

3.C的結構簡式為G的結構簡式為。

4.由D生成E的化學方程式為o

5.芳香族化合物X是F的同分異構體,ImolX最多可與4molNaOH反應,其核磁共振氫譜顯示分子中有3種

不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為3:3:1,寫出兩種符合要求的X的結構簡

式：

COOH

6.請將以甲苯和（CH￡O）2為原料（其他無機試劑任選），制備化合物的合成路線補充完整。

2、有機物H有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下:

OH

已知：RX妥普「R—MgXR'—l-R"（R、R'、R"代奏煌基或氫）.

H,0'

回答下列問題:

1.A的化學名稱為；D中含氧官能團的名稱是o

2.③的反應類型是。

3.反應②的化學方程式為。

4.X的結構簡式為o

5.寫出苯環(huán)上的一氯代物只有一種的H的同分異構體的結構簡式：

6參考“苯甲醇為原耨,其他無機試…合成5-0嬴線。

3、苯達莫司?。˙endamustine）是一種抗癌藥物。苯達莫司汀的一種合成路線如下：

1.D中含氧官能團有酰胺鍵、（填名稱）。

2.A-B的反應類型為

3.E的分子式為。』排3。4,寫出E的結構簡式:

()()

4.G是的同分異構體,G能發(fā)生銀鏡反應,分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。寫出一種符合條

件的G的結構簡式:

()（）（）

5.已知：個III

R—c一（i—R。請寫出以乙醇為原料制備的合成路

線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）

4、［化學選5一—有機化學基礎］

%

NH.,

比魯卡胺（分子結構為《

CN），是一種具有抗癌活性的藥物分子,其中一條合成路

線如下:

WCN

Oh

CHj—C—CHj±￡!S?.CHJ—C—CH,CH=C.

*Y③2

、COOH

OH

回答下列問題

1.A的化學名稱為

2.⑦的反應類型是

3.反應④所需試劑，條件分別為

4.C的分子式為o

5.D中官能團的名稱是o

6.寫出與E互為同分異構體,符合下列條件的化合物的結構簡式

①所含官能團的類別與E相同；

②核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為1:1:6

OH_CH：

CJ-COOH

7.參考比魯卡胺合成路線的相關信息，以2為起始原料合成J（無機試劑任

選）_______________________________________

5、華法林（Warfarin）又名殺鼠靈,是美國食品藥品監(jiān)督管理局批準為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線

（部分反應條件略去）如下所示:

回答下列問題：

1.A的名稱為.E中官能團名稱為。

2.B的結構簡式為.

3.由C生成D的化學方程式為_____________________________

4.⑤的反應類型為⑧的反應類型為。

5.F的同分異構體中，同時符合下列條件的同分異構體共有種。

a.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應b.能發(fā)生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為o

C-CHO

6.參照上述合成路線，設計一條由苯酚（\=/）、乙酸酎（CH￡0）2。和苯甲醛（又一夕）為原料,

的合成路線（其他無機試劑任選）?！?/p>

6、Prolitane是一種抗抑郁藥物，以芳香姓A為原料的合成路線如下:

請回答以下問題:

1.D的化學名稱為H-Prolitane的反應類型為

2.E的官能團名稱分別為和—

3.B的結構簡式為

4.F-G的化學方程式為一

5.C的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構）;

①屬于芳香化合物②能發(fā)生銀鏡反應③能發(fā)生水解反應

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰,其峰面積比為3：2：2：1,寫出符合要求的該同分異構體的結構簡式

6.參照Prolitane的合成路線,設計一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線（其他無機試劑和溶

劑任選）。

7、水楊酸是一種重要的化工原料,可用于制備阿司匹林、水楊酸鈉、水楊酰胺和奧沙拉嗪鈉。其中奧沙拉

嗪鈉是治療潰瘍性結腸炎的常用藥物。其合成路線如下所示，回答下列問題：

奧沙拉嗪納

已知:

lII.NaNO?有強氧化性

1.有機物A中的官能團名稱為;奧沙拉嗪鈉在核磁共振氫譜中的吸收峰的峰面積之比為

2.反應②的反應類型為;反應③的方程式為;反應④的反

應類型為；

3.在溶液中反應⑥所用的試劑X為一；

4.設計B-C步驟的目的為；

5.水楊酸有多種同分異構體,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。

a.能發(fā)生銀鏡反應

b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體

8、阿塞那平用于治療精神分裂癥,可通過以下方法合成部分反應條件略去

1.阿塞那平中的含氧官能團名稱為由F-阿塞那平的反應類型為。物質A的分子

式為o

2.A生成B的過程中有SO?產生,寫出A-B反應方程式.

