有機第一章復(fù)習(xí)

選修有機化學(xué)復(fù)習(xí)烴鏈烴環(huán)烴烷烴：分子中碳碳全部以單鍵相連的烴烯烴：分子中含碳碳雙鍵的烴炔烴：分子中含碳碳叁鍵的烴脂環(huán)烴芳香烴：分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴（如：苯的同系物CnH2n-6）環(huán)烷烴環(huán)烯烴等通式：CnH2n(n≥2)通式：CnH2n+2(n≥1)通式：CnH2n-2(n≥2)官能團(tuán)符號名稱代表有機物物質(zhì)名稱類別C=CCH2=CH2乙烯C≡CCH≡CH乙炔甲苯－XCH3－Cl一氯甲烷－OHCH3CH2OH乙醇－OH苯酚-CH3碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基烯炔鹵代烴醇酚苯環(huán)芳香烴-OH官能團(tuán)符號名稱代表有機物物質(zhì)名稱類別醛基CH3－CHO乙醛醛羰基丙酮酮羧基乙酸酸COHCOOCH3—C—CH3O—C—OHOCH3—C—OH官能團(tuán)符號名稱代表有機物物質(zhì)名稱類別酯基乙酸乙酯酯O—C—O—R

OCH3—C—O—C2H5注意：1、一種物質(zhì)按不同的分類方法，可以屬于不同的類別；2、一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時可以認(rèn)為屬于不同的類別3、醇和酚的區(qū)別4、一些官能團(tuán)的寫法4、同系物：

分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。同系物的組成可用通式表示：烷烴：烯烴(分子中只有一個C=C)：CnH2n+2

（n≥1)

CnH2n(n≥2)苯的同系物（分子中只含有一個苯環(huán)）：CnH2n-6（n≥6）思考：下列的物質(zhì)一定是同系物嗎？C9H20CH4一定C9H20OC5H12O不一定C4H8C2H4不一定CH2=CH—COOHCH3CH2CH2COOHCH2=CH—COOHCH2=CHCH2COOH不是是HOCH2CH2OH（HO）CH2CH（OH）CH2OH不是知識整合1、有機化合物的三種分類方法2、幾個概念：烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的有機化合物烴的衍生物：可以看做是烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。官能團(tuán)：有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。同系物：分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列化合物1.命名步驟：

(1)找主鏈，稱某烷---最長的主鏈;(2)編序號，定支鏈---靠近支鏈（簡、?。┑囊欢?(3)寫名稱---先簡后繁，相同基請合并.2.名稱組成:

取代基位置---取代基名稱---母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字-----取代基位置漢字?jǐn)?shù)字-----相同取代基的個數(shù)烷烴命名注意事項：一、碳原子的成鍵方式【交流·研討】（16頁）總結(jié)：1、碳原子

可與碳原子成鍵也可與其它原子成鍵3、碳原子之間可成單鍵、雙鍵也可成叁鍵2、碳原子間可連成碳鏈，也可連成碳環(huán)碳原子成鍵方式的多樣性是決定有機物種類繁多的原因之一1、單鍵、雙鍵、叁鍵雙鍵：兩原子間共用兩對電子的共價鍵單鍵：兩原子間共用一對電子的共價鍵叁鍵：兩原子間共用三對電子的共價鍵16頁舉例空間結(jié)構(gòu)：球棍模型109o28ˊ思考：1、分子中的4個

