高中化學(xué)選修5第一章-有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點及習(xí)題

第一章一、考綱要求1.了解有機化合物中碳的成鍵特征，了解常見的有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解常見有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。2.了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能推斷簡潔有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。3.能依據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡潔的有機化合物。4.能依據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。5.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。6.能列舉事實說明有機物分子中基團之間存在相互影響。二、高考命題規(guī)律近幾年該部分內(nèi)容在高考題中考查的學(xué)問有：1.依據(jù)所給有機物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷官能團和所屬有機物類別。2.給簡潔的有機化合物命名。3.書寫某有機化合物的同分異構(gòu)體。4.依據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。5.有機物混合物分別提純的方法。6.確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。尤其是通過核磁共振氫譜圖推知有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，要加高校習(xí)和考查的力度。主要題型有：1.以選擇題的形式出現(xiàn)，該類型題的特點是一題考查多個學(xué)問點，題少但覆蓋面廣。2.以填空題形式出現(xiàn)，該類型題的特點是將計算、推斷等程序在試卷外完成，卷面上只體現(xiàn)結(jié)論和結(jié)果。三、學(xué)問清單（一）有機化合物的分類１.按碳的骨架分類化合物：如CH3CH2CH3有機物化合物：如化合物化合物：如2.按官能團分類有機物的主要類別和典型代表物類別官能團典型代表物烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯⑴醇和酚的區(qū)分：如：CH3CH2OH（乙醇）、(苯甲醇)、（苯酚）、（鄰甲基苯酚）（環(huán)己醇）⑵具有復(fù)合官能團的困難有機物：一般各種官能團具有各自的獨立性，在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團探討。如：具有三個官能團：，所以這個化合物可看作酚類，羧酸類和醛類，應(yīng)具有這三類化合物的性質(zhì)。（二）有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1．碳原子的成鍵特點：（1）碳原子價鍵數(shù)為；（2）碳原子間的成鍵方式常有三種：；（3）碳原子的結(jié)合方式有二種：。2．有機物分子里原子共線、共面：（1）CH4正四面體，鍵角109°28′（2）C2H4平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120°，6個原子在同一平面上；（3）C2H2直線型結(jié)構(gòu)，鍵角180°，4個原子在同始終線上（4）平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120°，12個原子在同一平面上（5）單鍵碳原子能沿鍵軸的方向旋轉(zhuǎn)，雙鍵碳原子和三鍵碳原子不能旋轉(zhuǎn)3.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）同分異構(gòu)體：化合物具有相同的，但，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象。（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。（3）同分異構(gòu)體的常見類型

：

①碳架異構(gòu)（指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)）。如：CH3—CH2—CH2—CH3和。

②位置異構(gòu)（指官能團或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構(gòu)）。如：CH2=CH—CH2—CH2—CH3和。③官能團異構(gòu)（指有機物分子中的官能團不同造成的異構(gòu)，也叫官能團異構(gòu)）。如：CH3CH2OH和。4.同系物同系物：結(jié)構(gòu)，分子組成上相差一個或若干個原子團的物質(zhì)互稱同系物。如：CH3CH3和

CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CH—CH2留意事項：①同系物必需是同類有機物②結(jié)構(gòu)相像指具有相像的原子連接方式，相同的官能團類別和官能團數(shù)目。③具有相同通式的有機物除烷烴外，不能以通式相同作為確定是不是同系物的充分條件。④同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系。⑤同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的改變；同系物的化學(xué)性質(zhì)相像。（三）有機化合物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法十個以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數(shù)十以上用漢字表示相同時用“正”、“異”、“新”來區(qū)分如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：、、，用習(xí)慣命名法分別是、、。2．有機物的系統(tǒng)命名法（1）烷烴命名為（2）烯烴CH3—C=CH—CH2—CH3CH3命名為（3）炔烴CH3—CH—CH2—CH—C=CHCH3CH2CH3命名為CH3（4）苯的同系物CH3命名為（四）探討有機物的一般步驟和方法1．