專題16 有機推斷與合成綜合題-2021-2023高考化學(xué)真題分項匯編（全國通用）（解析版）

第第頁專題十六有機推斷與合成綜合題1．（2023·全國乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【分析】有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機物C的結(jié)構(gòu)為，進而推斷出有機物D的結(jié)構(gòu)為；有機物E與有機物F反應(yīng)生成有機物G，有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。【詳解】（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A中的含氧官能團是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)分析，有機物H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)流程，有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J，LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。2．（2023·全國甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是。(5)H生成I的反應(yīng)類型為。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【分析】根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物I與有機物J發(fā)生反應(yīng)得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)，有機物J的結(jié)構(gòu)為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機物L(fēng))，據(jù)此分析解題。【詳解】（1）根據(jù)分析，有機物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應(yīng)生成有機物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生生成有機物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。（4）有機物F中的含氧官能團為-COOH，名稱為羧基。（5）有機物H反應(yīng)生成有機物I的反應(yīng)作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團共有17種，分別為：(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。3．（2023·全國課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。(3)D中官能團的名稱為、。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。【詳解】（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團為氨基和羥基。（4）有機物E與有機物F發(fā)生反應(yīng)生成有機物G，有機物中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）有機物I與水反應(yīng)生成有機物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二：(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有種?！敬鸢浮?1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④2【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）?！驹斀狻浚?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J為取代反應(yīng)，J→G為加成反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，N、O原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②④；2。5．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。(2)D中含有的官能團是。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是。【答案】(1)(2)醛基(3)羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強

(4)ac(5)

(6)

【分析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，D→F的整個過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為

；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為

；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

，酸化得到

；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知

中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為

；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到

，

發(fā)生酮式與烯醇式互變得到

，

發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

?！驹斀狻浚?）A→B的化學(xué)方程式為。答案為；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示

，1號碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物

。答案為羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強；

；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡式為

，存在順反異構(gòu)體，a項正確；b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項錯誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡式為

，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項正確；故選ac；（5）由上分析L為

。答案為

；（6）由上分析M為

。答案為

。6．（2023·廣東卷）室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

(1)化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵(5)以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。【答案】(1)

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)(2)或氧氣(3)濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)(4)CD(5)

和

【分析】①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

?！驹斀狻浚?）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說明分子中有對稱結(jié)構(gòu)，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式含酮羰基時為

(或含醛基時為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故答案為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故答案為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見下表：序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(yīng)(生成有機產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應(yīng)物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其它碳上均有2個氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯誤；故答案為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為

和。故答案為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。故答案為：；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。故答案為：

。7．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：

請回答：(1)化合物B的含氧官能團名稱是。(2)下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式。(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2

+H2O(5)

(6)

【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；

與NH2OH反應(yīng)生成

，則E為

；催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，則F為

；

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

；與

發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利?！驹斀狻浚?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙收_；B．酚羥基具有強還原性，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實現(xiàn)，故錯誤；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯誤；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2H2

+H2O，故答案為：

+2H2

+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為

與NH2OH反應(yīng)生成

，催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

；催化劑作用下，

與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，合成路線為，故答案為：

；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。故答案為：

。8．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：

回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為、。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有(填標(biāo)號)。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)

ab【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故答案為：；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故答案為：

；ab。9．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：

回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是、；(3)物質(zhì)G所含官能團的名稱為、；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標(biāo)號)：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)碳碳雙鍵醚鍵(4)(5)③>①>②(6)4(7)【詳解】（1）有機物A與Br2反應(yīng)生成有機物B，有機物B與有機物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物F，結(jié)合有機物A、F的結(jié)構(gòu)和有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)式，即。（2）有機物F轉(zhuǎn)化為中間體時消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機物G時，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。（3）根據(jù)有機物G的結(jié)構(gòu)，有機物G中的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，與呋喃反應(yīng)生成，繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機物J，有機物J的結(jié)構(gòu)為。（5）對比三種物質(zhì)，③中含有電負性較高的F原子，使-CF3變成吸電子基團，將整個有機物的電子云朝著-CF3方向轉(zhuǎn)移，使-SO3H基團更容易失去電子，故其酸性最強；②中含有的-CH3為推電子基團，使得整個有機物的電子云朝著-SO3H方向移動，使-SO3H基團更不容易失去電子。因此，上述三種物質(zhì)的酸性大小為③>①>②。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對甲基的對位進行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對甲基苯磺酸，再將對甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成，再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為：。10．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。(5)H→I的反應(yīng)類型為。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。

