2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊(cè) 第2章　提升課2　有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷

提升課2有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結(jié)構(gòu)。2.能夠根據(jù)典型分子的結(jié)構(gòu)對(duì)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較，解決原子共線、共面的問(wèn)題。一、常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)1．熟記典型分子的結(jié)構(gòu)代表物空間結(jié)構(gòu)碳原子雜化類型結(jié)構(gòu)球棍模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH4正四面體sp3任意3原子共面，C—C可以旋轉(zhuǎn)C2H4平面結(jié)構(gòu)sp26原子共面，C=C不能旋轉(zhuǎn)C2H2直線形sp4原子共線(面)，C≡C不能旋轉(zhuǎn)C6H6平面正六邊形sp212原子共面，對(duì)角線上4原子共線2．分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有6個(gè)原子共面。(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有4個(gè)原子共線或共面。(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有12個(gè)原子共面。(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？提示甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯中的甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，則甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合題意；乙烷中兩個(gè)甲基均呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，B不符合題意；丙炔中有一個(gè)甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，C不符合題意；碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此1,3-丁二烯中兩個(gè)雙鍵所在的兩個(gè)面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合題意。2．現(xiàn)有下列物質(zhì)：①②CH3CH=CHCH3③④⑤⑥CH3—C≡C—CH3(1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序號(hào)，下同)。(2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。(3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。(4)所有碳原子一定在一條直線上的是________。答案(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥解析①中碳原子都飽和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，即4個(gè)碳原子共面；③中的12個(gè)原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12個(gè)原子共面，故該物質(zhì)中7個(gè)碳原子共面；⑤的結(jié)構(gòu)可表示為，由于碳碳單鍵a可以旋轉(zhuǎn)，故碳碳雙鍵所在的平面和苯環(huán)所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，與—C≡C—相連的兩個(gè)—CH3上的C一定與—C≡C—在同一直線上。二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析先觀察大分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開(kāi)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時(shí)注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。1．直線與平面連接如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直線結(jié)構(gòu)模型分析，所有原子共平面，4個(gè)原子共直線。2．平面與平面連接如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。3．平面與立體連接如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。4．直線、平面與立體連接如圖所示的分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。其中1,2,3,4、6,8,9,10號(hào)原子一定共直線。(1)苯()中所有原子共平面，環(huán)己烷()中所有原子也共面()(2)庚烷()中碳碳單鍵通過(guò)旋轉(zhuǎn)，所有的碳原子有可能共面()(3)聯(lián)苯()中的所有原子一定共面()(4)有機(jī)物中共線的碳原子最多有4個(gè)()答案(1)×(2)√(3)×(4)×1．下列說(shuō)法正確的是()A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．分子中所有碳原子一定在同一平面上D．分子中至少有16個(gè)原子共平面答案D解析丙烷分子中3個(gè)碳原子不在同一直線上，故A錯(cuò)誤；甲基為四面體結(jié)構(gòu)，CH3—CH=CH2中甲基上至少有兩個(gè)氫原子不和其他原子共平面，故B錯(cuò)誤；因?yàn)榱h(huán)結(jié)構(gòu)中有4個(gè)飽和碳原子，故環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面，D正確。2．有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。答案1269解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。題組一常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)1．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是()A．2-丁烯 B．苯C．1-丁烯 D．答案C解析與碳碳雙鍵相連的6個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)；苯環(huán)上的12個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)；與碳碳三鍵相連的2個(gè)碳原子及每個(gè)碳原子所連的1個(gè)原子在同一直線上。2．下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是()A．CH2=CH—CH=CH2B．C．D.答案C解析CH2=CH—CH=CH2相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連，通過(guò)旋轉(zhuǎn)該單鍵可以使兩個(gè)平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，A不符合題意；中碳碳三鍵所在的直線在苯環(huán)所在的平面上，故所有原子處于同一平面，B不符合題意；分子中存在甲基，具有四面體形結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，C符合題意；相當(dāng)于兩個(gè)苯環(huán)所在的平面通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連，通過(guò)旋轉(zhuǎn)該單鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，D不符合題意。題組二有機(jī)物分子中共線、共面的分析3．(2023·合肥高二檢測(cè))CH3—CH=CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a個(gè)，共線的碳原子有b個(gè)，則a、b分別為()A．6,4B．5,4C．6,5D．