探討有機化合物的基本步驟（1）分別、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分別）——得到純凈物；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定；（3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）──確定；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（波譜分析）──確定。2.混合物分別、提純的常見方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分別、提純有機物該有機物較強該有機物與雜質(zhì)的相差較大重結(jié)晶常用于分別、提純有機物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度或。被提取的有機物在此溶劑中的溶解度受影響較大(2)萃?、僖骸狠腿。豪糜袡C物不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取：用從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。例如：溴乙烷中的乙醇可以用水除去。(3)色譜法①原理：利用吸附劑對不同有機物的不同，分別、提純有機物。②常用吸附劑：碳酸鈣、、氧化鋁、等。例如：用粉筆分別色素3．有機物分子式的確定（1）元素分析：①定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的，如燃燒后C，H，S。②定量分析：將確定量有機物燃燒，分解為簡潔無機物，并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出有機物分子中所含元素原子，即試驗式。③利比希氧化產(chǎn)物汲取法用將近含碳、氫、氧元素的有機物氧化后，產(chǎn)物水用無水汲取，二氧化碳用汲取，計算出分子中碳、氫原子含量，其余的為含量。（2）相對分子質(zhì)量的測定-質(zhì)譜法質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比即分子離子與碎片離子的其電荷的比值，的數(shù)據(jù)即為該物質(zhì)的相對分子量。質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物的相對分子質(zhì)量質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物的相對分子質(zhì)量乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2OH+注：相對豐度：以圖中最強的離子峰（基峰）高為100﹪，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。4、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出，再制備它的衍生物進一步確認。（2）物理方法①紅外光譜（IR）當用紅外線照耀有機物分子時，不同官能團或化學(xué)鍵不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。②核磁共振氫譜：a.處于不同化學(xué)環(huán)境中的在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；b.汲取峰的與成正比。四、重難點突破（一）有機物的基本概念1、基和根的比較(1)“基”指的是非電解質(zhì)（如有機物）分子失去原子或原子團后殘留的部分。(2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.兩者區(qū)分：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。如：—OH的電子式為，OH－的電子式為。2、官能團：確定有機物化學(xué)特性的原子或原子團。如：鹵原子—x羥基—OH(有醇羥基和酚羥基之分)3、表示有機物的化學(xué)式（以乙烯為例）分子式C2H4最簡式（試驗式）CH2（二）同分異構(gòu)體的書寫方法1.同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：

（1）烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)），書寫時應(yīng)留意全而不重。規(guī)則如下：

成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，乙基安；二甲基，同、鄰、間；不重復(fù)，要寫全。

（2）具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，它們有官能團位置異構(gòu)、類別異構(gòu)、碳架異構(gòu)，書寫要按依次考慮。一般狀況是：位置異構(gòu)碳架異構(gòu)類別異構(gòu)。

（3）芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。2.常見幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目（1）—C3H7:2種，結(jié)構(gòu)簡式分別是：CH3CH2CH2—、CH3—CH—CH3（2）—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別是：CH3CH2CH2CH2—、CH3—CH—CH2—CH3、CH3—CH—CH2—、CH3—C—CH3CH3CH33.同分異構(gòu)體的推斷方法（1）基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。（2）替代法如二氯苯（C6H4Cl2）有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體（將H替代Cl）。（3）等效氫法等效氫法師推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效同一碳原子上的甲基氫原子等效位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。4．