有機化合物的分類表示方式命名

關(guān)于有機化合物的分類表示方式命名第一節(jié)有機化合物的分類一按碳架分類鏈形化合物環(huán)形化合物(脂肪族化合物)碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳環(huán)化合物脂環(huán)化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物第2頁,共70頁，2024年2月25日，星期天二、按官能團分類

所謂官能團(functionalgroups)是指有機化合物分子中決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團。有機化合物按官能團分為：烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。第3頁,共70頁，2024年2月25日，星期天烯烴

乙烯炔烴乙炔鹵化物氯甲烷醇和酚—OH甲醇苯酚醚C—O—CCH3OCH3甲醚醛酮乙醛丙酮羧酸乙酸硝基化合物硝基甲烷胺甲胺第4頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第二節(jié)有機化合物表示方式

有機化合物的結(jié)構(gòu)：

構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象

構(gòu)造：指有機分子中原子的連接次序和鍵合性質(zhì)(P30)構(gòu)型：指分子中各原子在空間的排列方式。即分子的立體形象構(gòu)象：指有機分子因分子中單鍵旋轉(zhuǎn)而形成的各原子在空間不同的排列方式第5頁,共70頁，2024年2月25日，星期天蛛網(wǎng)式

結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3有機化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式

第6頁,共70頁，2024年2月25日，星期天碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團異構(gòu)體互變異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體幾何異構(gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體

同分異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體第三節(jié)有機化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體,也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體

第7頁,共70頁，2024年2月25日，星期天碳架異構(gòu)體：因碳架不同而引起的異構(gòu)體;如:位置異構(gòu)體：由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的 構(gòu)體;如:官能團異構(gòu)體：由于分子中官能團不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體;如:

構(gòu)造異構(gòu)體：因分子中原子的連結(jié)次序不同或者鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體。第8頁,共70頁，2024年2月25日，星期天互變異構(gòu)體:因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產(chǎn)生的官能團異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體：因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變，與此同時也改變了分子的幾何形狀，從而引起的異構(gòu)體;如:第9頁,共70頁，2024年2月25日，星期天

有機化合物的命名第10頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1.系統(tǒng)命名法：

IUPACCCS(ChinaChemicalSociety) CA

(1)直鏈烷烴的命名:

含10個碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴,從1-10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名;而含碳原子10個以上的直鏈烷烴,用數(shù)目加上烷來命名。第四節(jié)烷烴的命名一鏈烷烴的命名第11頁,共70頁，2024年2月25日，星期天①碳原子的級1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(2)支鏈烷烴的命名

(要先認(rèn)識“碳原子的級”、“烷基”和“順序規(guī)則”這三個概念，然后才能對支鏈烷烴進(jìn)行命名)1o2o3o4o第12頁,共70頁，2024年2月25日，星期天正丁基二級丁基異丁基(n)

（secors）（iso）甲基乙基正丙基異丙基②烷基的命名:第13頁,共70頁，2024年2月25日，星期天三級戊基三級丁基新戊基（Tertort）（neo）第14頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第一條規(guī)則：將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。③順序規(guī)則(P38)不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。第15頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第二條規(guī)則若多原子基團的第一個連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。1234第16頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第三條規(guī)則

含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。第17頁,共70頁，2024年2月25日，星期天

構(gòu)型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號+個數(shù)+名稱(有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團位置號+名稱(沒有官能團時不涉及位置號)

iso,neo參加比較i（異）,n-（正）,sec（二級）,tert（三級）,cis（順）,trans（反）,di（二個）,tri（三個）,tetra（四個）不參加比較。④有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式第18頁,共70頁，2024年2月25日，星期天（A）確定主鏈：鏈的長短（長的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先),側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），側(cè)分支的多少（少的優(yōu)先）。（B）編號：按最低系列原則編號(P39)。

最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C）按名稱基本格式寫出全名。⑤命名步驟第19頁,共70頁，2024年2月25日，星期天3.命名:中文名稱：2,3,5-三甲基己烷

英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實例一2編號:第一行取代基編號為2,4,5;

第二行取代基編號為2,3,5;

