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文檔簡介

第四單元醛、羧酸和酯掌握烴衍生物(醛、羧酸、酯)組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。能利用不一樣類型有機化合物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。1.醛在有機合成中作用及醛基檢驗。2.酯化反應(yīng)類型。1/82醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而組成化合物,官能團________。一、醛結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念2.常見醛物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色_______________易溶于水乙醛(CH3CHO)無色_______________與H2O、C2H5OH互溶氣體液體刺激性氣味刺激性氣味—CHO2/82醛類物質(zhì)現(xiàn)有氧化性又有還原性,其氧化還原關(guān)系為:3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)3/82

乙醛能否使KMnO4酸性溶液或溴水褪色?提醒能。乙醛能夠被銀氨溶液等弱氧化劑氧化,所以更輕易被KMnO4酸性溶液、溴水等強氧化劑氧化,所以乙醛能與兩種溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使其褪色。4/82由_____(或氫原子)與_____相連組成有機化合物,官能團__________。二、羧酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念烴基羧基—COOH2.分類脂肪芳香5/82(1)乙酸:氣味:強烈_______氣味,狀態(tài):液體,溶解性:易溶于水和乙醇。(2)低級飽和一元羧酸普通易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)增加而_____。(1)酸通性:3.物理性質(zhì)4.化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)刺激性降低6/82(2)酯化反應(yīng):酸脫羥基,醇脫氫。CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)化學(xué)方程式為:___________________________________________________羧酸分子中—OH被—OR′取代后產(chǎn)物,簡寫為RCOOR′,官能團_____________。三、酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念7/82(1)物理性質(zhì):密度:比水___,氣味:低級酯是含有芳香氣味液體。溶解性:水中難溶,乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。(2)化學(xué)性質(zhì)①乙酸乙酯在酸性條件下水解化學(xué)方程式:________________________________________________②乙酸乙酯在堿性條件下水解化學(xué)方程式:_________________________________________________2.酯性質(zhì)小8/82

甲酸甲酯能發(fā)生銀鏡反應(yīng)嗎?中學(xué)化學(xué)中哪些類別有機物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2

懸濁液反應(yīng)?

提醒能。含有—CHO有機物如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2

懸濁液反應(yīng)。9/8210/82(1)凡是含有醛基化合物均含有氧化性、還原性,1mol醛基(—CHO)可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),與2molCu(OH)2(新制懸濁液)或2mol[Ag(NH3)2]+發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)分子組成相對分子質(zhì)量CnH2n+1CH2OH——Mr兩條規(guī)律…………………………1.醛反應(yīng)規(guī)律11/82CnH2n+1COOH——Mr+14(1)反應(yīng)中有機酸去羥基,即羧酸中C—O鍵斷裂;醇去氫,即羥基中O—H鍵斷裂,羥基與氫結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成酯。(2)醇+酸―→酯+水。2.酯化反應(yīng)機理12/82在一定條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)物質(zhì)有:兩個總結(jié)…………………………1.一定條件下能夠和氫氣加成物質(zhì)13/82a.苯硝化反應(yīng),b.試驗室制乙烯,c.試驗室制乙酸乙酯試驗中濃H2SO4所起作用不完全相同,試驗a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用,試驗b中濃H2SO4作催化劑和脫水劑。2.有機反應(yīng)中硫酸作用14/82褪色問題判斷技巧(1)烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。(2)含有還原性含醛基物質(zhì)等發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色。(3)苯酚與Br2發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。注意:汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合,都能經(jīng)過萃取作用使溴水中溴進入非極性有機溶劑,使水層褪色,屬于物理改變。一個技巧………………………1.能使溴水褪色有機物15/82(1)分子中碳原子之間含有

不飽和有機化合物,苯同系物能使KMnO4酸性溶液褪色。(2)含有羥基、醛基物質(zhì),普通也能被KMnO4酸性溶液氧化而使溶液褪色,如酚類、醛類、單糖、二糖等含有還原性物質(zhì)。2.能使KMnO4酸性溶液褪色有機物16/82醛既能被氧化為酸,又能被還原為醇,尤其注意它發(fā)生銀鏡反應(yīng)化學(xué)方程式書寫。從烯→鹵代烴→醇→醛→酸→酯是有機化學(xué)一條根本,經(jīng)過這條根本掌握有機物官能團性質(zhì),有機反應(yīng)類型。我警示………………………17/821molCH3COOCH2CH3、

