新課標(biāo)人教版高中化學(xué)化學(xué)第三章第四節(jié)(有機(jī)合成)

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)歡迎觀看新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第四節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物知識(shí)與技能

1、認(rèn)識(shí)烴類(lèi)物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化以及性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件；2、能列舉引入C=C、鹵素原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)，并完成相應(yīng)的化學(xué)方程式；3、構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，并能應(yīng)用其設(shè)計(jì)一些簡(jiǎn)單物質(zhì)的合成路線。過(guò)程與方法

1、了解合成路線設(shè)計(jì)的一般思路；知道合成關(guān)鍵為構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)；2、通過(guò)一些簡(jiǎn)單物質(zhì)的合成，初步認(rèn)識(shí)逆向合成的思維方法，理解確定合成路線的基本原則；3、通過(guò)有機(jī)物逆向合成法的推理，培養(yǎng)自身邏輯思維能力以及信息的遷移能力

。學(xué)習(xí)目標(biāo)情感態(tài)度與價(jià)值觀

1、培養(yǎng)自身理論聯(lián)系實(shí)際的能力，能結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€；2、通過(guò)對(duì)新聞資料的分析，關(guān)注某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)和使用問(wèn)題。3、通過(guò)逆向合成分析法的研究，培養(yǎng)邏輯思維的能力。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。

“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。

我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫(xiě)自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林葉

綠

素

分

子

的

結(jié)

構(gòu)

式維生素B12的化學(xué)結(jié)構(gòu)閱讀課本P64第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過(guò)程。自學(xué)與交流

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成：2、有機(jī)合成的原則：一、有機(jī)合成的過(guò)程⑴、原料：要廉價(jià)、易得、低毒、低污染⑵、步驟：最少，產(chǎn)率最高⑶、路線：要符合“環(huán)保綠色”—提高原子利用率⑷、操作：簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)⑸、按一定順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)3、有機(jī)合成的任務(wù)：（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長(zhǎng)、縮短、成環(huán)）

4、有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的過(guò)程是利用簡(jiǎn)單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體……經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目，一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。其合成過(guò)程示意圖如下：有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料1副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料3輔助原料2目標(biāo)化合物5、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。

必備的基本知識(shí)

官能團(tuán)的引入

官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去：NaOH醇溶液，加熱（扎：氫去氫少）二、有機(jī)合成的常規(guī)方法（一）常見(jiàn)引入官能團(tuán)的方法（2）醇的消去：濃H2SO4，加熱（扎：氫去氫少）（3）炔烴與氫氣1：1加成：催化劑，加熱2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（1）鹵代烴水解：NaOH水溶液，加熱（2）烯烴與水加成：催化劑，加熱（馬：氫加氫多）（3）醛/酮加氫:催化劑，加熱（4）酯的水解：酸或堿溶液，水浴加熱三種方法四種方法3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2加成：常溫進(jìn)行烯烴、炔烴等與HX加成：催化劑，加熱3.不飽和烴與HX、X2的加成2.醇與氫鹵酸（HX）的取代：加熱

1.烷烴或苯及其同系物與X2的取代4、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化：催化劑，加熱（2）糖類(lèi)水解：酸或酶（3）炔烴水化：催化劑，加熱5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？（1）醛氧化：催化劑，加熱（2）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化：常溫進(jìn)行（3）羧酸鹽酸化：常溫進(jìn)行（4）酯的酸性水解：稀H2SO4，水浴加熱官能團(tuán)的性質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2CH3CH3(1)取代反應(yīng)(2)催化裂化(3)燃燒反應(yīng)烯烴碳碳雙鍵CnH2nCH2=CH2(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)炔烴碳碳三鍵CnH2n-2CH≡CH(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)苯及同系物CnH2n-6

苯甲苯

(1)取代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)

(3)氧化反應(yīng)鹵代烴—XCnH2n+1XCH3CH2X

(1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

(2)消去反應(yīng)