3.化合物X的分子式為CHNOz,則X的結構簡式為。

4.由D生成E的過程中先發(fā)生加成反應,后發(fā)生消去反應,加成反應后生成的中間體的結構簡式為

5.寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：―

I屬于芳香化合物,分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫；

II能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,水解產物能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應。

HOCH?Y^,L（）CH3

6.參照上述合成流程，寫出以CH3NH2和（KH3為原料制備

0

CFhNH-C^^-EH3f

0cH3的合成流程（無機試劑任用）

9、A（以出）是基本有機化工原料由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示.

（C、H,O）CHjOH

（+|/O；RQN^R-COOH

已知:、7

回答下列問題：

1.A的名稱是,B含有的官能團的名稱是（寫名稱）

2.C的結構簡式為,D-E的反應類型為。

3.E-F的化學方程式為?

1'1HOH,C——COOH

4.5^^中最多有_—個原子共平面，2發(fā)生縮聚反應生成

有機物的結構簡式為。

5.B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種;其中核磁共振氫譜為3

組峰，且峰面積之比為6:1:1的是（寫結構簡式）。

6.結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例:

02CHJCHJOH

CHCHO*CHCOOH濃瓶酸，屋*CHCOOCH,CH,

3催化劑，△33

10、［化學一一選修5:有機化學基礎］

有機物w用作調香劑、高分子材料合成的中間體等,制備w的一種合成路線如下。

A考"％

噌斗⑹襄0n

CH,(D)(E)

(B)曙＞(W)

（M）

已知O—CH?3C^CHLHCI

請回答下列問題

1.尸的化學名稱是②的反應類型是o

2.。中含有的官能團是（寫名稱），。聚合生成高分子化合物的結構簡式為o

3.反應③的化學方程式是。

4.反應⑥的化學方程式是。

5.芳香化合物N是A的同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為*

6.參照有機物W的上述合成路線,設計以"為起始原料制備戶的合成路線（無機試劑任選）。［示

例CH3cH20H:需aCH;=CH;也BrCH;CH;Br］

11、【化學一一選修5:有機化學基礎】

化合物H是一種有機材料中間體,實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

A

KR'1(),

?Rciio+irciio

2H.OZn

已知：I.HH

RCHO+BCILCHO----------CHO+|(,o

?△*

ii.R'

..催化劑

in..

請回答下列問題：

1.芳香化合物B的名稱為C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為—

2.由F生成G的第①步反應類型為

3.X的結構簡式為

4.寫出D生成E的第①步反應的化學方程式:

5.G與乙醇發(fā)生酯化反應生成化合物Y,Y有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有

種，寫出其中任意一種的結構簡式:

①分子中含有苯環(huán),且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO?

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為:6:2:1:1

(：II=€IL

6.寫出以為原料制備化合物的合成路線,其他無試劑任選

12、愈創(chuàng)木酚（化合物E）是一種重要的精細化工中間體，廣泛應用于醫(yī)藥、香料及染料的合成。其合成路線

及某種應用如圖（部分產物及條件已略去）：

0

已知：①RiX+RzONa-Ri—0-Rz+NaX;

③化合物F能發(fā)生水解反應,不能使FeCL溶液顯色;

④化合物G可用于水果催熟。

1.C分子中含有的官能團名稱為o

2.由B生成C的反應類型為

3.D的結構簡式為。

4.由A生成B的化學方程式為。

5.F和足量NaOH溶液反應的化學方程式為

6.化合物M比F的相對分子質量小28,同時滿足以下條件的M的同分異構體有科屋不考慮立體異

構）。

①遇FeCh溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜峰面積之比為1:1:2:2的M的結構簡式為.（任寫一種。o

7.參照愈創(chuàng)木酚的合成路線,設計一條由化合物G為起始原料經(jīng)三步合成化合物H的合成路線：

（反應條件需全部標出）

13【選修5:有機化學基礎】富馬酸（反丁烯二酸）和馬來酸（順丁烯二酸）是合成有機物的重要中間體,合成這

兩種物質的衍生物的路線如下：

OHR'

催化劑

已知鎮(zhèn)為原子蠅基）

RCHO+RXH2COOH——>R-CH-CH-COOHH

1.A可發(fā)生銀鏡反應,A的化學名稱是.