分別與足量NaOH反應(yīng),消耗NaOH物質(zhì)量之比是多少?提醒

1∶2。

水解后產(chǎn)生酸和酚,它們都能與NaOH溶液反應(yīng)。問題征解………………………18/82檢驗醛基兩種方法必考點71

對醛性質(zhì)考查銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理反應(yīng)條件水浴加熱加熱至沸騰19/82試驗現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量關(guān)系R—CHO~2AgHCHO~4AgR—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈;②銀氨溶液隨用隨配不可久置,配制時氨水不要加入過多;③水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;④銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH溶液必須過量;(3)反應(yīng)液必須直接加熱至沸騰20/82(·無錫二模)有機物A是一個主要化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為

,以下檢驗A中官能團試劑和順序正確是 (

)。A.先加KMnO4酸性溶液,再加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水D.先加入足量新制Cu(OH)2懸濁液,微熱,酸化后再

加溴水【典例1】21/82思維引入有機物A中除—CHO外還有

官能團,注意二者干擾。解析有機物A中所含官能團有

和—CHO,二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,所以A、B項錯誤;先加銀氨溶液,微熱,能檢驗出—CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后溶液仍顯堿性,再加溴水,即使有機物A中不含

,溴水也褪色,C項錯誤;先加入新制Cu(OH)2懸濁液,微熱,能檢驗出—CHO,酸化后再加溴水,能檢驗出

,D項正確。答案

D22/82在對有機物官能團進行判別時,為了預(yù)防一個官能團對另一個官能團造成干擾,往往將一個官能團轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定基團,再對另一個需要判別官能團進行判別。如現(xiàn)有碳碳雙鍵又有醛基,為了判別碳碳雙鍵,可先將醛基氧化為羧基,再加溴水判別碳碳雙鍵。23/82(·常州一模)科學(xué)家研制出各種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中一個,其結(jié)構(gòu)如右圖。以下關(guān)于A說法正確是 (

)。A.化合物A分子式為C15H22O3B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C.1molA最多能夠與4molCu(OH)2反D.1molA最多與1molH2加成【應(yīng)用1】

應(yīng)24/82解析化合物A分子式為C15H22O3,A正確;A中無苯環(huán),沒有酚羥基,B不正確;1molA中含2mol—CHO,1mol

,則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng),可與3molH2發(fā)生加成,C正確,D不正確。答案

AC25/821.試驗原理2.試驗裝置必考點72

乙酸乙酯制備26/82(1)加熱,主要目標(biāo)是提升反應(yīng)速率,其次是使生成乙酸乙酯揮發(fā)而搜集,使平衡向正反應(yīng)方向移動,提升乙醇、乙酸轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑,提升反應(yīng)速率。(3)以濃硫酸作吸水劑,提升乙醇、乙酸轉(zhuǎn)化率。(4)可適當(dāng)增加乙醇量,并有冷凝回流裝置,可提升產(chǎn)率。4.反應(yīng)條件及其意義3.反應(yīng)特點27/82(1)加入試劑次序為C2H5OH―→濃H2SO4―→CH3COOH。(2)用盛飽和Na2CO3溶液試管搜集生成乙酸乙酯,首先中和蒸發(fā)出來乙酸、溶解蒸發(fā)出來乙醇;另首先降低乙酸乙酯溶解度,有利于酯分離。(3)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中,以預(yù)防倒吸回流現(xiàn)象發(fā)生。(4)加熱時要用小火均勻加熱,預(yù)防乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體猛烈沸騰。(5)裝置中長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。(6)反應(yīng)結(jié)束后充分振蕩盛飽和Na2CO3溶液試管,然后靜置,待液體分層后,分液得到上層液體即為乙酸乙酯。5.注意事項28/82如圖為試驗室制取少許乙酸乙酯裝置圖。以下關(guān)于該試驗敘述中,不正確是 (