【答案】(1)對(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)【分析】根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)和有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物A與CH3I反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)，即；有機物與BnCl反應(yīng)生成有機物C，有機物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物D，有機物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)和有機物D的分子式可以得到有機物D的結(jié)構(gòu)，即；有機物E與有機物有機物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機物G，有機物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物H，根據(jù)有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)，即，同時也可得到有機物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I。由此分析解題?！驹斀狻浚?）由有機物A與CH3I反應(yīng)得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對位。（2）有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機物I，反應(yīng)時，有機物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應(yīng)生成有機物H，作用位置為有機物N的N=C上，故有機物N的結(jié)構(gòu)為，有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機物N，說明有機物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。11．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知：①②請回答：(1)化合物A的官能團名稱是。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)下列說法正確的是___________。A．的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出的化學(xué)方程式。(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙酰基?！敬鸢浮?1)硝基，碳氯鍵(氯原子)(2)(3)D(4)(5)(6)【分析】與CH3NH2反應(yīng)生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為，C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H與氫氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達莫司汀，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團為硝基和氯原子，故答案為：硝基、碳氯鍵(氯原子)；（2）由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；（3）A.的反應(yīng)中B中一個硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故錯誤；B.化合物D中含有兩個羥基，與乙醇不是同系物，故錯誤；C.化合物I的分子式是，故錯誤；D.將苯達莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故正確；故答案為：D；（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；（5）1，3-丙二醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成，合成路線為：，故答案為：；（6）化合物C的同分異構(gòu)體①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?，除乙酰基外只有一種氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對稱性，符合的結(jié)構(gòu)有，故答案為：；1．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)E中含氧官能團的名稱為。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)10、【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答?！驹斀狻浚?）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O；答案為：+H2O。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、；答案為：10；、。2．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為。(3)寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)H中含氧官能團的名稱是。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式、。H′分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)?！敬鸢浮?1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7)5【分析】由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（3）根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；（4）由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團為硝基、酯基和羰基；（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；（7）G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個。3．（2022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：(1)寫出化合物E的分子式：，其含氧官能團名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法對A命名：；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為(填序號)。a．HBr

b．NaBr

c．(4)D→E的反應(yīng)類型為。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式：。(6)已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線?！敬鸢浮?1)酮羰基、羥基(2)2?甲基丙酸4(3)c(4)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(5)(6)【分析】A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和苯在催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D水解生成E?！驹斀狻浚?）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式得到E的分子式：，其含氧官能團名稱為酮羰基、羥基；故答案為：；酮羰基、羥基。（2）A主鏈由3個碳原子，屬于羧酸，因此用系統(tǒng)命名法對A命名：2?甲基丙酸；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4種，其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH2CH2CH3；故答案為：2?甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。（3）為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，取代的是烷基上的氫原子，則需要在光照條件下和溴蒸汽反應(yīng)，因此試劑X為；故答案為：c。（4）D→E是溴原子變?yōu)榱u基，因此其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；故答案為：取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，則該聚合反應(yīng)的方程式：；故答案為：。（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液條件下被氧化為苯甲酸，苯甲酸和氫氣在催化劑作用下生成，和SOCl2在加熱條件下反應(yīng)生成，和苯在催化劑加熱條件下反應(yīng)生成，其合成路線為；故答案為：。4．（2022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應(yīng)類型為。(2)基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為。(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為。(7)為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為?！敬鸢浮?1)加成反應(yīng)(2)酯基(3)(4)乙炔(5)+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O(7)