H一樣嗎？2、分子中的4個

C-H一樣嗎？甲烷分子的模型及空間結(jié)構(gòu)正四面體飽和碳原子：與四個原子形成共價鍵（單鍵）的碳原子烷烴的結(jié)構(gòu)特點：碳碳單鍵，鏈狀,鍵角大約都是109.50乙烯分子的模型(C2H4)120o球棍模型比例模型空間結(jié)構(gòu)：平面型（分子中的6原子共面）成鍵方式：碳碳雙鍵烯烴的結(jié)構(gòu)特點：一個碳碳雙鍵，鏈狀，雙鍵中的碳原子相鄰兩個鍵之間的夾角接近1200乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型空間結(jié)構(gòu)：180o直線型成鍵方式：碳碳叁鍵炔烴的結(jié)構(gòu)特點：一個碳碳叁鍵，鏈狀，叁鍵中的碳原子相鄰兩個鍵之間的夾角均為1800不飽和碳原子：與碳原子成鍵的原子數(shù)目小于4，這樣的碳叫不飽和碳原子碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型分子成鍵方式空間構(gòu)型四面體型C（單鍵）平面型C＝C（雙鍵）直線型（叁鍵）C≡C有機物中碳原子的成鍵取向在CH3—CC—CHCH2分子的結(jié)構(gòu)中，一定有__個原子在同一個平面上；可能有__個原子在同一個平面上89觀察·思考一定有個原子在一條直線上4有機物中碳原子的種類飽和碳原子不飽和碳原子與碳原子成鍵的原子數(shù)目等于4，這樣的碳叫飽和碳與碳原子成鍵的原子數(shù)目小于4，這樣的碳叫不飽和碳飽和烴：不飽和烴所含碳原子全部是飽和碳原子的烴含不飽和碳原子的烴烷烴，環(huán)烷烴烯烴，炔烴，芳香烴2、極性鍵和非極性鍵由不同種元素原子形成的共價鍵如：C-H,C=O等由同種元素原子形成的共價鍵如：C-C,H-H等方法導(dǎo)引（20頁）共價鍵的類型（19頁）概括整合碳原子的成鍵方式極性鍵和非極性鍵（共價鍵的極性）有機化合物的性質(zhì)單鍵、雙鍵和叁?。ㄌ荚拥娘柡统潭龋┚毩?xí)：寫一氯丁烷可能具有的結(jié)構(gòu)簡式CICH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CICICH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CI寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體學(xué)與問：1、寫出C3H6可能具有的結(jié)構(gòu)簡式2、寫C2H4O2可能有的異構(gòu)體CH2=CHCH3丙烯環(huán)丙烷CH3COOHHCOOCH3互為同分異構(gòu)體的種類(類型異構(gòu)）單烯烴環(huán)烷烴CnH2n醛酮CnH2nO羧酸酯CnH2nO2酚芳香醇CnH2n-6O醇醚CnH2n+2O炔烴二烯烴CnH2n-2常溫下，隨著碳原子數(shù)的增加，狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)沸點、相對密度由低到高。

氣態(tài)：n≤4;液態(tài)：5≤n≤17;固態(tài):n≥18同分異構(gòu)體（等C數(shù)）的支鏈越多，沸點越低一、烷烴的物理性質(zhì)烷烴都不溶與水、但密度都小于水1g/cm3。易溶于有機溶劑。1、由沸點數(shù)據(jù):甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判斷丙烷的沸點可能是（）

A．高于－0.5℃ B．約是＋30℃ C．約是－40℃D．低于－89℃C練習(xí)3、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是（）A．苯和溴苯

B．汽油和辛烷C．己烷和水

D．戊烷和庚烷

C2、下列烷烴沸點最高的是（）

A．CH3CH2CH3

Ｂ．CH3CH2CH2CH3

Ｃ.CH3(CH2)3CH3

Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3C烷烴的化學(xué)性質(zhì)1、烷烴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)

(CH4、C2H6與CI2）2、烷烴與氧氣的反應(yīng)[問題8]請寫出用烷烴的通式表示其燃燒的化學(xué)方程式？（2）預(yù)測丙烷和分別與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)時，生成一氯代物的種類有幾種？

（3）預(yù)測乙烷二氯取代產(chǎn)物有幾種，分別有何物質(zhì)？乙烷四氯取代產(chǎn)物有幾種？有何規(guī)律？變式練習(xí)：已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其8氯代物的同分異構(gòu)體共有（）種64、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式是()A、C3H8B、C2H6C、C5H12D、C6H12變式訓(xùn)練：分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有（）種A2種B3種C4種D6種CBCD*5、等質(zhì)量的各種烴完全燃燒時，耗氧量的大小取決于_______；等物質(zhì)的量的各種烴完全燃燒時，耗氧量的大小取決于（若烴為CxHy）

。H%x+(y/4)6、常壓下，120℃時某氣態(tài)烴在密閉容器中與過量O2混合點燃，完全反應(yīng)后，保持溫度不變壓強不變，體積增大的是（）ACH4BC2H6CC3H4DC2H2B7、某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O.下列說法正確的是（）A、該化合物僅含碳、氫兩種元素B、該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1:2C、無法確定該化合物是否含氧元素D、該化合物一定含氧元素D乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)點燃純凈的乙烯,它能在空氣里燃燒,有明亮的火焰,同時產(chǎn)生黑煙.(1)燃燒反應(yīng)點燃

(2)被酸性高錳酸鉀溶液氧化乙烯被酸性KMnO4氧化的產(chǎn)物是CO2

CO2+H2OCH2

CH2KMnO4,H+2、加成反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、氫氣、氫鹵酸、水加成）甲烷不能使溴水褪色乙烯能夠使溴水褪色CH2=CH2+Br2CH2CH2Br1，2-二溴乙烷Br

有機化合物分子中雙鍵上的碳原子與其它原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。練習(xí):乙烯與氫氣、氫鹵酸、水的加成反應(yīng)nCH2=CH2[CH2-CH2]n

引發(fā)劑3、加聚反應(yīng)乙烯可以與鹵素單質(zhì)、氫氣、氫鹵酸、水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；在一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)；還能與氧氣反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。小結(jié)：乙烯的化學(xué)性質(zhì)如何鑒別乙烯和甲烷？可用溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行鑒別。