)?!镜淅?】29/82A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面目標(biāo)是預(yù)防試驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C.試驗時加熱試管a目標(biāo)之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯方向移動D.試管b中飽和Na2CO3溶液作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出少許乙酸和乙醇30/82思維引入關(guān)注乙酸乙酯制備過程中注意點。解析濃硫酸密度大,與乙醇和乙酸混合時放出大量熱,故必須先加入乙醇,再加入濃硫酸,最終加入乙酸,故A不正確。答案

A31/821.關(guān)注酯中新寵——甲酸酯與酚酯物質(zhì)甲酸酯酚酯結(jié)構(gòu)通式HCOOR性質(zhì)含有醛基、酯基雙重性質(zhì)含有酯基、酚羥基雙重性質(zhì),1mol酚酯基水解能消耗2molNaOH32/822.有機反應(yīng)中硫酸與氫氧化鈉溶液試劑反應(yīng)物及反應(yīng)類型濃硫酸醇消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素水解反應(yīng)、苯環(huán)上硝化反應(yīng)稀硫酸酯、蛋白質(zhì)、低糖、淀粉水解反應(yīng),羧酸鹽、酚鹽復(fù)分解反應(yīng)NaOH溶液酯、鹵代烴、蛋白質(zhì)水解反應(yīng),酚、羧酸中和反應(yīng)33/82制取乙酸乙酯裝置正確是 (

)?!緫?yīng)用2】34/82解析玻璃導(dǎo)管不能伸入到Na2CO3溶液液面以下,不然會發(fā)生倒吸現(xiàn)象。蒸出乙酸乙酯不能用NaOH溶液吸收,這么會造成乙酸乙酯水解。答案

A35/821.基本簡單反應(yīng)[一元羧酸與一元醇,二元羧酸(或二元醇)與一元醇(或一元羧酸)反應(yīng)]必考點73

羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)普通規(guī)律36/822.無機含氧酸與一元醇(或多元醇)反應(yīng)生成無機酸酯37/823.高級脂肪酸與甘油形成油脂38/824.二元羧酸與二元醇反應(yīng)生成普通酯、環(huán)酯和高聚酯。39/82縮聚反應(yīng):有機化合物分子間縮去小分子取得高分子化合物反應(yīng)。40/82(1)分子間酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如:

5.羥基酸本身酯化反應(yīng)41/82(2)分子內(nèi)酯化反應(yīng)42/82(·徐州調(diào)研)某天然有機化合物A僅含C、H、O元素,與A相關(guān)反應(yīng)框圖以下:【典例3】43/82(1)寫出以下反應(yīng)反應(yīng)類型:S→A第①步反應(yīng)________;B→D________;D→E第①步反應(yīng)________;A→P________。(2)B所含官能團名稱是________。(3)寫出A、P、E、S結(jié)構(gòu)簡式:A:______________________________________________;P:_______________________________________________;E:_______________________________________________;S:_______________________________________________。44/82(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱條件下,F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)化學(xué)方程式:____________________________________。(5)寫出與D含有相同官能團D全部同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式:______________________________________________。思維引入依據(jù)反應(yīng)條件,判斷反應(yīng)類型,判斷官能團種類。解析在有機反應(yīng)中對反應(yīng)條件要有清楚認(rèn)識,OH-/H2O為水解(或取代)反應(yīng),而OH-/醇、△為消去反應(yīng),生成不飽和鍵;物質(zhì)B與Br2/CCl4應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng),所以B是氯代有機酸先消去后酸化產(chǎn)物,應(yīng)含有

和45/82—COOH官能團;由相對分子質(zhì)量和六元環(huán)狀化合物及G化學(xué)式可知。S和A、B、D、E、F中碳原子數(shù)都為4,B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成F,則F為飽和羧酸,再由F和足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成G化學(xué)式C4H4O4Na2可知,F(xiàn)為二元羧酸。其結(jié)構(gòu)簡式可能為HOOCCH2CH2COOH或

