官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)解題模型-高中化學(xué)解題模型匯編（2023版全國）（原卷版）

官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

解題模型

.............................題型概述..............................

高考選擇題中對有機物的考查往往以提供陌生的結(jié)構(gòu)簡式，分析該有機物的結(jié)構(gòu)并推斷陌生有機物

的性質(zhì)。

...........................解題模板.............................

一蚪找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基餐

:聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)

;結(jié)合選項分析對有機化合物性質(zhì)描述的正誤

.............................典題例析..............................

【例1】（2023?湖南省長沙市高三統(tǒng)考）五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X,在一定條件下X

可分別轉(zhuǎn)化為Y、Zo下列說法錯誤的是（）

COOHCOOHOHCOOH

A.不能用酸性KMnO4鑒別X和Y

B.Y可以和水形成氫鍵

C.Z中所有碳原子不一定在同一平面上

D.ImolZ與NaOH溶液反應(yīng)時，最多可消耗7moiNaOH

【答案】D

【分析】

期基在水中可電離出H+,X的不飽和度為5,Y的不I個Z分子中含有5個盼在基.|個我基和

且速基、羥基可與水形飽和度為3,X-Y的過程1個酚苗基.1個酚史基和1個愛員均；為其

成氫鍵，故Y易溶于水，中不飽和度減小，故X—>Y1個NaOH.I個酚酹底最多濟耗2個

B錯誤**的反應(yīng)為加成反應(yīng)故1molZ最多可消是8molXaOH.D正礴

/COOH

COOHCOOH

一定條件一定條件

HOOH

OHOHX--Z的反應(yīng)為的

YX化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

X中的酚羥基、Y中的碳碳雙鍵和由于此單純可於#.<：Z-?r

醇羥基都能使酸性KMnO,溶液褪中所有或原子K一之在同一

色，不能用于鑒別X和Y,A錯誤平面上，C指謀

【解析】A項，X含碳碳雙鍵和醇羥基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，Y含酚羥基，也能使酸性KMnO,

溶液根色，不能鑒別，故A正確；B項，Y含多個羥基，可與水形成氫鍵，故B正確；C項，由于單鍵可

旋轉(zhuǎn)，則所有碳原子不一定在同一平面上，故C正確；D項，Z中酚羥基、酯基水解生成的竣基和酚嵯基、

竣基能和NaOH反應(yīng)，Z分子中含有5個酚羥基、I個竣基、1個能水解生成竣基和酚羥基的酯基，所以Imol

Z最多能消耗8moiNaOH,故D錯誤；故選D。

【例2】（2022?海南省選擇性考試）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物

說法正確的是（）

A.能使Bn的CC14溶液褪色B.分子中含有4種官能團

C.分子中含有4個手性碳原子D.1mol該化合物最多與2moiNaOH反應(yīng)

【答案】AB

【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Bn的CC14溶液褪色，A正確；B項，由結(jié)構(gòu)

簡式可知，分子中含有如圖其中有兩個酰胺基，共4種官能團，B正確；C

項，連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖

，共3個，C錯誤；D項，分子中

均能與NaOH溶液反應(yīng),故1mol該化合物最多與

.....歸納總結(jié)..............................

1.常見有機物或官能團及其性質(zhì)

種類官能團主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnC）4溶液褪色；③高溫

烷燒——

分解

\/①加成反應(yīng)：與X2、Eh、HX、HaO等均能發(fā)生；②加聚反應(yīng)；③氧

烯嫌c=c

Z\化反應(yīng)：可使酸性KMnCU溶液褪色

①取代反應(yīng)［如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或FeX3作催化劑）］;②與H?、

苯——

X2發(fā)生加成反應(yīng)

甲苯—①取代反應(yīng)；②可使酸性KMnCU溶液褪色

①與活潑金屬（如Na）反應(yīng)產(chǎn)生H2；②催化氧化：生成醛：③酯化反

醇—OH

應(yīng)：與竣酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯

O①加成（還原）反應(yīng)：與H2加成生成醉；②氧化反應(yīng)：加熱時，被氧

醛、葡萄糖1

—C—H化劑｛如5、［Ag（NH3）2「、Cu（OH）2等｝氧化為酸（鹽）

()