幾類同分異構(gòu)體：（1）CnH2n：(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴；（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烴和炔烴；（3）CnH2n＋2O：(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚；（4）CnH2nO：(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n≥3)飽和一元酮；（5）CnH2nO2：(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽一元醇酯；（6）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。（三）常見有機物的系統(tǒng)命名方法1.烷烴的命名選主鏈編號位取代基標位置不同基相同基稱某烷定支鏈寫在前短線連簡到繁合并算①最長、最多定主鏈選擇最長的碳鏈作為主鏈。當有幾條不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如ACH3CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3BCH3CH2CH3含6個碳原子的鏈有兩條,因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。②編號應(yīng)要遵循“近”、“簡”、“小”a.以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b.有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡潔的支鏈一端起先編號。即同“近”，考慮“簡”。如87654321CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH2CH3CH3CH3c.若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小的即為正確的編號，即同“近”、同“簡”、考慮同“小”。如654321CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3③寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字有“-”連接。如②b中的有機物命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷。2.烯烴和炔烴的命名①選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。②定編位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。③寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵位置。如CH3CH—C—CH—CH3命名為3-甲基-1-丁炔。3.苯的同系物命名①苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，假如兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用“鄰”、“間”、“對”表示。②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選擇最小位次給另一個甲基編號CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯（1,2-二甲苯）間二甲苯（1,3-二甲苯）對二甲苯（1,4-二甲苯）（四）有機化合物分子式的確定1.有機物分子式的三種常用求法（1）先依據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求試驗式，再依據(jù)分子量求分子式（2）干脆依據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式（3）對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式說明：探討有機物一般要經(jīng)過幾個步驟，這是以前教材中沒有系統(tǒng)介紹過的內(nèi)容，應(yīng)當引起足夠的重視。其中，用質(zhì)譜法測定有機物的相對分子質(zhì)量；用紅外光譜獲得有機物分子中含何種化學(xué)鍵或官能團的信息；從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，是測定有機物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代方法，也要加高校習(xí)和考查的力度。2.確定有機物分子式的規(guī)律（1）最簡式相同的有機物，無論多少種，以任何比例混合，混合物中元素養(yǎng)量比例相同留意事項：含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元酸或酯具有相同的最簡式（2）相對分子質(zhì)量相同的有機物=1\*GB3①含有n個碳原子的醇與含有（n-1）個碳原子的同類型羧酸和酯。=2\*GB3②含有n個碳原子的烷烴與含有（n-1）個碳原子的飽和一元醛。（3）“商余法”推斷有機物的分子式（設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M）=1\*GB3①得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。=2\*GB3②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減小一個，每減小一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。【典型例題】例1.下列各組物質(zhì)中，確定屬于同系物的是（）A．CH4O和C2H6OB．CH2O2和C2H4O2C．乙二醇和甘油D．硬脂酸和軟脂酸分析所謂同系物的結(jié)構(gòu)相像必需是：分子結(jié)構(gòu)中含有的碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳原子環(huán)、官能團的種類和個數(shù)都相同。在A中，CH4O是甲醇，C2H6O是乙醇或甲醚；在B中，CH2O2是甲酸，C2H4O2是乙酸或甲酸甲酯；所以A、B都不確定屬于同系物。而C中，兩者雖然都是醇，但羥基的個數(shù)不同。答案D例2.請寫出C5H12O的同分異構(gòu)體