,再結(jié)合題中各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件和A、D、E相對分子質(zhì)量,以及P為六元環(huán)狀化合物可推知:S、A、B、D、E、F和P結(jié)構(gòu)簡式分別為:46/8247/82答案

(1)取代(或水解)反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化(或取代)反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羧基48/8249/82合成高分子化合物基本路徑是加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)?!泳鄯磻?yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特征含有碳碳不飽和鍵分子中含有兩個(種)或兩個(種)以上活潑基團,如—OH、—COOH、—NH2、—X等化學(xué)鍵改變情況不飽和鍵斷裂后,原單體中不飽和碳原子間彼此相互成鍵官能團間以一定方式兩兩結(jié)合,生成小分子,剩下部分結(jié)合成高分子50/82聚合物組成組成元素質(zhì)量之比與單體相同組成元素質(zhì)量之比與單體不一樣聚合物結(jié)構(gòu)特征主鏈上通常只有碳碳單鍵含有酯基、肽鍵等51/82現(xiàn)有A、B、C、D四種有機物,已知:①它們相對分子質(zhì)量都是104;②A是芳香烴,B、C、D均為烴含氧衍生物,分子內(nèi)均沒有甲基;③A、B、C、D能發(fā)生以下反應(yīng)生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明條件):nA―→X、nB―→Y(聚酯)+nH2O、nC+nD―→Z(聚酯)+2nH2O。請?zhí)羁眨?1)A結(jié)構(gòu)簡式是______________,A分子中處于同一平面原子最多有________個;(2)B也能發(fā)生分子內(nèi)酯化生成五元環(huán)狀化合物E,E結(jié)構(gòu)簡式是____________;(3)Z結(jié)構(gòu)簡式是__________。【應(yīng)用3】52/82HO—CH2—CH2—CH2—COOH,E 為

,53/82nC和nD縮聚成Z(聚酯)和2nH2O,可知C、D為二醇或二酸,由相對分子質(zhì)量及分子中無甲基可知C、D為HOOC—CH2—COOH、HO(CH2)5OH,所以Z為54/8255/82取代反應(yīng)飽和烴:X2(光照);苯:X2(催化劑)、濃HNO3(濃硫酸,加熱);酚:濃溴水(主要取代—OH鄰、對位上氫原子);ROH~HX(加熱)水解型酯基、肽鍵~H2O(酸作催化劑)酯基、肽鍵~NaOH(堿溶液作催化劑)酯化型,肽鍵型—OH~—COOH(濃硫酸、加熱);—COOH~—NH2(稀硫酸)消去反應(yīng)—OH(濃硫酸、加熱)、—X(堿醇溶液,加熱)56/82氧化反應(yīng)催化氧化—OH(與之相連C原子上要有氫原子)、—CHO~O2(催化劑加熱)KMnO4氧化型碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)上側(cè)鏈(與苯環(huán)相連C原子上要有氫原子)、—OH(與之相連C原子上要有氫原子)、—CHO弱氧化劑氧化—CHO~銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液(加熱)57/82咖啡酸苯乙酯

是一個天然抗癌藥品,在一定條件下能發(fā)生以下轉(zhuǎn)化:當(dāng)場指導(dǎo)58/82請回答以下問題:(1)A分子中官能團是________。(2)高分子化合物M結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)寫出A→B反應(yīng)化學(xué)方程式:_____________________。(4)B→C反應(yīng)類型為__________;D→E反應(yīng)類型為________。(5)A同分異構(gòu)體有很各種,其中同時符合以下條件同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上只有兩個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)59/82解析咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到

(由A分子式中含有4個O知其為A)和

。A與甲醇(CH3OH)在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到B

,濃溴水能取代酚羥基鄰、對位上氫原子。D在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯,即得E為

,E在催化劑存在60/82條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物

A同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基;因為苯環(huán)上只有兩個取代基,故醛基和羧基只能連在同一個取代基上,該同分異構(gòu)體包含鄰、間、對三種。61/82答案