較酸II①酸的通性；②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯

—C—()H

()發(fā)生水解反應(yīng)：酸性條件下水解是可逆的；堿性條件下水解不可逆，

酯II

—c—(>—生成竣酸鹽和醇

2.常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法

官能團種類或物質(zhì)試劑判斷依據(jù)

演的CC14溶液橙紅色變淺或褪去

碳碳雙鍵或碳碳三鍵

酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去

醇羥基鈉有氣體放出

NaHCCh溶液有無色無味氣體放出

竣基

新制CU(OH)2藍色絮狀沉淀溶解

銀氨溶液，水浴加熱產(chǎn)生光亮銀鏡

葡萄糖

新制Cu（OH）2懸濁液，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀

淀粉碘水顯藍色

濃硝酸，微熱顯黃色

蛋白質(zhì)

灼燒燒焦羽毛的氣味

3.有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

年霜鹵代年票醇翳醛魚紇竣酸舞酯

...........................變式演練..............................

1.（2023?福建省泉州市高中畢業(yè)班質(zhì)量檢測）研究人員利用下列反應(yīng)合成重要的藥物分子丙。下列說法

錯誤的是（）

FC/0H

CH3、XC

x

H3c\^/CF3催化劑，個="CH,CH，

3\H2

甲乙丙

A.甲分子中所有原子可能共平面B.甲與乙反應(yīng)生成丙為加成反應(yīng)

C.1mol丙分子最多與5moiEh反應(yīng)D.丙分子中含有2個手性碳原子

2.（2023?遼寧省沈陽市東北育才學(xué)校等五校高三聯(lián)考）2022年1月，全國首個肝癌創(chuàng)新藥阿可拉定獲批

上市，阿可拉定分子結(jié)構(gòu)如圖，下列說法不正確的是（）

A.所有碳原子可能共平面B.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.能使酸性KMnCU溶液褪色D.Imol該有機物最多可與8mO1H2反應(yīng)

3.（2023?河南省鄭州市高三一模）2022年9月，我國學(xué)者張德清課題組與趙睿課題組開展了以四苯乙烯

為關(guān)鍵骨架的靶向生物探針方面的研究，實現(xiàn)了對高惡性腦腫瘤細胞增殖的有效抑制。最近，兩個課題組

共同設(shè)計合成了具有順反異構(gòu)轉(zhuǎn)化的四苯乙烯化合物（T—P）（如圖）。下列有關(guān)四苯乙烯化合物（T—P）說法正

確的是（）

A.分子中的官能團只含有碳碳雙鍵、酯基和羥基

B.ImolT—P分子最多能和2moiNaOH反應(yīng)

C.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.與碳碳雙鍵相連的四個苯環(huán)上的碳原子，一定在同一平面上

4.（2023?河北省石家莊市高三聯(lián)考）有機物H（OH）是一種重要的有機合成中間體。下列關(guān)

于H的說法錯誤的是（）

A.分子中所有碳原子不可能共平面

B.與HOOH不互為同系物

C.既含竣基，又含醛基的同分異構(gòu)體有12種（不考慮立體異構(gòu)）

D.該分子中有四個手性碳原子

5.（2023?河南省洛陽市高三聯(lián)考）一種抗癌藥物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)它的敘述正確的是（）

A.Imol該物質(zhì)最多可以與3moiFh發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中存在手性碳原子

C.該分子中能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團有兩種

D.該物質(zhì)在銅催化條件下被氧氣氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

6.（2023?福建省漳州市高三統(tǒng)考）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機制已成為研究熱點之一。--種具有

聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是（）

COOH

A.該有機物的化學(xué)式為Ci8H89O2N2CI

B.該物質(zhì)中所有碳原子一定共平面

C.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)最多可以和6moiEh發(fā)生加成反應(yīng)

7.（2023?浙江省名校協(xié)作體高三第一次聯(lián)考）關(guān)于化合物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是（）

A.分子中至少有11個碳原子共平面

B.分子中含有2個手性碳原子

C.能與鹽酸或氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成鹽

D.能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)

8.（2023?浙江省七彩陽光新高考研究聯(lián)盟高三返校聯(lián)考）某利膽藥物的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列有關(guān)該化合

物的說法不氐理的是（）

A.能使酸性KMnCU溶液褪色

B.分子中的碳原子不可能全部共面

C.能發(fā)生加成、水解、取代、消去等反應(yīng)