分析：依據(jù)分子式可知，其類別異構(gòu)有飽和一元醇和醚兩類。五個碳原子可形成的碳鏈異構(gòu)如下：當其為醇時，利用對稱性，可能的結(jié)構(gòu)即－OH的位置異構(gòu)可表示如下：由以上可看出屬于醇的結(jié)構(gòu)有8種。同理，依據(jù)對稱性，屬于醚的可能結(jié)構(gòu)即“－O－”在碳鏈中的可能位置有以下6種。例3進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是：A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、（CH3CH2）2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3分析：任何純凈物都有固定的熔沸點，現(xiàn)某烷烴取代后得三種沸點不同的一氯代烴，說明該烴能產(chǎn)生三種一氫代烴異構(gòu)體，有三種不同的氫原了（下面用相等數(shù)字表示等效氫）。A、有5種氫原子B、有4種氫原子C、有2種氫原子答案D例4甲苯被式量為43的烴基取代一個氫原子后，可能得到的物質(zhì)有多少種A、8種B、6種C、4種D、3種分析：甲苯中含有甲基，當苯環(huán)上的氫原子被另外基團取代，則有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體。加上甲基上的氫被取代，共有4種同分異構(gòu)體；現(xiàn)式量為43的烴基應(yīng)為C3H7—，它是由丙烷：CH3—CH2—CH3脫一個氫原子產(chǎn)生的，因丙烷有2種氫原子，故能形成2種丙基（正丙基和異丙基），故甲苯被丙基取代后有8種物質(zhì).答案A例5（2010·上海高考·T3·2分）下列有機物命名正確的是A．1，3，4-三甲苯B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇D．2-甲基-3-丁炔分析:A項支鏈位置號碼之和不是最小，A錯誤，正確的命名為：1，2，4-三甲苯；B項中，含有Cl（官能團）的最長的碳鏈是3個C原子，Cl在中間，2號C原子上有一個甲基和一個Cl原子，故其命名為：2-甲基-2-氯丙烷，B正確；有機物命名時，編號的只有C原子，其他元素的原子不參加編號，其正確的命名為：2-丁醇，C錯誤；炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離叁鍵（官能團）最近的一端編號，故應(yīng)命名為：3-甲基-1-丁炔，D錯誤。答案B例6二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采納化學(xué)方法及物理方法，下列方法中不能對二者進行鑒別的是()A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜分析：乙醇遇鈉或鉀產(chǎn)生氫氣，而二甲醚無明顯現(xiàn)象，A可鑒別；利用紅外光譜法可確定化學(xué)鍵或官能團，C可鑒別；利用核磁共振氫譜可以推知分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，D可鑒別；利用質(zhì)譜法只能確定有機物的相對分子質(zhì)量，而二甲醚和乙醇的相對分子質(zhì)量相同，B不能鑒別．答案：B五、分級訓(xùn)練題A組（基礎(chǔ)訓(xùn)練題組）一、選擇題(只有一個選項正確)1．下列有機化合物的分類不正確的是 ()AB苯的同系物芳香族化合物CD不飽和烴醇2．下列化學(xué)式對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式從成鍵狀況看不合理的是 ()3．下列各組物質(zhì)中，確定既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是()A．CH4和C4H10B．乙酸和甲酸甲酯D．苯甲酸和4．(2008·海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有()A．3種B．4種C．5種D．6種5．某有機化合物結(jié)構(gòu)如圖，，關(guān)于該化合物的下列說法正確的是()A．由于含有氧元素故不是有機物B．完全燃燒時只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物C．分子中含有羥基屬于醇D．不能使溴水褪色6．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該物質(zhì)的敘述錯誤的是()A．一個分子中含有12個H原子B．苯環(huán)上的一氯代物有2種C．含有一種含氧官能團D．分子式是C11H12O47．某烯烴與H2加成后得到2,2-二甲基丁烷，該烯烴的名稱是()A．2,2-二甲基-3-丁烯 B．2,2-二甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3,3-二甲基-1-丁烯8．下列物質(zhì)是同分異構(gòu)體的是 ()①對二甲苯和乙苯②淀粉和纖維素③1-氯丙烷和2-氯丙烷④丙烯和環(huán)丙烷⑤乙烯和聚乙烯A．①②③④⑤ B．①③④C．②③④ D．①②④9．（CH3CH2）2CHCH3的命名，正確的是（）A、3—甲基戊烷B、2—甲基戊烷C、2—乙基丁烷D、3—乙基丁烷10．某純凈物在氧氣中燃燒生成水和二氧化碳兩種物質(zhì)，試驗測得1.6g該純凈物在氧氣中燃燒后，可生成4.4g二氧化碳和3.6g水，則該純凈物的組成為（）A.只含碳、氫元素B.含有碳、氫、氧三種元素C.確定含有碳、氫元素，可能含有氧元素D.無法推斷11．在同一系列中，全部同系物都具有（）A．相同的相對分子質(zhì)量B．相同的物理性質(zhì)C．相像的化學(xué)性質(zhì)D．相同的最簡式12．含有一個叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為（）

CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)簡式有

A、1種B、2種C、3種D、4種13．下列各對物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）A、126C與136CB、O214.下列各化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是（）