(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵(4)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(5)362/82考向1醛、酮性質(zhì)5年4考考向2酸、酯性質(zhì)5年5考Hold住考向名師揭秘本單元重點知識為醛、羧酸和酯。預(yù)測高考會以新合成材料、合成新藥品等為切入點,利用有機物官能團轉(zhuǎn)化,尤其是以主要有機化學(xué)反應(yīng)為考查點,以各種常見物質(zhì)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體書寫為重點進行綜合考查。63/821.(·江蘇,11)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中一個天然香料,它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1醛、酮性質(zhì)64/82以下說法正確是 (

)。A.β-紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.維生素A1易溶于NaOH溶液D.β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體解析

A項,β-紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;B項,1mol中間體X最多可與3molH2加成,不正確;維生素A1憎水基烴基很大,故難溶于水,且沒有能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)官能團,C不正確;D項,β-紫羅蘭酮與中間體X分子式不相同(碳原子數(shù)不相等),不是同分異構(gòu)體。答案

A65/822.(·福建,31)從樟科植物枝葉提取精油中含有以下甲、乙、丙三種成份:分子式C16H14O2部分性質(zhì)能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解丙66/82(1)甲中含氧官能團名稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)以下過程(已略去各步反應(yīng)無關(guān)產(chǎn)物,下同):其中反應(yīng)Ⅰ反應(yīng)類型為____________,反應(yīng)Ⅱ化學(xué)方程式為____________________________________(注明反應(yīng)條件)。67/82由乙制丙一個合成路線圖以下(A~F均為有機物,圖中Mr表示相對分子質(zhì)量):68/82①以下物質(zhì)不能與C反應(yīng)是________(選填序號)。a.金屬鈉b.HBr

c.Na2CO3溶液d.乙酸②寫出F結(jié)構(gòu)簡式________________。③D有各種同分異構(gòu)體,任寫其中一個能同時滿足以下條件異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式________________。a.苯環(huán)上連接三種不一樣官能團

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)

d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色④綜上分析,丙結(jié)構(gòu)簡式為______________。69/82解析(2)甲→乙,只要把—OH氧化為—CHO即可,但其中C===C也會被氧化,所以要先把C===C保護起來,待—OH氧化為—CHO后再變?yōu)镃===C,其詳細(xì)過程為:70/8271/82答案

(1)(醇)羥基(2)加成反應(yīng)72/821.(·江蘇化學(xué),11)普伐他汀是一個調(diào)整血脂藥品,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所表示(未表示出其空間構(gòu)型)。以下關(guān)于普伐他汀性質(zhì)描述正確是 (

)。酸、酯性質(zhì)73/82A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)解析本題考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。普伐他汀分子中無酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A項錯;分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基,均能夠被酸性KMnO4溶液氧化,B項正確;分子中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),有羥基,能夠發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng),C項正確;分子中酯鍵和羧基均能夠與NaOH反應(yīng),1mol該物質(zhì)能夠與2molNaOH反應(yīng),D項錯誤。答案

BC74/822.(·重慶卷,12)NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段

小分子抗癌藥品,結(jié)構(gòu)以下:關(guān)于NM-3和D-58敘述,錯誤是 (

)。A.都能與NaOH溶液反應(yīng),原因不完全相同B.都能與溴水反應(yīng),原因不完全相同C.都不能發(fā)生消去反應(yīng),原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色,原因相同75/82解析

NM-3中能夠與NaOH溶液反應(yīng)官能團為酚羥基、酯鍵和羧基,所以現(xiàn)有中和反應(yīng)又有水解反應(yīng),而D-58能與NaOH溶液反應(yīng)只有酚羥基,即只有中和反應(yīng),A項正確。NM-3中能夠與溴單質(zhì)反應(yīng)為碳碳雙鍵加成反應(yīng),酚羥基鄰、對位取代反應(yīng),而D-58與溴單質(zhì)只能是酚羥基鄰、對位取代反應(yīng),B項正確。常見能夠發(fā)生消去反應(yīng)官能團為鹵素原子和醇羥基,NM-3中無此官能團,而D-58中因接羥基碳原子鄰位碳上無氫原子而不能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤。因為兩種物質(zhì)中都有酚羥基,所以能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),D項正確。答案

C76/823.(·

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