二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯類似）1、加成反應(yīng)（與H2、X2、HX、H2O加成）定量關(guān)系：n(C＝C):n(H2、X2、HX、H2O)=1:1練習(xí)：丙烯加成反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫CH3—CH—CH2

HCl主要產(chǎn)物

CH3—CH=CH2+HCl

CH3—CH—CH2

ClH次要產(chǎn)物1mol含雙鍵的某脂肪烴與H2完全反應(yīng)，消耗3molH2

，則1分子該烴中的雙鍵數(shù)目最多為多少？2、加聚反應(yīng)分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：A、CH2=CHCH2CH3B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH33、氧化反應(yīng)①燃燒氧化②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色。寫出烯烴燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式【遷移·應(yīng)用】用烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系，完成“遷移.應(yīng)用”部分的內(nèi)容。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物判斷規(guī)律：先確定碳骨架結(jié)構(gòu)特點，當(dāng)碳碳雙鍵碳上連接兩個H時，氧化的中間產(chǎn)物是甲酸，最后產(chǎn)物是CO2；當(dāng)碳碳雙鍵上連接1個H和一個烴基時，氧化產(chǎn)物為羧酸；當(dāng)碳碳雙鍵上連接兩個烴基時，氧化產(chǎn)物為酮。練習(xí)：CH3CH=CHCH2CH3CH2=CHCH3CH2=C(CH3)2(CH3)2C=C(CH3)2烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的結(jié)果是：碳鏈縮短。由氧化產(chǎn)物推斷原烯烴的結(jié)構(gòu)（36頁）三、二烯烴1）通式：

CnH2n-2（n≥4）3）化學(xué)性質(zhì)：

兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：C—C=C=C—C①累積二烯烴（不穩(wěn)定）C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

2）類別：

+Cl2ClCl1，2—加成+Cl21，4—加成ClCla、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑四、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、概念：2、炔烴的通式：3、炔烴的通性：CnH2n－2

（n≥2）（1）物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高，液態(tài)時的密度逐漸增加。

C小于等于4時為氣態(tài)（2）化學(xué)性質(zhì)：能發(fā)生氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)。4、乙炔1）乙炔的分子結(jié)構(gòu)：電子式:H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CH或HC≡CH結(jié)構(gòu)式:C●×H●●●●●●C●×H直線型，鍵角1800空間結(jié)構(gòu)：乙炔的化學(xué)性質(zhì)：2C2H2+5O2

點燃

4CO2+2H2O1、氧化反應(yīng)：（1）可燃性：火焰明亮，并伴有濃煙。2、加成反應(yīng)2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色CO2+H2OCHCHKMnO4,H+1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷d、與HX等的反應(yīng)△CH≡CH+HCl催化劑

CH2=CHCl（制氯乙烯）b

、催化加氫C、與水加成CH2=CHClCH

CH+HCl

催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑

CH2

CH

Cln練習(xí)1:乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。3、乙炔的加聚反應(yīng)導(dǎo)電塑料——聚乙炔練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（）

A．1種 B．2種 C．3種 D．4種B7、某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，此氯代烷1mol可與4mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為（）A、CH2=CH2B、CH3CH=CH2C、CH3CH3D、CH2=CHCH=CH2A2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃1）氧化反應(yīng)思考:等質(zhì)量的乙炔和苯燃燒耗氧量情況如何?與等質(zhì)量的乙炔和苯的混合物比較呢?3、苯的化學(xué)性質(zhì)明亮的火焰并伴有大量的黑煙2、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色1、燃燒氧化：2）取代反應(yīng)+Br2FeBr+HBr↑①反應(yīng)條件：液溴，F(xiàn)e或FeBr3作催化劑，②溴苯是密度比水大的無色液體，實驗中制備的溴苯因溶解了Br2，呈褐色。怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴單質(zhì)？用NaOH溶液洗滌，用分液漏斗分液。（1）鹵代反應(yīng)---苯跟液溴的反應(yīng)硝基苯烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒,是制造染料的重要原料。（２）硝化反應(yīng)1、采用水浴加熱（凡需要加熱且溫度需控制在100℃以下時，均應(yīng)采用水浴加熱）溫度計的水銀球，必須懸掛在水中2、混合酸時應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中；混合酸要冷卻到55-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。注意事項3、制備的硝基苯因溶解了NO2呈黃色。為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。*（３）磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連（磺酸基：—SO3H）磺酸基與苯環(huán)的連接方式：苯磺酸環(huán)己烷3）加成反應(yīng)+H2催化劑△

催化劑△

+H2苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)(不能使溴水褪色)，但在特定的條件下，苯也能發(fā)生加成反應(yīng)。苯不能被酸性KMnO4氧化，也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。苯的同系物只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈上的取代基是烷基時，