2.由A生成B、D生成E的反應類型分別是、.

3.B中的官能團名稱是；C的結構簡式為.

4.寫出F生成H的化學方程式:

5.P是H的同分異構體，ImolP與碳酸鈉反應最多能生成ImolCO2,其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)

境的氫,其峰面積之比為3:1,寫出一種符合要求的P的結構簡式:.

CH

-E

COOCH,甘川

6.寫出用丙酸、甲醉和A為原料制備化合物3A的Ay合成路線:.（其他

無機試劑任選）.

14、合成H的兩條途徑如圖所示:

路線I：

路線2：

OH。

N、S;R為煌基）;

③RCOOR+R'OH-RCOOR'+ROH。

回答下列問題：

1.關于H的說法正確的是（）

A.能使濱水褪色

B.Imol該物質最多能與3molNaOH反應

C.屬于芳香燒類物質

D.分子內最多有9個碳原子共平面

2.由C生成D的反應類型為；G的名稱為—

3.寫出D生成E的化學方程式:。

4.已知物質M與D互為同分異構體,M的水溶液呈酸性,在一定條件下,2molM能生成lmol分子中含六元環(huán)

結構的有機物,則M在銅的催化下與氧氣反應的化學方程式為。

5.滿足下列所有條件的F的同分異構體的數(shù)目有種。

a.能發(fā)生銀鏡反應b.苯環(huán)上有兩個取代基

寫出上述異構體中能使FeCL溶液顯紫色,核磁共振氫譜有五組峰,且面積比為1:2:2:2:1的結構簡

式:?

6.結合已有知識和信息并參照上述合成路線，以丙醇為起始原料（無機試劑任選），設計制備CH,的合

成路線：一—。

15、肉桂酸節(jié)酯又名苯丙烯酸芾酯,常作為定香劑，也可用作香皂及食品香精的調香原料。以下是一種合成

肉桂酸葦酯的路線。

已知：］.相同條件下，燒A對氫氣的相對密度為13

II.反應①、反應②的原子利用率均為100%

%OH

\/

C

'?正確云

R,COOH

回答下列問題:

1.A的名稱為o

2.反應③的條件為。

3.上述合成路線涉及的反應中,屬于取代反應的有（填序號）。

4.寫出反應DfE的化學方程式:o

5.寫出G在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式：

6.F同時滿足下列條件的同分異構體共有種（不考慮立體異構）。

①苯環(huán)上的有2個取代基②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應③能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應

其中核磁共振氫譜顯示6組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的是一（填結構筒式）。

-FCH,—CH3n

I

7.參照上述合成路線，以CH：,CHO為原料，設計制備COOU的合成路線：（無機試劑及溶劑

任選）。

答案以及解析

1答案及解析:

答案：1.CioIIs

2.羥基、酸鍵；取代反應；3.

CHjCOO

(CH,CO)q一^0+CH,COOH

5.

6.

解析:

2答案及解析:

BrOH

6XaOH-T*|__；-NaBr<

答案：1.一溟環(huán)戊烷;羥基;2.消去反應；3.

Br

CHZCH,

―-

無水乙艇

oycu等A…9

6.

解析:

3答案及解析:

COOH

答案：1.叛基、硝基；2.取代反應；3.0)

OHCCHO

()Z

HH：

4.OHCCH2CCH2CH()^S/或CHCCHO”

￡H,F，

A儂硝酸一&A'

M濃破酸.△J陽L/@正脩云

p-?

CHC

ECH：OH?S^<HCOOH等/°—

CH,C

5.