A、C3H6B、C2H3ClC、C2H4OD、C3H8O15．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴與溴化鈉溶液．分別以上各混合液的正確方法依次是 ()A．分液、萃取、蒸餾 B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液16．某化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動汲取，該有機物的相對分子質(zhì)量是60，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是()A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OH D．CH3COOH17．為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分別方法的選擇均正確的是 ()編號被提純的物質(zhì)除雜試劑分別方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣二、非選擇題18．擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有劇烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖(端點和拐點代表碳原子、雙線代表碳碳雙鍵)(1)下列對該化合物敘述正確的是________．A．屬于芳香烴B．屬于鹵代烴C．不具有酯的性質(zhì)D．含有5種官能團(2)分子中含有的碳原子數(shù)是____________，氧原子數(shù)是__________．(3)對于此種物質(zhì)的性質(zhì)下列說法正確的是________．①能使溴水褪色②能被高錳酸鉀酸性溶液氧化③難溶于水④可以發(fā)生加成反應(yīng)19．烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中干脆與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不簡潔被氧化?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________.20．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物．完成下列各題：(1)正四面體烷的分子式為________，其二氯取代產(chǎn)物有________種.(2)寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的名稱：________.(3)寫出與苯互為同系物，分子式為C8H10且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的有機物的名稱(分別用習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法命名)________________、_________________.B組（各區(qū)模擬訓(xùn)練題組）一、選擇題（只有一個選項正確）1.（安徽省高士中學(xué)2010年高二上學(xué)期期中考試）下列物質(zhì)確定屬于同系物的是（）A．④和⑧B．①、②和③C．⑤、⑦和⑧D．⑥和⑧2.（遼寧省撫順市2010屆高三六校聯(lián)合體第一次模擬）某烯烴CH2=CH-C(CH3)3的名稱叫“3,3-二甲基-1-丁烯”。該烯烴跟氫氣催化加氫后所得到的產(chǎn)物的名稱叫（）A．2,2-二甲基丁烷B.3,3-二甲基丁烷C.1,1,1-三甲基丙烷D.1,1-二甲基丁烷3.（江蘇省高淳中學(xué)2010屆高三上學(xué)期調(diào)研）有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是4.(09河南省信陽高三第一次調(diào)研)下列物質(zhì)屬于同系物的一組是（）A．CH4與C2H4B．與CH3－CH2－CH2－CH3C．C2H6與C3H8D．O2與O35．（江蘇省2009屆高三化學(xué)各地名校月考）下列敘述正確的是（）A．丙烷分子中3個碳原子確定在同一條直線上B．甲苯分子中7個碳原子都在同一平面上C．乙烷分了中碳原子和全部氫原子都在同一平面上D．2-丁烯分子中4個碳原子有可能在同一條直線上6．(寧波效實中學(xué)08—09學(xué)年度第一學(xué)期高三教學(xué)質(zhì)量檢測)下列有機物的命名正確的是（） A．3，3—二甲基丁烷 B．3—甲基—2—乙基戊烷 C．3—甲基—1—戊烯 D．2，3—二甲基戊烯7.上海市2009屆高三化學(xué)各地名校月考試題下列有機物的命名正確的是（）A．2—甲基—3—丁烯B．乙基苯C．2—乙基丙烷D．1—甲基乙醇8．（天津市耀華中學(xué)2010屆暑假驗收考試）下列化合物分子中的全部碳原子不行能處于同一平面的是A．甲苯 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯D．2-甲基丙烷9.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分別；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。A．①② B．②④ C．③④ D．②③10.下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分別的是（）A乙酸乙酯和水，乙醇和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D甲醇和水，苯和水，己烷和水11．二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采納化學(xué)方法及物理方法，下列方法中不能對二者進行鑒別的是()A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜12．質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是探討有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所探討的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號)．峰的強度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比，例如乙酸分子的PMR譜中有兩個信號峰，其強度比為3∶1.現(xiàn)有某化學(xué)式為C3H6O2的有機物的PMR譜有三個峰，其強度比為3∶2∶1，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式不行能是 ()A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH13．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是獨創(chuàng)了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)[分析]的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示該有機物可能是A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯14．