根據(jù)最低系列原則,用第二行編號。1確定主鏈:最長鏈為主鏈。第20頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1確定主鏈：有兩個等長的最長鏈。比側(cè)鏈數(shù):一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有二個 側(cè)鏈，多的優(yōu)先。 2編號：第二行取代基編號2,3,4,5;第一行取代基編號 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號3命名：中文名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二第21頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個。一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先。2編號：黑色編號側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原則選黑色編號。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;

或

2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或

2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實例三第22頁,共70頁，2024年2月25日，星期天2.習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）(P40~41)（異戊烷）習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。（正丁烷）（異丁烷）（正戊烷）（新戊烷）第23頁,共70頁，2024年2月25日，星期天異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個特例。第24頁,共70頁，2024年2月25日，星期天二甲基，正丙基，異丙基甲烷甲烷又稱沼氣3.衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分都作為取代基來命名.(一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子)4俗名（通常根據(jù)來源命名）第25頁,共70頁，2024年2月25日，星期天二單環(huán)烷烴的命名1手性、手性中心、手性碳原子手性：互為鏡影、但不能完全重疊的性質(zhì)稱為手性。生活中還有其它一些物體也具有手性，如風(fēng)扇葉片、螺釘、鞋…等。第26頁,共70頁，2024年2月25日，星期天手性碳原子：與四個不相同的基團相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用*標(biāo)注。第27頁,共70頁，2024年2月25日，星期天手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團圍繞某一點的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個點就是手性中心。(S)-3-羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸手性碳原子是構(gòu)成手性分子的最普遍的原因第28頁,共70頁，2024年2月25日，星期天2R,S構(gòu)型的確定看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連的四個基團按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性碳為R構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型。第29頁,共70頁，2024年2月25日，星期天(S)-(+)-乳酸；逆時針方向運轉(zhuǎn)(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸；順時針方向運轉(zhuǎn)(rectus,拉丁文)第30頁,共70頁，2024年2月25日，星期天環(huán)用順、反或R、S表示構(gòu)型順-1,2-二甲基環(huán)丁烷3順反構(gòu)型的確定*確切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丁烷由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個基團在平面的同一側(cè)為順，在平面的二側(cè)為反。反-1,2-二甲基環(huán)丁烷第31頁,共70頁，2024年2月25日，星期天定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。命名步驟（1）確定母體:沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體,命名時只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)”(英文加cyclo),環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定.（2）編號要符合最低系列原則（3）確定構(gòu)型帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。構(gòu)型用順反表示，分子沒有對稱性，構(gòu)型用R、S表示。（4）按名稱的基本格式要求寫出全名5單環(huán)烷烴的命名(P43)第32頁,共70頁，2024年2月25日，星期天實例六乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側(cè)鏈比較簡單,以環(huán)為母體,鏈為取代基,

側(cè)鏈比較復(fù)雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。第33頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane實例七第34頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane實例八用最低系列原則無法確定選哪一種編號時,則用下面方法確定編號。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小。英文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。第35頁,共70頁，2024年2月25日，星期天順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane實例九第36頁,共70頁，2024年2月25日，星期天實例十(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane帶有二個或二個以上取代基時，分子有對稱性，構(gòu)型用順反表示。分子沒有對稱性，構(gòu)型用R,S表示。第37頁,共70頁，2024年2月25日，星期天(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane實例十一第38頁,共70頁，2024年2月25日，星期天三橋環(huán)烷烴的命名共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴1.確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；2.確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)；3.確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；4.確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有二個或多個時，要選擇較對稱地分割主環(huán)的橋為主橋。5.編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，再編另一半到起點。環(huán)編完后，接著編長橋上的碳原子，再編次橋上的碳原子。6.確定方括號內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號內(nèi)，依次寫上主橋二側(cè)的碳原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號。7.寫出母體的名稱?！碍h(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號+母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱。1橋環(huán)烷烴的命名步驟第39頁,共70頁，2024年2月25日，星期天2命名格式環(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號+母體烴名稱實例十二第40頁,共70頁，2024年2月25日，星期天實例十三主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán)[4.3.2.02;5]十一烷主環(huán)兩半的碳原子數(shù)