必備的基本知識(shí)官能團(tuán)的性質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)縮聚反應(yīng)醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)

必備的基本知識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型：有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類(lèi)型：

①取代反應(yīng)、②加成反應(yīng)、③消去反應(yīng)、④氧化反應(yīng)、⑤還原反應(yīng)、⑥加聚反應(yīng)、⑦縮聚反應(yīng)、⑧顯色反應(yīng)。

取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚

X2鹵代反應(yīng)苯及其同系物

HNO3硝化反應(yīng)*苯的同系物

H2SO4磺化反應(yīng)

*醇

醇脫水反應(yīng)*醇

HX取代反應(yīng)酸

醇

酯化反應(yīng)酯

酸溶液或堿溶液

水解反應(yīng)

鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)二糖多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)

包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含C≡C的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成；苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。2．加成反應(yīng)有兩個(gè)特點(diǎn)：①反應(yīng)發(fā)生在不飽和的鍵上，不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價(jià)鍵斷裂，然后不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)以共價(jià)鍵結(jié)合。②加成反應(yīng)后生成物只有一種（不同于取代反應(yīng)）。

說(shuō)明：1．羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成2．醛、酮的羰基只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)3．共軛二烯烴有兩種不同的加成形式。

消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、HX等），生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。原理：“相鄰消去，無(wú)進(jìn)有出”

包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴說(shuō)明：消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：—OH或—X所在的碳無(wú)相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無(wú)氫原子有不對(duì)稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類(lèi)是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)

包括：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化

烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）說(shuō)明：有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過(guò)程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化生成醛；仲醇氧化生成酮；叔醇不能被氧化多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息還原反應(yīng)：有機(jī)物得氫或去氧的反應(yīng)

包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，

硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說(shuō)明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng)

加聚反應(yīng)由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)是通過(guò)單體的自聚或共聚完成的。

類(lèi)型乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚乙丙樹(shù)脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）說(shuō)明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對(duì)分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物加聚產(chǎn)物中單體的確定

加聚產(chǎn)物可用下列方法確定其單體：?jiǎn)巫冸p，雙變單，超過(guò)四價(jià)不相連。即將鏈節(jié)中主鏈上的所有“C－C”單鍵改寫(xiě)成“C＝C”雙鍵，而將原有的“C＝C”雙鍵改寫(xiě)成“C－C”單鍵（兩端的方括號(hào)、表示化學(xué)鍵的短線及“n”先去掉），然后從左到右或從右到左逐個(gè)碳原子進(jìn)行觀察，如有超過(guò)四價(jià)的兩個(gè)相鄰碳原子，則將它們之間表示雙鍵的“＝”去掉，使這兩個(gè)碳原子不相連，這種聚合物的各種單體自然就露出“廬山真面目”了。

縮聚反應(yīng)：有機(jī)物單體間通過(guò)失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。該類(lèi)反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)。

類(lèi)型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基）苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹(shù)脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基）乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚說(shuō)明縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：先判斷縮聚類(lèi)型，再解解聚方法：先斷開(kāi)羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子。羰氧斷，羰氮斷；羰基連羥基，氧氮都連氫，端點(diǎn)羰、氮、氧，也照上法連。顯色反應(yīng)包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)

有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型——知識(shí)歸納反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類(lèi)型不同：如乙醇在濃硫酸140℃和170℃的反應(yīng)溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類(lèi)型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng)催化劑不同，反應(yīng)不同：如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項(xiàng)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件不漏寫(xiě)除了有機(jī)物外的其它無(wú)機(jī)小分子如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的H2O；鹵代反應(yīng)生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng)專(zhuān)用名詞不能出錯(cuò)如，苯寫(xiě)“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫(xiě)“消化”，“水浴”寫(xiě)成“水獄”，“褪色”寫(xiě)成“腿色”

反應(yīng)條件常見(jiàn)反應(yīng)催化劑,加熱,加壓

乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應(yīng)，酯化反應(yīng)

