【化學】醇 課件 2023-2024學年高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第三章第二節(jié)醇

酚第1課時乙醇的化學性質(zhì)

羥基（—OH）與飽和碳原子相連的化合物稱為醇羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。[問題1]什么叫醇?什么叫酚?一、醇的定義和分類CH2=CH—CH2—OHCH2=CH—OH不穩(wěn)定CH3CHO[問題2]請用樹狀分類法將課本59頁的物質(zhì)進行分類？注意：1、—OH不能連在雙鍵C原子上

2、同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩(wěn)

定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水酮羰基或者醛基分類：2、醇的分類羥基的數(shù)目烴基是否飽和是否含苯環(huán)一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OHCH2OHCH-OHCH2OH乙二醇飽和醇:不飽和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:

3、幾種常見的醇乙二醇汽車用抗凍劑二元醇丙三醇吸濕性，護膚三元醇配制化妝品一元醇CH3OH劇毒汽車燃料甲醇甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。工業(yè)酒精因還有甲醇不能飲用。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。1、醇的命名（類似烯炔烴）：(1)選主鏈:(2)定編號:(3)寫名稱：選擇含有羥基的最長碳鏈，按主鏈上的碳原子數(shù)目定“某醇”從離羥基近的一端編號，遵循位次序號之和最小原則。從簡入繁，先寫烴基，再寫母體，注意用阿拉伯數(shù)字表明官能團所處碳原子序號。2-丁醇2-甲基-2,3-丁二醇4、醇的命名2-甲基-1,3-丁二醇2-甲基-1,2,4-丁三醇課堂練習：寫出下列醇的名稱苯甲醇1,2,3-丙三醇(甘油)CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇二、對比表格數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：表3-2幾種醇的熔點和沸點2、在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。1、飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水

碳原子數(shù)↑，推電子基（—R）↑，羥基極性減小，根據(jù)“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小?！舅伎寂c討論】名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5表3－3相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。RRRRRROOOOOOHHHHHHP60-61注意：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高。由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，沸點升高。?1)沸點：2)水溶性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等與水可以任意比例混溶②相對分子質(zhì)量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多①飽和一元醇，隨碳原子數(shù)增加，熔、沸點升高③碳原子數(shù)相同時，羥基越多，醇的沸點越高(因為氫鍵)②4－11個碳的醇為油狀液體，部分溶于水烴基碳數(shù)越多，越難溶于水；羥基越多，越易溶于水③C12以上的醇為無色固體，不溶于水小結(jié)：醇的物理性質(zhì)烴基－憎水基羥基－親水基正誤判斷(1)分子中含有—OH的有機物是醇(

)(2)質(zhì)量分數(shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑(

)(3)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(

)(4)沸點由高到低的順序為

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(

)(5)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴，低級醇可與水以任意比例互溶，醇的這些物理性質(zhì)都與羥基間或羥基與水分子間形成氫鍵有關(guān)(

)××√√√2.下列物質(zhì)的沸點按由高到低的順序排列正確的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④3.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA三、醇的化學性質(zhì)——以乙醇為例1、乙醇的物理性質(zhì)俗稱：酒精.是一種無色透明，有特殊香味的易揮發(fā)的液體，密度比水小，且可以與水以任意比互溶。檢驗C2H5OH中含水的方法：用無水硫酸銅三、醇的化學性質(zhì)——以乙醇為例①中的O—H鍵容易斷裂羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。②中的C—O鍵也易斷裂③鍵C—H較易斷開。2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

濃硫酸?C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O△

Cu/Ag乙醛無色，有毒，有刺激性氣味斷①③①②③④√新知識三、乙醇的化學性質(zhì)（1）置換反應(yīng)①

乙醇與活潑金屬（如Na、K、Ca、Mg）的反應(yīng)鈉置換的是羥基氫2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑結(jié)論：2mol-OH—1molH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2、取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：①②③CH3CO—OH+H—OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O酸脫—OH，醇脫H斷鍵處①

處O—H鍵斷開(2)與氫鹵酸HX共熱:C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△R-OH+HX

R-X

+H2O△堿性條件酸性條件鹵代烷醇注意：鹵代烴和醇可以相互轉(zhuǎn)化！斷鍵處②(3)醇分子間脫水：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基（—R）通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。

140℃①②③R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。一個脫H，另一個脫-OH2、取代反應(yīng)CH2CH3例題寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑴C4H10O

⑵C3H8O醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚【實驗3-2】P61在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。①產(chǎn)生氣體：

能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色實驗現(xiàn)象：②燒瓶內(nèi)液體顏色逐漸加深，最后變黑色先加入酒精，再加入濃硫酸溫度計水銀球置于反應(yīng)混合液中

140℃時兩個乙醇分子間會脫去一分子水生成乙醚制乙烯實驗裝置酒精與濃硫酸體積比為1∶3(濃硫酸緩慢加入乙醇中)濃硫酸的作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？為何使液體溫度迅速升到170℃？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？NaOH溶液的作用？用排水集氣法收集(不用排空氣法)

防止暴沸

催化劑和脫水劑

液面以下防止在140℃時生成乙醚。逐漸變黑炭化現(xiàn)象吸收SO2和乙醇SO2能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色防止副反應(yīng)發(fā)生CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃3、消去反應(yīng)反應(yīng)原理：②

處C—O鍵斷開④處C—H鍵斷開（分子內(nèi)脫水）【思考】所有的醇都可以發(fā)生分子內(nèi)脫水嗎？需有β—H（鄰碳有氫）①②③④A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHF、OH√√√–OHD、1、下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式××CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3(主產(chǎn)物)CH2OH=

CH2?無H無相鄰C苯環(huán)上為獨特的碳碳鍵主要消去含H較少的碳上的H2、今有組成為CH3OH和C3H7OH的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有機物的種類為（）A.3種B.4種C.7種D.8種C4、氧化反應(yīng)醛基(2)催化氧化【思考】乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇斷開哪些鍵？①

處C-O鍵斷開③處C—H鍵斷開(1)燃燒反應(yīng)①②③C2H5OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O△

銅絲變黑銅絲變紅2Cu+O22CuO△Cu/Ag【思考】所有的醇都可以發(fā)生催化氧化嗎？對醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）RCH2OH被催化氧化生成醛2、3個α—H1個α—HR1CHOHR2被催化氧化生成酮下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（）ACＡ．

CH3—C—CH2OHCH3CH3

B．CH3—C—OH

CH3CH3C．CH3—CH—CH3

OHCH3OH

D．C6H5—C—CH3

2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△(CH3)3COHCu△

＋O2【例】寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式：Cu△2CH3CHCH3＋O2OHCu△

＋O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O2CH3—C—CH3＋2H2OO＋2H2OCHOCHO(3)被強氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO(3)被強氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化【思考】所有的醇都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？對醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）酸性KMnO4溶液溶液褪色溶液由橙色變成綠色Cr2O72－Cr3+酸性K2Cr2O7溶液Mn2+舉一反三醇與強氧化劑反應(yīng)①羥基所在碳上有兩個氫可氧化生成酸②羥基所在碳上有一個氫可氧化生成酮③羥基所在碳上沒有氫不能被氧化R?CH2OHR?COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?CH?R2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?C?R2O(伯醇)(仲醇)R－COHR′R″－(叔醇)乙醇的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件

置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬—取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇、濃HX酯化反應(yīng)乙醇、羧酸(自身)成醚分子