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第三節(jié)乙醇和乙酸
第一課時(shí)乙醇第七章有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)乙醇的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)知道官能團(tuán)和烴的衍生物等有機(jī)重要概念掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)知道乙醇和鈉反應(yīng)的原理熟練應(yīng)用乙醇的氧化原理,在不同條件下的氧化產(chǎn)物能夠區(qū)分學(xué)習(xí)目標(biāo)酒文化:酒的歷史悠久,早在幾千年前,人類就掌握了發(fā)酵法釀酒的技術(shù)。你能想起哪些含有酒的詩句?歡時(shí)-----李白說:人生得意須盡歡,莫使金樽空對(duì)月。喜時(shí)-----杜甫說:白日放歌須縱酒,青春作伴好還鄉(xiāng)。離時(shí)-----王維說:勸君更盡一杯酒,西出陽關(guān)無故人。愁時(shí)-----李白說:抽刀斷水水更流,舉杯消愁愁更愁。啤酒含酒精
3%~5%
葡萄酒含酒精6%~20%黃酒含酒精8%~15%白酒含酒精
50%~70%
(均為體積分?jǐn)?shù))醫(yī)用酒精含乙醇75%工業(yè)酒精約含乙醇96%無水酒精含乙醇99.5%以上葡萄酒白酒啤酒紹興黃酒思考:如何由工業(yè)酒精制備無水乙醇?怎樣檢驗(yàn)無水乙醇中有水?(2)如何檢驗(yàn)酒精是否含水?(1)如何由工業(yè)酒精制取無水酒精?
取少量酒精,加入無水硫酸銅,若出現(xiàn)藍(lán)色,則證明酒精含水。工業(yè)酒精內(nèi)加入生石灰(CaO),加熱蒸餾,即可制取無水酒精。CaO+H2O=Ca(OH)2,氫氧化鈣熔沸點(diǎn)較高,蒸餾后可以除去?!舅伎肌恳韵抡f法或事實(shí)體現(xiàn)了乙醇哪些物理性質(zhì)?1.病人發(fā)燒通常用酒精擦拭全身,用此法降溫。2.酒香不怕巷子深3.白酒的主要成分是乙醇和水4.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。一、乙醇的物理性質(zhì)俗
稱顏
色氣
味沸
點(diǎn)狀
態(tài)溶
解
性密
度無
色特
殊香
味液
體比水小、0.789g/㎝3與水以任意比互溶,能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物酒
精78.5℃易揮發(fā)易揮發(fā),吸熱良好的有機(jī)溶劑、能溶解汽油易揮發(fā)、有特殊香味易溶于水二、乙醇的結(jié)構(gòu)這個(gè)分子式的結(jié)構(gòu)式可能有2種:
?H-C-O-C-H-H---HHHH-C-C-O-H-H---HHH
兩者互為
,究竟哪一個(gè)是乙醇的分子結(jié)構(gòu)式?同分異構(gòu)體經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定,乙醇的分子式是C2H6O,請(qǐng)同學(xué)們結(jié)合有機(jī)物成鍵規(guī)律,推測(cè)乙醇的結(jié)構(gòu)式?;仡櫵鶎W(xué)知識(shí):①鈉能保存在煤油中(煤油是主要成分為C10-C16烷烴,主要含C-H)
②鈉與H2O反應(yīng)推測(cè):C-H不與鈉反應(yīng),C—H不會(huì)斷裂;O-H與鈉反應(yīng),O—H斷裂若乙醇與鈉不反應(yīng)生成氫氣,則乙醇的結(jié)構(gòu)式為B;H-C-O-C-H-H---HHHH-C-C-O-H-H---HHH若乙醇與鈉反應(yīng)生成氫氣,則乙醇的結(jié)構(gòu)式為A.通過實(shí)驗(yàn)儀器測(cè)出乙醇有3種等效氫,進(jìn)一步確認(rèn)乙醇結(jié)構(gòu)為CH3-CH2OH而非CH3-O-CH32.結(jié)構(gòu)式:3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH
或C2H5OH二、乙醇的結(jié)構(gòu)羥基
—OH氫氧根離子OH-電子式電性穩(wěn)定性呈電中性呈負(fù)電性不能獨(dú)立存在能穩(wěn)定存在官能團(tuán):決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)1.分子式:C2H6O羥基4.官能團(tuán):-OH羥基決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)官能團(tuán)定義:碳碳雙鍵碳碳三鍵羥基(-OH)碳氯鍵乙醇分子可看作是乙烷分子里的一個(gè)H被羥基所取代的產(chǎn)物。烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如CH3Cl、CH3COOH等除了C、H元素外,還有其他元素乙基+羥基→乙醇1.下列有機(jī)物中,不屬于烴的衍生物的是()A.CH3CH2Br
B.CH3CH2OHC.D.CH2=CH2(C)3、寫出分子式為C4H10O屬于醇類的同分異構(gòu)體CH3OHCH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3CH3CCH3CH3CH2CH2CH2OH③④①②記住:烷烴有幾種等效氫,就有幾種一元醇或一氯代物三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)現(xiàn)象:a.鈉開始沉于試管底部,有____________氣泡產(chǎn)生,(鈉被氣體帶著上浮,慢慢變小直至消失);b.點(diǎn)燃,火焰呈________;c.試管內(nèi)壁有____________產(chǎn)生;d.向試管中加入澄清石灰水,澄清石灰水____________無色無味淡藍(lán)色液滴不變渾濁結(jié)論:1.密度:
.2.劇烈程度:
.3.乙醇與鈉反應(yīng)生成
。H2水>鈉>乙醇鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)更劇烈三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇與鈉反應(yīng)CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222H—C—C—O—HHHHH①處O—H鍵斷開①2Na+2HOH=2NaOH+H2乙醇鈉置換反應(yīng)2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂[練習(xí)]其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應(yīng),均可產(chǎn)生H2,請(qǐng)寫出鎂與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。鈉與乙醇反應(yīng)緩和,原因乙醇羥基中的氫原子不如水中的氫原子活潑(氫原子活潑性:酸>H2O>羥基>乙基)規(guī)律:2-OH——H2針對(duì)訓(xùn)練:已知分子中含有羥基的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A規(guī)律:2-OH——H2上述物質(zhì)互為同系物嗎?
。
金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物
水乙醇浮熔游響溶液加酚酞后變紅,生成了堿鈉先沉于試管底部,后浮上水面,不熔成光亮的小球,表面有氣泡產(chǎn)生氣體在空氣中燃燒,發(fā)出淡藍(lán)色火焰干燥燒杯內(nèi)壁有水珠,加入澄清石灰水無明顯現(xiàn)象。比較鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:結(jié)論:1.密度:水>鈉>乙醇2.劇烈程度:鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)更劇烈2、乙醇的氧化反應(yīng)①燃燒C2H5OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:發(fā)出淡藍(lán)色火焰,并放出大量熱加熱插入乙醇實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:紅色銅絲又變紅,產(chǎn)生刺激性氣味變黑實(shí)驗(yàn)結(jié)論:2Cu+O2=2CuO△C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu△(2)催化氧化向試管中加入少量乙醇,將銅絲在酒精燈上灼燒后插入乙醇,反復(fù)幾次。Cu2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O乙醛乙醛2Cu+O2 2CuO
催化劑乙醛CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O22222Cu或Ag思考:反應(yīng)中乙醇斷什么鍵?斷①③鍵催化劑中間產(chǎn)物工匠焊接銀器、銅器時(shí),表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜,這時(shí)可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會(huì)光亮如初。你知道為什么嗎?4Ag+O2=2Ag2O△2Cu+O2=2CuO△CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O
Ag2O+CH3CH2OH 2Ag+CH3CHO+H2O乙醇的催化氧化中斷裂的鍵:H—C—C—O—HHHHHR1CHO總結(jié):不能被氧化R2COR1R1-CH2-OH①R2CHOHR1②R1CR2R3OH③①③小結(jié):醇能催化氧化的條件:連有-OH的碳原子上必須有H
能被催化氧化成醛的條件:連有-OH的碳原子上至少連有兩個(gè)H不能被催化氧化的醇:連有-OH的碳原子沒有H思考:判斷下列物質(zhì)是否能發(fā)生羥基的催化氧化?CH3-CH-CH3①OH-CH3-CH-CH2-OH-CH3②CH3-C-OH-CH3-CH3③×④CH2-CH-CH2OHOHOH---⑤CH3OHCH3CH2OHCH3COOH酸性高錳酸鉀溶液酸性重鉻酸鉀溶液③被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液氧化為乙酸
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
重鉻酸鉀(橙色)
硫酸鉻(綠色)KMnO4(紫色)
MnSO4(無色)小結(jié):能使高錳酸鉀溶液褪色有機(jī)物:烯烴、炔烴、醇、醛下列反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)司機(jī)是否酒后駕車.2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4
2Cr2(SO4)3+3CH3-C-OH+2K2SO4+11H2O
橙色綠色O=(1)上述反應(yīng)中,氧化劑是_____________
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