D.銀催化下與足量H2反應(yīng)的產(chǎn)物分子中含4個手性碳原子

9.（2023?浙江省Z20名校新高考研究聯(lián)盟高三第一次聯(lián)考）關(guān)于紫草素（如圖），下列說法正確的是（）

HO

OHOOH

A.分子中最多有11個碳原子共平面

B.該物質(zhì)能使酸性KMnCU溶液褪色，且產(chǎn)物之一為丙酮

C.Imol該物質(zhì)與足量濃濱水反應(yīng)，最多可消耗3moiBn

D.Imol該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH溶液和NaHCCh溶液反應(yīng)，最多可消耗Na、NaOH、NaHCCh

之比為3：2：2

10.（2023?河南省安陽市高三模擬）羥基乙酸在自然界廣泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄等都含有

少量的羥基乙酸，但其含量較低。下列有關(guān)羥基乙酸的說法錯誤的是（）

分子式為C2H4O3

可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

與Na、Na2co3和NaHCCh反應(yīng)均可放出氣體

D.最多8個原子共平面

1CH.

11.（2022.河南省濮陽市高三模擬預(yù)測）已知三種化合物甲（〔yLci乙lJ（|丫）、丙

A.甲、乙、丙三者互為同分異構(gòu)體

B.乙分子中含有手性碳原子（與不同原子或基團相連接的碳原子）

C.甲和乙都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.乙、丙均能與NaHCO3溶液反應(yīng)

12.（2022?四川省雅安市高三第三次診斷性考試）從天然艾葉可以提取香芹醇，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下

列關(guān)于香芹醇的敘述錯誤的是（）

HO

A.香芹醇分子的所有碳原子處于同一平面內(nèi)

B.1mol香芹醇可與Imol金屬鈉反應(yīng)

C.香芹醇可以跟Bn/CCL發(fā)生加成反應(yīng)

D.香芹醇的分子式是CioHi60

13.（2022?上海市浦東新區(qū)高三教學(xué)質(zhì)量檢測）“脫落酸”是抑制植物生長的激素，因能促使葉子脫落而得

名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于脫落酸的說法正確的是（）

A.有4種含氧官能團B.Imol最多可與5moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.可被新制氫氧化銅氧化D.與等物質(zhì)的量的Bn加成的產(chǎn)物有4種

14.（2022.北京市十一學(xué)校三模）淀粉的結(jié)構(gòu)可用3*〃廠丫夕一*”一丫4八5表示，其中八仁表示鏈

A.淀粉屬于糖類，糖類滿足通式Cx（H20）y

OHOH

B.淀粉的單體的一種結(jié)構(gòu)可表示為HO八丫人（忽略立體異構(gòu)）

OHOHH

C.X互相連接形成直鏈淀粉；嵌入Y后形成支鏈淀粉

D.淀粉的性質(zhì)受m、n、p、q大小的影響

15.（2022?北京市通州區(qū)一模）有機物X和Y在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂粘合劑Z,其結(jié)構(gòu)：X為

CHjCH；

--

CH：—CH-CH?+°O{-O-0-CH2-CH—CH：±O-^>-C—Q?-O-CH2—CH—CH2

,下列說法正確的是

、</CH,in"CH,'o7

）

A.X核磁共振氫譜有3個吸收峰

B.生成ImolZ的同時生成（n+l）molHCl

C.X、Y反應(yīng)生成Z的過程既有取代反應(yīng)，也有聚合反應(yīng)

D.相同條件下，苯酚和Y反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子

16.（2022?浙江省6月選考）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）

A.分子中存在3種官能團

B.可與HBr反應(yīng)

C.1mol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗4moiBn

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

17.（2022?全國甲卷）輔酶Qio具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Qio的說法正

確的是（）

A.分子式為C60H90。4B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

18.（2022?全國乙卷）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

co2

化合物1化合物2

下列敘述正確的是（）

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

19.（2022?北京卷）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不氐確的是（）

A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進行了官能團保護

20.（2022?湖北省選擇性考試）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說

法錯誤的是（）

A.不能與澳水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與校3+發(fā)生顯色反應(yīng)

21.（2022?河北省選擇性考試）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的?種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性,

其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是（