解析:

4答案及解析:

答案：1.丙酮；2.氧化反應；3.甲醇、濃硫酸加熱

4.CJfcN

HCOOCH=C-CHJ

5.碳碳雙鍵、陵基；6.CH,

HCN

-55tzJJCOOII

解析:

5答案及解析:

答案：1.甲苯；酯基；2.

CHOH+01

222CHO+2H2。

3.

解析:

6答案及解析:

CH.C1

答案：1.苯乙酸乙酯；加成反應或還原反應；2.?；?；酯基；3.

5.4

BrCOOHCOOCH,CH3

6.3.H,0+

解析：

7答案及解析:

答案：1.酚）羥基和酯基；1：1：1：1;2.取代反

OSO2cH3

COOCH

CHsSOha+HC1

應;N02；還原反應

3.C02;4.保護酚羥基,防止第⑤步反應時被NaNOz所氧化

解析:

8答案及解析：

答案：醛鍵、還原反應、

1.C1,HII03C1

2.COOH+SOCI2-COCI+SO2+HC1

3.ClhOOCCHNHClh

o

I

CH<NHC

解析:

9答案及解析:

答案：1.丙烯；碳碳雙鍵、酯基；2.。。。11；取代反應或水解反應

CH&△人

a-J-+￡-9

3.\”

o

410產

HCOO-CH=fCIL

5.8;(■

1M()11

.C!I-UIiSrCIhCH^NaCNa

6‘CH，CH小而LCOCH

解析：

10答案及解析:

CHJO

H{O-(i—E}OH

竣基6”

答案：1.苯甲醇；取代反應；2.羥基、

OHOH

2^^—卜陽20H+02爭2c—《-CHO—2H?0

3.也CH3

：

CH;CH

W*O-'-COOCH^Y^7

C-COOHCH20H

E

6?4-

解析：

11答案及解析:

答案：1.苯甲醛；HCHO;2.消去反應；3.0

+2卬0H>Q0HHC00W心。；+3H、。

4、JH=CHCH。AVC-CI

CH0,CH.CHO

解析：L根據(jù)提供的信息I,可知A發(fā)生信息I中反應,產物為'、，故芳香化合物B的名稱

為苯甲醛,CH：,CHO的同系物中相對分子質量最小為HCHO

Z\-CH=<HCHO—CHRHCHO

2.根據(jù)提供的信息II,可知B和C發(fā)生信息II中反應，產物口為、，，/與

r^-<：H=€HCOOH

新制氫氧化銅反應后酸化,-CHO轉化為-COOII,E為'/,E與Br2發(fā)生加成反應得到的F為

HrBr

，根據(jù)F-C的第①步反應條件,可知該反應為消去反應

C(X)Hir-X

3.F發(fā)生消去反應后酸化得到的G為J,根據(jù)G+X-H,結合信息III可以推斷X為

4.D生成E的第①步反應

JCHTHCHO2Cu(OH),+NaOH二「CH=€HCOONa+(：u()]+3凡()

為W+-V*

/、一€三C—COOHCOOCHjCH,

5.G為，與乙醇發(fā)生酯化反應生成的化合物Y為一

根據(jù)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出C02,可知含有竣基,根據(jù)核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,

且峰面積之比為6:2:1:1,可知符合條件的丫的同分異構體

COOHCOOH

H,C人田AH,C”產,

V

He/CH

H,C,CH

S,Yc

CCc

c

CHCHc

COOH

有：COOH

12答案及解析:

7.CH2=CH2催化劑,△CH:!CH2OH△CHaCHO催化劑，△CHaCOOH

解析：1.由上述分析知C中的官能團名稱為硝基、酸鍵。

2.由B-C是一OCL取代了B中的Br原子，故屬于取代反應。

發(fā)OCH恨3

3.由E的結構及已知②可推出D的結構簡式為。

OCH3

OOCCH,

5.由上述分析知F為/，在NaOH溶液加熱條件下發(fā)生水解,生成的酚羥基也能與NaOH反應,

可得反應的化學方程式。

6.化合物M與F的相對分子質量小28,說明M苯環(huán)上比F少兩個“一CHL"，又M遇FeS溶液顯紫色說明

含有酚羥基,且M能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或含有“HCOO一”的結構,若M本換上由三個支鏈:一011、

—OH、-CHO,則有6種結構,故滿足條件的M的同分異構體共有9種。

7.由上述分析知G為CH2=CH2,H為CHsCOOH,由G經(jīng)三步合成H的路線為

H.OO/CuO.

