2024春新教材高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施學(xué)案新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施學(xué)習(xí)目標(biāo)1．結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過(guò)程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)物的推斷與合成。2．體會(huì)有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)及對(duì)健康、環(huán)境造成的影響，能用“綠色化學(xué)”的理念指導(dǎo)合成路線的選擇。核心素養(yǎng)1．科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：通過(guò)有機(jī)合成中原料的選擇，使學(xué)生知道“綠色合成”思想是優(yōu)選合成路線的重要原則，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價(jià)值觀。2．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)。一、正合成分析法對(duì)應(yīng)學(xué)生用書(shū)學(xué)案P090有機(jī)合成路線的確定，需要在掌握_碳骨架__構(gòu)建和_官能團(tuán)__轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上，進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇，以較低的_成本__和較高的_產(chǎn)率__，通過(guò)簡(jiǎn)便而對(duì)_環(huán)境友好__的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。1．常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化2．正合成分析法(1)單官能團(tuán)合成R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX))鹵代烴eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))醇eq\o(→,\s\up7([O]))醛eq\o(→,\s\up7([O]))酸→酯(2)雙官能團(tuán)合成CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))_HOCH2—CH2OH__eq\o(→,\s\up7([O]))_OHC—CHO__eq\o(→,\s\up7([O]))_HOOC—COOH__→鏈酯、環(huán)酯等。(3)芳香族化合物合成①eq\o(→,\s\up7(NaOH的水溶液、H＋),\s\do5(△))②eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7(醇，濃硫酸，△))芳香酯。在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)化合物碳鏈增長(zhǎng)，取代反應(yīng)不能。(×)(2)在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。(√)1.以為基本原料合成，下列合成路線最合理的是(D)A．eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Keq\o(→,\s\up7(O2/催化劑),\s\do5(△))B．eq\o(→,\s\up7(Br2))Xeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))Yeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Zeq\o(→,\s\up7(O2/催化劑),\s\do5(△))Meq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C．eq\o(→,\s\up7(H2O/催化劑))Neq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Peq\o(→,\s\up7(O2/催化劑),\s\do5(△))Qeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))D．eq\o(→,\s\up7(HCl/催化劑))Leq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Jeq\o(→,\s\up7(O2/催化劑),\s\do5(△))Heq\o(→,\s\up7(①NaOH/乙醇，②H＋),\s\do5(△))解析：以為基本原料合成，因碳碳雙鍵、羥基均能被氧化，則應(yīng)先使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)引入一個(gè)鹵素原子，然后將羥基氧化為羧基，最后再發(fā)生消去反應(yīng)(脫HCl)生成碳碳雙鍵，D項(xiàng)合理。2．已知：參照上述合成路線，以苯酚和含1～2個(gè)碳原子的有機(jī)物為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：。二、逆合成分析法1．逆合成分析法eq\x(目標(biāo)化合物)?eq\x(中間體)?eq\x(中間體)?eq\x(基礎(chǔ)原料)在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開(kāi)相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對(duì)應(yīng)的中間體經(jīng)過(guò)反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開(kāi)中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來(lái)，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。2．逆合成分析法的應(yīng)用由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。(1)分析如下：根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2=CH2)，通過(guò)六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)合成路線如下：表示合成步驟時(shí)，用箭頭“→”表示每一步反應(yīng)；而表示逆合成時(shí)，用“?”表示逆推過(guò)程。3．合成路線的設(shè)計(jì)原則(1)合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒。(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純。(4)污染排放少，要貫徹“綠色化學(xué)”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價(jià)得到目標(biāo)產(chǎn)物。4．有機(jī)合成的發(fā)展及價(jià)值發(fā)展從生物體內(nèi)提取有機(jī)物→人工設(shè)計(jì)并合成有機(jī)物→計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)合成有機(jī)物價(jià)值為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅(jiān)實(shí)的物質(zhì)基礎(chǔ)，有力地促進(jìn)了人類(lèi)健康水平提高和社會(huì)發(fā)展進(jìn)步在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)逆推合成分析法的步驟是：目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→基礎(chǔ)原料。(√)(2)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)只有正推法和逆推法兩種。(×)(3)隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，開(kāi)始利用計(jì)算機(jī)來(lái)輔助設(shè)計(jì)合成路線。(√)1.由溴乙烷制下列流程合理的是(B)①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)A．②③①⑤② B．③①②④②C．③①②④⑤ D．②④⑤②②解析：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))。2．化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)：已知：B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。根據(jù)已