高中化學(xué)選修5-3-3

課題5-3-3羧酸酯主備人焦陽(yáng)教者課型新課課時(shí)2第周星期節(jié)數(shù)設(shè)計(jì)理念學(xué)習(xí)目標(biāo)知識(shí)與能力:認(rèn)識(shí)酸典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握酯化反應(yīng)的原理、實(shí)驗(yàn)操作及相關(guān)問(wèn)題，進(jìn)一步理解可逆反應(yīng)、催化作用。過(guò)程與方法:1、培養(yǎng)學(xué)生用已知條件設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)及觀察、描述、解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的能力，2、培養(yǎng)學(xué)生對(duì)知識(shí)的分析歸納、概括總結(jié)的思維能力與表達(dá)能力。情感態(tài)度價(jià)值觀:通過(guò)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、動(dòng)手實(shí)驗(yàn)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)求實(shí)、探索、創(chuàng)新、合作的優(yōu)良品質(zhì)。介紹同位素示蹤法在化學(xué)研究中的使用，通過(guò)酯化反應(yīng)過(guò)程的分析、推理、研究，培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從宏觀到微觀、從實(shí)踐到理論的科學(xué)思維方法。重難點(diǎn)重點(diǎn):乙酸的化學(xué)性質(zhì)酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)難點(diǎn):乙酸的結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響酯的水解反應(yīng)教法學(xué)法略陽(yáng)天津高級(jí)中學(xué)備課卡教學(xué)過(guò)程備課補(bǔ)充第一課時(shí)［引入］我國(guó)是一個(gè)酒的國(guó)度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國(guó)酒茅臺(tái)香飄萬(wàn)里?！熬剖窃疥愒较恪?。你們知道是什么原因嗎？這一節(jié)課我們就來(lái)學(xué)習(xí)羧酸、酯第三節(jié)羧酸、酯[自學(xué)提問(wèn)]羧酸的官能團(tuán)是什么？酸的通性有哪些？作為有機(jī)含氧酸還有哪些特性？羧酸的分類？代表物的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？飽和一元羧酸的通式為？[投影]酸的通性一、乙酸1、分子式：C2H4O2、結(jié)構(gòu)式：；純凈乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下為針狀晶體。[投影]乙酸的分子比例模型和核磁共振氫譜2、化學(xué)性質(zhì)(1)、乙酸的酸性[科學(xué)探究]p60[提供藥品]鎂粉氫氧化鈉溶液氧化銅固體硫酸銅溶液碳酸鈉粉末乙酸苯酚紫色石蕊試液無(wú)色酚酞試液等。［投影］實(shí)驗(yàn)方案：(2)、酯化反應(yīng)［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］乙酸乙酯的制?。簩W(xué)生分三組做如下實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，互相比較所獲得產(chǎn)物的量。第一組：在一支試管中加入3mL乙醇和2mL乙酸，按教材P63，圖3-21連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。第二組：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有水的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。第三組：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。強(qiáng)調(diào)：①試劑的添加順序；②導(dǎo)管末端不要插入到接受試管液面以下；③加熱開始要緩慢。［問(wèn)］為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸？［問(wèn)］導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下？防止加熱不均勻，使溶液倒吸。［問(wèn)］為什么剛開始加熱時(shí)要緩慢？［問(wèn)］開始時(shí)緩慢加熱是不是在產(chǎn)物中就不會(huì)混入乙酸和乙醇了？如何驗(yàn)證？［講］用藍(lán)色石蕊試紙來(lái)檢驗(yàn)，如果變紅，說(shuō)明有乙酸；乙醇可以用紅熱的銅絲與之反應(yīng)后顯紅色來(lái)檢驗(yàn)。［講］第一組接受試管內(nèi)無(wú)明顯現(xiàn)象，第二、三組實(shí)驗(yàn)中接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象，并有濃厚的果香氣味。從對(duì)比結(jié)果來(lái)看，第一組做法幾乎沒(méi)有收集到產(chǎn)物；第二組做法得到一定量的產(chǎn)物；第三組做法收集到的產(chǎn)物的量最多。1、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。2、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。[科學(xué)探究]在上述這個(gè)酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羥基提供，還是由乙醇分子的羥基提供？如何能證明你的判斷是正確的？能否提供理論或?qū)嶒?yàn)依據(jù)？［講］脫水有兩種情況，（1）酸脫羥基醇脫氫；（2）醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。3、酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子［小結(jié)］酒在放置過(guò)程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯。第二課時(shí)[課前練習(xí)]寫出乙酸、甲酸分別和乙醇的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。此反應(yīng)中濃H2SO4的作用是什么？思考、回答并找兩名同學(xué)到黑板上板書。［過(guò)渡］下面我們來(lái)學(xué)習(xí)一下羧酸和酯的通性二、羧酸1、羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機(jī)化合物。羧基是羧酸的官能團(tuán)。羧酸的分類：可以按烴基的種類的不同分為脂肪酸和芳香酸；可以按羧基數(shù)目的不同，可以分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子數(shù)目不同可分為低級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸。一元羧酸的通式：R—COOH，飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。2、羧酸的通性(1)常見一元羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋杭姿?、苯甲酸、乙酸、碳?2)酯化反應(yīng)R1—COOH+R2-CH2OHR1-COO—CH2-R2+H2O［特例］無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯，C2H5OH+HO-NO2C2H5-O-NO2+H2O(3)還原反應(yīng)［講］由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊試劑如LiAlH4的作用下可將羧酸還原為醇。3、羧酸的命名［講］選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)；在某酸名稱之前加入取代基的位次號(hào)和名稱。4、重要的羧酸—甲酸［講］甲酸俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，甲酸分子中即含有羥基又有醛基，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)：2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O三、酯1、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2與同碳原子羧酸同分異構(gòu)體。［講］酯類難溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。2、酯類化合物的存在：水果、飲料、糖類、糕點(diǎn)等。[設(shè)疑]（1）怎樣設(shè)計(jì)酯水解的實(shí)驗(yàn)？（2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？根據(jù)（1）、（2）兩個(gè)問(wèn)題，討論酯水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)方案。[評(píng)價(jià)]對(duì)學(xué)生的設(shè)計(jì)方案進(jìn)行評(píng)價(jià)，并指導(dǎo)學(xué)生按以下方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。指導(dǎo)（1）溫度不能過(guò)高；（2）聞氣味的順序。分組實(shí)驗(yàn)［投影］聞氣味的順序及現(xiàn)象：Ⅳ中幾乎無(wú)氣味、Ⅲ中稍有氣味、Ⅱ中仍有氣味、Ⅰ中仍有氣味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯沒(méi)有反應(yīng)；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。[思考與交流]（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？3、化學(xué)性質(zhì)酯的水解