【分析】A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，則Q為?！驹斀狻浚?）由分析可知，A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，故答案為：加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團為酯基，故答案為：酯基；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，名稱為乙炔，故答案為：乙炔；（5）由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C=O，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案為：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；（7）由實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式可表示為，故答案為：。5．（2022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的含氧官能團有醛基和。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)Ⅳ的反應(yīng)類型為；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)醚鍵(或醚基)(2)(3)取代反應(yīng)會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會使醚鍵水解)(4)(5)【分析】有機合成可從正向和逆向共同進行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進行推斷?！驹斀狻浚?）A的含氧官能團有醛基和醚鍵。（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因為會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會使醚鍵水解)。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。（5）產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，酚羥基是通過酯基水解得來的，又因為核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為，說明Y有兩個甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為。6．（2022·北京卷）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團是。(2)B無支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是。(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是。(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！敬鸢浮?1)醛基(2)正丁酸(3)(4)(5)(6)【分析】本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。由題給信息，要確定G為?！驹斀狻浚?）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團是醛基。答案為：醛基；（2）B的分子式為C4H8O2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：正丁酸；；（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（5）碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時，分子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol?L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為=。答案為：。【點睛】推斷有機物時，官能團可由反應(yīng)條件確定，結(jié)構(gòu)可依據(jù)轉(zhuǎn)化前后對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式確定。7．（2022·江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)B→C的反應(yīng)類型為。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)sp2和sp3(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)【分析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)經(jīng)酸性水解后再調(diào)節(jié)pH到7轉(zhuǎn)化為G，該過程酯基發(fā)生水解，酯基轉(zhuǎn)化為羧基，則F為。【詳解】（1）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。（2）B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（3）D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)已知的第一個反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線為：。8．（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型是。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的過程中，被還原的官能團是，被氧化的官能團是。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為。(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)酯基碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F?！驹斀狻浚?）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；（6）的過程中，分成三步進行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。9．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為。(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)中對應(yīng)碳原子雜化方式由變?yōu)椋淖饔脼椤?4)中步驟ⅱ實現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)?！敬鸢浮?1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)選擇性將分子中的羥基氧化為羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強堿作用下進行，由此可推測發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“或”。10．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為。(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)C的化學(xué)名稱為，D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式、。(7)設(shè)計以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知：+CO2【答案】(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)(2)+NaOH→+H2O(3)苯酚(4)(溶液)或其他合理答案(5)或(6)(7)【分析】根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃銅哌酯，據(jù)此分析解答。【詳解】（1）由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；（2）B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O；（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，則化學(xué)名稱為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）由E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無明顯現(xiàn)象；（5）F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：或；（6）酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和H2O；（7）已知+CO2，則以為原料合成時，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到，則合成路線為：。11．（2022·河北卷）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為。(2)B的化學(xué)名稱為。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為、(填反應(yīng)路線序號)。(5)H→I的化學(xué)方程式為，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)?！敬鸢浮?1)氧化反應(yīng)(2)3，4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)/(6)【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境發(fā)生消去反應(yīng)得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳雙鍵得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應(yīng)得到H，H脫去HCl得到I，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物舍曲林?！驹斀狻浚?）據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。（3）從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）手性碳原子指連接四個不同原子或原子團的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。（5）據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個環(huán)，化學(xué)方程式為：；當(dāng)該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有和。（6）根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標(biāo)物資W可由2個與1個合成，故設(shè)計合成路線如下：。12．（2022·山東卷）支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為；B中含氧官能團有種。(2)B→C反應(yīng)類型為，該反應(yīng)的目的是。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為；E→F的化學(xué)方程式為。(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。(5)根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線。【答案】(1)濃硫酸，加熱2(2)取代反應(yīng)保護酚羥基(3)CH3COOC2H5+Br2+HBr(4)6(5)【分析】由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H?！驹斀狻浚?）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團為羥基、酯基，共有2種，故答案為：濃硫酸，加熱；2；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護酚羥基，故答案為：取代反應(yīng)；保護酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr，故答案為：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種，故答案為：6；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為13．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：(1)下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為。(3)寫出E→G的化學(xué)方程式。(4)設(shè)計以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。(5)寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)?！敬鸢浮?1)D(2)C18H19ClN4加成反應(yīng)，消去反應(yīng)(3)+→+CH3OH(4)；CH3CH2Cl，NH3(5)，，，【分析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，可知A，再還原得到B為，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為，再結(jié)合信息②可知G為，以此解題?！驹斀狻浚?）A．硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；B．由分析可知化合物A是，其中的含氧官能團是硝基和羧基，B正確；C．由分析可知化合物B為，含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯誤；故選D；（2）由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C18H19ClN4；對比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；（3）由分析可知E→G的方程式為：+→+CH3OH；（4）乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應(yīng)生成，再和反應(yīng)生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到，具體流程為：；CH3CH2Cl，NH3；（5）化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有，，，。14．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為、；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是、；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)C→D反應(yīng)方程式為；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(4)(5)5(6)1(7)【分析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）?！驹斀狻浚?）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團為醚鍵和醛基