水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化劑

苯的溴代

只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應(yīng)不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解

反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯和糖類(lèi)的水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反應(yīng)溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)

反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)五、有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

1.形成環(huán)酯1、通過(guò)有機(jī)物加成反應(yīng)可消除不飽和鍵（二）官能團(tuán)的消除方法2、通過(guò)消去或取代可消除鹵原子3、通過(guò)加成（加H）或氧化（加O）消除醛基4、通過(guò)消去或氧化或酯化等消去羥基官能團(tuán)的保護(hù)【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問(wèn)：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計(jì)B、D兩步的目的是什么？【思考與交流】問(wèn)：設(shè)計(jì)（1)、(2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以甲苯為原料生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)1.不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團(tuán)的衍變

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通過(guò)某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通過(guò)某種途徑使官能團(tuán)的位置改變還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成加成必備知識(shí)回顧：（四）碳骨架的增減有機(jī)合成的思路分析碳鏈的變化分析官能團(tuán)的變化分析題中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、綜合比較

合成目標(biāo)

審題

新舊知識(shí)

分析

突破設(shè)計(jì)合成路線

確定方法推斷過(guò)程和方向思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

準(zhǔn)確表達(dá)

反應(yīng)類(lèi)型

化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)(五)、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2探討學(xué)習(xí)1

如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化卡托普利的合成探討學(xué)習(xí)2

卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報(bào)道了10條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價(jià)值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過(guò)四步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：請(qǐng)計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率為多少？——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算科里（E.J.Corey）:編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)程序，于1990年獲諾貝爾獎(jiǎng)。

2、逆合成分析法逆合成分析法示意圖

又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止?；A(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體難點(diǎn)：有機(jī)合成路徑的選擇1、有機(jī)合成路徑的選擇原則2、常用的合成路徑

有機(jī)合成往往要經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成路徑和路線時(shí)，就要進(jìn)行合理選擇。選擇的基本要求是原料價(jià)廉、原理正確、路線簡(jiǎn)捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高、成本低。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)312345△H2C—OHH2C—OHC—OC2H5C—OC2H5OOCH3CH2OH[O]14如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OH+2HClNaOH溶液

△COOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O+2H2OCHOCHO△4、CH2OHCH2OH+O2

催化劑

催化劑

COOHCOOHCHOCHO△+O2以乙醇為原料，合成環(huán)乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？探討學(xué)習(xí)4無(wú)色油狀液體，有芳香氣味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多數(shù)有機(jī)溶劑，有強(qiáng)烈刺激性。高濃度嚴(yán)重?fù)p害粘膜、上呼吸道、眼和皮膚。接觸后可引起灼燒感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。用途：用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成環(huán)乙二酸乙二酯：探討學(xué)習(xí)5用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線采用逆合成分析：認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷…得原料得路線1、逆合成分析：+2、合成路線：O2濃H2SO4NaOH水Br2CuO2Br2NaOHC2H5OHBr2NaOH水產(chǎn)物

以乙烯和乙苯為原料(其它無(wú)機(jī)物自選),

合成下列有機(jī)物。探討學(xué)習(xí)6合成1分析?光照取代NaOH醇加熱消去加聚催化劑整個(gè)過(guò)程的反應(yīng)合成2分析??光照取代NaOH醇加熱消去加成水解NaOH水加熱氧化氧化水解加成酯化光照取代NaOH醇加熱消去加成酯化水解NaOH水加熱整個(gè)過(guò)程的反應(yīng)五、有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

1.形成環(huán)酯2.氨基酸形成環(huán)狀肽3.形成環(huán)醚4.形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴再見(jiàn)走進(jìn)化學(xué)的世界，你會(huì)發(fā)現(xiàn)這里很精彩!以乙烯和甲醛為原料合成下面醫(yī)用膠例1答案:某醫(yī)用膠的合成路線例2.以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯，寫(xiě)出合成路線。例3：以煤、黃鐵礦、空氣、水為原料制