6,6答案A解析有機(jī)物共面的碳原子有6個(gè)，共線的碳原子有4個(gè)。4．在分子中，處于同一平面上最多可能有的原子數(shù)為()A．12B．14C．18D．20答案D解析苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，則共平面的原子如圖所示：。5．(2022·自貢高二檢測(cè))某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b個(gè)，含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是()A．3,14,5 B．4,10,2C．3,14,4 D．3,10,3答案C解析已知乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則共有3個(gè)碳原子共線；分子中苯環(huán)以及C=C為平面形結(jié)構(gòu)，則可能共面的碳原子最多為14個(gè)，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共4個(gè)。6．(2023·黑龍江大慶高二檢測(cè))某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)該有機(jī)物分子的描述正確的是()A．最多有7個(gè)碳原子共線B．所有碳原子都在同一平面上C．其一氯代物最多有5種D．最多有25個(gè)原子共面答案D7．(2022·青島高二檢測(cè))雙酚A(如圖)是制作粘合劑AB膠的主要原料之一，下列說(shuō)法正確的是()A．雙酚A分子中所有碳原子可能共面B．雙酚A一定共線的碳原子有5個(gè)C．雙酚A分子中碳原子的雜化方式有2種D．雙酚A的一氯代物(不考慮—OH的取代)有4種答案C解析與2個(gè)苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子，具有四面體結(jié)構(gòu)，則所有碳原子不可能共面，故A錯(cuò)誤；苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，則雙酚A一定共線的碳原子有3個(gè)，故B錯(cuò)誤；雙酚A分子中苯環(huán)上碳原子是sp2雜化，飽和碳原子是sp3雜化，故C正確；雙酚A結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一氯代物(不考慮—OH的取代)有3種，其中苯環(huán)上兩種，甲基上一種，故D錯(cuò)誤。8．下列說(shuō)法正確的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上B．a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上C．中所有碳原子可能都處于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面答案D解析A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，a與c分子中有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是()A．該有機(jī)物的分子式為C9H8O2B．1mol該有機(jī)物最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．該有機(jī)物能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了取代反應(yīng)D．該有機(jī)物中所有碳原子可能處于同一平面上答案C解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C9H8O2，故A正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤。10．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH=CHCH3的鍵線式為。已知有機(jī)物X的鍵線式為，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于Y的說(shuō)法正確的是()A．Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B．Y能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后，不分層C．Y不能發(fā)生取代反應(yīng)D．Y分子中的所有原子一定共平面答案A解析根據(jù)X的鍵線式，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，但反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)分層；苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)；當(dāng)單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)時(shí)，苯環(huán)與乙烯基所在平面可能不重疊，所有原子不一定共平面。11．有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說(shuō)法正確的是()A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B．N分子中所有原子共平面C．Q的名稱為異丙烷D．M、N、Q均能與溴水反應(yīng)答案A解析依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、，求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項(xiàng)正確；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Q的名稱是異丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12.(2022·廣西河池高二期末)已知①②兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．①和②兩種物質(zhì)的分子式均為C9H11B．②的一氯代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))C．②分子中所有碳原子可能處于同一平面上D．①分子中最多有4個(gè)碳原子共直線答案B解析由題給結(jié)構(gòu)可知①②的分子式均為C9H12，故A錯(cuò)誤；②分子中只有兩種氫原子，其一氯代物只有兩種，故B正確；②分子中存在連有4個(gè)碳原子的飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯(cuò)誤；①分子中最多有3個(gè)碳原子在一條直線上，故D錯(cuò)誤。13.《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)滴滴涕的說(shuō)法正確的是()A．屬于芳香烴B．分子中最多有23個(gè)原子共面C．分子式為C14H8Cl5D．1mol該物質(zhì)最多能與5molH2加成答案B解析該有機(jī)物含Cl元素，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，圖中每個(gè)苯環(huán)有11個(gè)原子共平面，則分子中最多有23個(gè)原子共面，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為C14H9Cl5，故C錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)苯環(huán)，則1mol該物質(zhì)最多能與6molH2加成，故D錯(cuò)誤。14．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下結(jié)構(gòu)：C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問(wèn)題：(1)在同一直線上的原子最多有________個(gè)。(2)一定在同一平面上的原子最多有______個(gè)。(3)可能在同一平面上的原子最多有______個(gè)。答案(1)4(2)12(3)17解析(1)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三鍵和苯環(huán)，故在同一直線上的原子最多有4個(gè)。(2)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯環(huán)決定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12個(gè)。(3)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一個(gè)H在苯環(huán)決定的