（2010年和平三摸2）．提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分別方法都正確的是（）。不純物質(zhì)除雜試劑分別方法ANH4C1溶液(FeCl3NaOH溶液過濾B苯(苯酚)濃溴水過濾C苯(甲苯)KMnO4(酸化)，NaOH溶液分液D乙酸乙酯(乙酸)KOH溶液分液二、非選擇題15．（南開區(qū)2011學(xué)年度高三理科綜合實力測試(一)）請細致閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：(i)烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84；紅外光譜表明其分子中含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示其分子中只有一種氫原子。(ii)D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。請回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。A分子中的碳原子是否都處于同一平面？___________（填“是”或“不是”）。（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________________________________。（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)②_____________、反應(yīng)④_____________、反應(yīng)⑥__________________。（4）寫出E1的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給C命名：E1：___________________________，C的名稱：_____________________________。（5）化合物F是A的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出F全部可能的結(jié)構(gòu)：_______________________________________________________________________。（6）寫出在加熱和濃硫酸作用下，E2與足量反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________。16．(2010年和平區(qū)三模8．Ⅰ)．下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖：試回答下列問題：⑴視察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型，通過對比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et”表示；該藥物中間體分子的分子式為。⑵解決有機分子結(jié)構(gòu)問題的最強有力手段是核磁共振氫譜（PMR）。有機化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，在PMR中就有幾個不同的汲取峰，汲取峰的面積與H原子數(shù)目成正比?，F(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜圖如上圖所示，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。17．(15分)(1)我國西周年頭寫成的算卦占卜的書《周易》中，在談到一些自然界發(fā)生的現(xiàn)象時說：“象曰：‘澤中有火．’”試用化學(xué)方程式表示出澤中有火的化學(xué)反應(yīng)，西氣東輸是我國油氣管道建設(shè)史上距離最長的輸氣管道，總長3900公里，設(shè)計年輸氣量120億立方米．這里說的氣就是自然氣，自然氣的主要成分是________(填名稱)，試分析運用自然氣的優(yōu)點____________________.(2)現(xiàn)在用戶用的液化氣有兩種，一種是自然氣，另一種是液化石油氣，其主要成分為丙烷、丙烯、丁烷、丁烯，同時含有少量戊烷、戊烯，通過燃燒的化學(xué)方程式分析假如用戶從自然氣改為液化石油氣應(yīng)________(“增大”或“減小”)空氣進口．(3)有一位同學(xué)想通過化學(xué)試驗來驗證一下甲烷的組成，設(shè)計了以下方案：通過________說明甲烷中含有氫元素；通過________說明甲烷中含有碳元素；通過以上試驗________(“能”或“不能”)精確的說明甲烷的元素組成．若不能，________元素無法推斷，要進一步推斷須要下列哪些數(shù)據(jù)：________。①甲烷的質(zhì)量②無水硫酸銅的增重③澄清石灰水的增重④甲烷的體積C組（高考題訓(xùn)練題組）一、選擇題（只有一個選項正確）1.（2009·上海高考·3）有機物的種類繁多，但其命中是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是（）2．(2011上海卷15)β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有A．2種 B．3種 C．4種 D．6種3.（2009·海南高考·5）下列化合物分子中的全部碳原子不行能處于同一平面的是：（）A．甲苯B．硝基苯C．2-甲基丙烯D．2-甲基丙烷4.（2009·寧夏高考·8）3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.3種B.4種C.5種D.6種5.（2009·安徽高考·8）北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（）A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基6.（2009·廣東理基·30）三聚氰胺(結(jié)構(gòu)式如圖所示)是一種重要的化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領(lǐng)域。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列說法正確的是（）A．三聚氰胺是一種蛋白質(zhì)B．三聚氰胺是高分子化合物C．三聚氰胺分子中含有碳碳雙鍵D．三聚氰胺的分子式為C3H6N67.（2010·新課標全國卷·T8·6分）分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體題異構(gòu)）A．