次橋上的碳原子數(shù)連接次橋碳原子的編號(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上的碳原子數(shù)第41頁,共70頁，2024年2月25日，星期天實例十四(2S)-2-甲基二環(huán)[2.2.2]辛烷(2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane*若環(huán)上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；*編號的方式若有各種選擇時，要使取代基的號碼盡可能小。*三個環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時選取代基多的為主環(huán)。第42頁,共70頁，2024年2月25日，星期天立方烷金剛烷五環(huán)[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷三環(huán)[5.1.11,5.03,7]癸烷第43頁,共70頁，2024年2月25日，星期天四螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。第44頁,共70頁，2024年2月25日，星期天（1）確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。（2）確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。（3）編號：編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。（4）標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。（5）寫出母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱；（6）若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各種選擇時，要使取代基的號碼盡可能小1螺環(huán)烷烴的命名步驟第45頁,共70頁，2024年2月25日，星期天實例十五共用的碳原子為螺原子2命名格式螺數(shù)+帶數(shù)字的方括號+母體烴的名稱螺[4.5]癸烷4-甲基螺[2.4]庚烷第46頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第五節(jié)烯烴和炔烴的命名1、烯基的命名烯基的命名:CH2=CH-:乙烯基CH3CH=CH-:丙烯基(1-丙烯基)CH2=CHCH2-:烯丙基(2-丙烯基)第47頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1)選含雙鍵(三鍵)最長的碳鏈,稱“某烯(炔)”.2)使雙鍵（三鍵）編號最小.3)標(biāo)明雙鍵（三鍵）位次.2、單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名(P47)：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH31－丁烯2－丁烯3－乙基環(huán)戊烯第48頁,共70頁，2024年2月25日，星期天

由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用Z,E表示。確定Z,E的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團的大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。二個雙鍵碳原子連的基團箭頭方向一致，雙鍵為Z構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為E構(gòu)型(P48)。雙鍵用Z、E表示構(gòu)型(Z)-2-丁烯或順-2-丁烯(E)-2-丁烯或反-2-丁烯第49頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第50頁,共70頁，2024年2月25日，星期天3、多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名(P50)：(2Z,4E)－3－甲基－2,4－庚二烯3－戊烯－1－炔1－戊烯－4－炔第51頁,共70頁，2024年2月25日，星期天第六節(jié)芳香烴的命名(P52)苯（Benzen）

苯基（phenyl）

芐基（benzyl）(PhCH2－)

苯基(Ph－)（C6H5－）芳基(Aryl)(Ar－)第52頁,共70頁，2024年2月25日，星期天甲苯異丙苯對叔丁基甲苯(1－甲基－4－叔丁基苯)第53頁,共70頁，2024年2月25日，星期天2-苯基-2-丁烯2－甲基－4－苯基己烷第54頁,共70頁，2024年2月25日，星期天多環(huán)芳烴的命名

萘蒽菲聯(lián)苯三苯甲烷1,2-二苯乙烯1,2－二苯乙烷第55頁,共70頁，2024年2月25日，星期天1命名步驟（1）確定主鏈：含官能團的最長鏈為主鏈。（2）編號：編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。（3）定構(gòu)型（4）寫命名：

根據(jù)下面的格式寫出名稱第七節(jié)烴衍生物的系統(tǒng)命名(P59)2

命名格式：構(gòu)型+取代基+母體（位置+名稱）一單官能團化合物的系統(tǒng)命名(P59)第56頁,共70頁，2024年2月25日，星期天實例十六(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane

當(dāng)官能團是鹵素、硝基、亞硝基時，通常都作為取代基，而把烷烴作母體第57頁,共70頁，2024年2月25日，星期天CH3OCH2CH2OCH3CH3OCH2CH2OH1,2－二甲氧基乙烷2－甲氧基乙醇第58頁,共70頁，2024年2月25日，星期天(普通命名法：烴基烴基醚)(系統(tǒng)命名法：烷氧基+母體)CH3OCH2CH3甲基乙基醚(CH3)2CCH2CH2OCH3

OH2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇甲氧基乙烷(系統(tǒng)命名法：烷氧基+母體)第59頁,共70頁，2024年2月25日，星期天連三甲苯偏三甲苯間三甲苯鄰氯苯甲醚間甲苯酚對甲苯甲酸第60頁,共70頁，2024年