--------M---M-----：--->

CHZ=CH2CH3CH2OH△CH3cH0乙CHBCOOHO

13答案及解析:

答案：1.甲醛；2,加成反應；氧化反應；3.羥基、竣基;CH2二CH-COOH

濃fit酸/\

7=\+2H

+2CH3OH^=^H3COOCCOOCHj2°

4.HOOCCOOH

H.CCH,H3cCOOHHOOCCH3

或或

5HOOCCOOHHOOCCH3HOOCCH,

9H3

CH,CH.a?H

6HCHO,CH—CH—COOHCH,=C—COOH

催化翻,2△，

OH

CH,w產CH

3

CH2=C-coocHj上誓.-E<H2—C5F

COOCHj

6.

解析：1.根據(jù)上述分析可知A的化學名稱是甲醛.

2.由A和B的分子式可知,A生成B的反應為加成反應;D生成E的反應是加氧去氫的反應,為氧化反應.

3.由以上分析可知B的結構簡式為HO-CH2-CH2-COOH,故其中官能團的名稱為羥基和竣基；由B的結構簡式及

反應條件可推知C的結構簡式為CH2=CH-COOHO

4.E為環(huán)內酯,在酸性條件下水解可得F,F為丁烯二酸(IIOOC-CH=CH-COOH),F與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯

化反應生成H的化學方程式見答案.

r\

5.H的結構簡式為H3COOCCOOCHj,分子式為c6H80b其同分異構體為P,己知ImolP與碳酸

鈉反應最多能生成ImolCO2,說明1個P分子中含有2個-COOH,核磁共振氫譜為兩組峰,說明有兩種氫原子,

峰面積比為3:1,說明其結構對稱性強,則P的結構簡式見答案.

產

―(3?,CH

I八I3

COOCHiCH、=C—

6.要制備—\則先要制備其單體：2'C'OOCH,\先根據(jù)已知，利用內酸

與甲醛反應生成C&=C—C0°H,CH:=C―COOH再和發(fā)生酯化反應即可.

14答案及解析:

「.or11cu催化荊

C4-2C2H5OHC+2CH3OH

fM確云

00

答案：1.AD;2.取代反應；1,3-丙二醇；3.ClhC”C2HsC2Hs

2cH3cHeOOH+0,2CH?CC00H+2H,()

4.OH0

HO：（：H,CHO

5.12;

CH,CH,CH,OH****CH,CH

6.

解析：L由題中H的結構可知,存在碳碳雙鍵，能使漠水褪色,a正確;H中的酯基水解得到一個瘦基和一個酚

羥基,所以Imolll最多消耗2mol氫氧化鈉,b錯誤;II中含有0原子,屬于垃的衍生物,不屬于芳香燒,c錯誤;

苯環(huán)是平面分子,乙烯也是平面分子,所以分子中的9個碳原子都可以在一個平面上,d正確。

0

II

C

/\

o0

2.根據(jù)D的分子式和E的結構簡式可得D的結構簡式為CH，CH_.，所以由c生成D的反應類型為取代反應;

根據(jù)G的結構簡式可知,其名稱1,3-丙二醇。

3.由上述分析可知，由D生成E的反應原理是已知③中的反應原理,將D分子中的兩個甲基取代兩個乙基,反

00

C42C,H5OHC+2CH3OH

O000

應方程式為CH,CHjC2Hs

4.M與D互為同分異構體,且M的水溶液呈酸性，說明M分子中有一個竣基,另一個0原子可形成酸鍵或羥基,

在一定條件下2moiM能生成Imol分子中含六元環(huán)結構的有機物,所以另一個0原子只能形成羥基,且要反

ClhCHCOOH

應生成六元環(huán)，則羥基一定在竣基的鄰位，所以M的結構簡式為0H，其催化氧化的反應方程式為

0

a,n

2CHiCHC0()H+0,—2CH,CC00H+2H,0

OH。

0n

5.F的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,且根據(jù)已知①中F的結構簡式可得,其同分異構體中含有HC—O一或一

CHO