3種B．4種C．5種D．6種8．（2008·寧夏高考·8）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)全部原子均在同一平面的是（）A.①② B.②③ C.③④ D.②④9．（09海南卷18-1）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是：（）A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷10.（2010山東卷，12）下列敘述錯誤的是A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的緣由相同B．淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同C．煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去11.(2009·廣東高考·13）警察常從案發(fā)覺場的人體氣味來獲得有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5，9一十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷⑥己醛；⑦庚醛。下列說法正確的是（）A．①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10，③、④、⑤、⑦分子中碳原子數(shù)大于10B．①、②是無機物，③、⑤、⑦是有機物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素12.（08全國理綜Ⅰ8.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯13.（08海南卷選做題18）．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是：D：14.（08上海卷7）下列各化合物的命名中正確的是（）二、非選擇題15．(15分)(2009·全國卷Ⅱ)化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：已知R—CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO.依據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為______________；(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______________________________________________；(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是______________；(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________________________________________；(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個同時滿意(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________、____________、________________、________________；(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中全部碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為。16．依據(jù)條件推斷分子式（1）（09年北京）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為：碳60％，氫8％，氧32％。C的分子式是。（2）（09年全國I）11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45gH2O。A的分子式是；（3）（09年全國Ⅱ）化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的分子式為17.（09年海南)某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3％。（1）A的分子式為：（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是；（3）已知：。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式；（4）確定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7％，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式；（5）在確定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。學(xué)問清單答案（一）有機化合物的分類1.按碳的骨架分類：鏈狀；環(huán)狀；脂環(huán)；芳香2.按官能團分類:甲烷；碳碳雙鍵C=C；乙烯；碳碳三鍵CC；乙炔；苯；鹵素原子—X；溴乙烷；羥基—OH；乙醇；羥基—OH；苯酚醚鍵—C—O—C—；乙醚；OO醛基—CHO；乙醛;羰基—C—；丙酮；羧基—COOH；乙酸；酯基—C—O—R；乙酸乙酯留意點：酚羥基、羧基、醛基（二）有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1．碳原子的成鍵特點：（1）四個；（2）單鍵、雙鍵、三建；（3）碳鏈和碳環(huán)3.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）分子式；結(jié)構(gòu)不同（3）①CH3—CH—CH3②CH3—CH=CH—CH3③CH3—O—CH3CH34.同系物：相像；“CH2（三）有機化合物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法CH3(CH2)3CH3；CH3CH(CH3)CH3；C（CH3）4；正戊烷；異戊烷；新戊烷。2．有機物的系統(tǒng)命名法（1）3,3,4三甲基己烷（2）2-甲基-2-戊烯（3）5-甲基-3-乙基-1-己炔（4）鄰二甲苯（1,2-二甲苯）（四）探討有機物的一般步驟和方法1．探討有機化合物的基本步驟（2）試驗式（3）分子式（4）結(jié)構(gòu)式。2.混合物分別、提純的常見方法(1)液體；熱穩(wěn)定性；沸點；固態(tài)；很大；很??；溫度；(2)①在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度②有機溶劑(3)①吸附作用②硅膠；活性炭3．有機物分子式的確定（1）元素分析：①定性分析：元素組成；CO2；H2O；SO2②定量分析：簡潔無機物；最簡潔的整數(shù)比③氧化銅；氯化鈣；強氧化鉀溶液；氧原子（2）相對分子質(zhì)量的測定-質(zhì)譜法：相對質(zhì)量；最大值4、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）官能團（2）①氫原子數(shù)②a.氫原子b.面積；汲取頻率分級訓(xùn)練題答案A組（基礎(chǔ)訓(xùn)練題組）一、選擇題1．A。A中沒有苯環(huán)，所以不是苯的同系物．2．D。碳原子和硅原子與其他原子形成4個共價鍵，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3個共價鍵．3．D。A中二者都是烷烴，分子組成相差三個CH2，故互為同系物；B和C分子式相同，互為同分異構(gòu)體；D中分子式相差CO2.4．B。醇與鈉反應(yīng)可放出氫氣，C4H10O的同分異構(gòu)體中，屬于醇的結(jié)構(gòu)相當于C4H9OH.—C4H9有4種，則醇的結(jié)構(gòu)有4種．5．B。是不是有機物與含有氧元素沒有關(guān)系；由于只含有碳、氫、氧三種元素，所以燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水；分子中的羥基與苯環(huán)干脆相連，屬于酚類；分子中含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色．6．B。分子中含有酯基一種含氧的官能團，而且從結(jié)構(gòu)上可以看出苯環(huán)上的一氯代物有3種．7．D。2,2-二甲基丁烷去掉2個氫原子，只能得到一種烯烴：(CH3)3CCH=CH2，再命名為3,3-二甲基-1-丁烯．8．B。對二甲苯和乙苯分子式都是C8H10，是同分異構(gòu)體；淀粉和纖維素雖然分子式的表示形式相同，但n值不同，所以不是同分異構(gòu)體；1-氯丙烷和2-氯丙烷是同分異構(gòu)體；丙烯和環(huán)丙烷分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；乙烯是小分子，聚乙烯是乙烯加聚后的高分子產(chǎn)物．9．A。該烷烴最長的碳鏈應(yīng)是五個碳原子，在第三個碳原子上有一個甲基。10．A。有機物燃燒的問題，寫出化學(xué)方程式，應(yīng)考慮元素守恒。11．C。依據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)確定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，同系物結(jié)構(gòu)相像所以有相像的化學(xué)性質(zhì)。12．B。氫化后的烷烴結(jié)構(gòu)簡式為：炔烴的1個叁鍵加氫成烷烴要加2個H2分子，因此加氫后的碳原子上至少應(yīng)有2個氫原子，符合此要求的只有—CH2CH3才可，但由于左端的兩個—CH2CH3地位相同，因此原炔烴只能有2種，故正確答案為B。13．D。本題主要考查了學(xué)生對“同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、同一物質(zhì)”概念的理解。A為同位素；B為同素異形體；C中的兩種物質(zhì)是以碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)構(gòu)，因此不存在同分異構(gòu)體，它們?yōu)橥环N物質(zhì)；D為同分異構(gòu)體。14.B。15．C。乙酸乙酯和乙酸鈉溶液不互溶，分成上下兩層，可用分液漏斗進行分別；乙醇與丁醇互溶，但二者的沸點不同，可用蒸餾法分別；用有機溶劑可萃取出單質(zhì)溴．16．B。A中不存在O—H鍵；C中相對分子質(zhì)量不是60；D中還存在C=O鍵．17．C。A中向試樣中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體．二、非選擇題18．(1)D(2)233(3)①②③④解析(1)分子中含有鹵素原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵、—CN五種官能團；由于含有酯基，所以具有酯的性質(zhì)．(2)由于分子中的端點和拐點各代表一個碳原子．所以分子中共有23個碳原子；酯基中有兩個氧原子，醚鍵中含有一個氧原子，即共有三個氧原子．(3)分子中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，能夠被高錳酸鉀酸性溶液氧化；這種有機物由于缺少親水基團，難溶于水；苯環(huán)和碳碳雙鍵均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。19．20．(1)C4H41(2)苯乙烯(3)鄰二甲苯1,2-二甲基苯解析：(1)依據(jù)碳原子的成鍵特點可知，每個碳原子上連接了1個氫原子，所以分子式是C4H4；四個碳原子是相同的，二氯代物只有一種．(2)與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是苯乙烯．(3)分子式為C8H10，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的有機物的結(jié)構(gòu)簡式是，用習(xí)慣命名法的名稱是鄰二甲苯，用系統(tǒng)命名法的名稱是1,2-二甲基苯。B組（各區(qū)模擬訓(xùn)練題組）一、選擇題1.A。2.A。3.C。4.C。5．B。6．C。7.B。8．D。9.B。10.B11．B。乙醇遇鈉或鉀產(chǎn)生氫氣，而二甲醚無明顯現(xiàn)象，A可鑒別；利用紅外光譜法可確定化學(xué)鍵或官能團，C可鑒別；利用核磁共振氫譜可以推知分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，D可鑒別；利用質(zhì)譜法只能確定有機物的相對分子質(zhì)量，而二甲醚和乙醇的相對分子質(zhì)量相同，B不能鑒別。12．B。在PMR譜中，等性氫原子都給出了相應(yīng)的峰(信號)，峰的強度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比．因此PMR譜有三個峰說明有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，而且其個數(shù)比為3∶2∶1.13.B。14．C二、非選擇題15．（1）