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第七章還原反應(yīng)Chapter7ReductionReaction7-1概述Figure5.17-2炔、烯烴的還原1.多相催化氫化法
(催化劑
Ni,Pd,Pt)①鎳為催化劑:活性Ni(RaneyNi):②鈀(Pd)為催化劑
③鉑(Pt)為催化劑亞當(dāng)斯催化劑
亞當(dāng)斯1889年生于美國波士頓,1908年畢業(yè)于哈佛大學(xué),曾在柏林E·費(fèi)歇爾實(shí)驗(yàn)室從事博士后研究工作。這一年的國外學(xué)習(xí)為他以后一生的事業(yè)奠定了基礎(chǔ),使他成長為美國化學(xué)界最有代表性的人物之一1913年回國后,亞當(dāng)斯先在哈佛大學(xué)任講師,主要研究課題是有機(jī)合成,他合成了許多藥物,如丁卡因就是由他首次合成的。還有他合成的催化劑,后來成為實(shí)驗(yàn)室中最常用的一種催化劑,人們將其稱為亞當(dāng)斯催化劑。他對(duì)具有生理特效的天然產(chǎn)物也一直進(jìn)行研究,并取得很多成果。此外他還對(duì)有機(jī)化學(xué)理論及美國有機(jī)化學(xué)工業(yè)都作出了很大貢獻(xiàn),他一生發(fā)表了405篇文章。美國亞當(dāng)斯化學(xué)獎(jiǎng)RogerAdamsAwardinOrganicchemistry創(chuàng)辦時(shí)間:1959年.世界最有成就的一些有機(jī)化學(xué)家、諾貝爾獎(jiǎng)金獲得者都曾獲得過亞當(dāng)斯獎(jiǎng)。如1965年獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)金的美國人伍德沃德、1969年獲諾貝爾獎(jiǎng)的英國人巴頓等。多相氫化因素:反應(yīng)溫度對(duì)催化氫化反應(yīng)的影響溶劑及介質(zhì)酸堿度對(duì)催化氫化反應(yīng)的影響二酰亞胺(diimide)還原二酰亞胺是一種選擇性很好的還原劑,可有效的還原非極性雙鍵,如碳碳雙鍵,炔鍵,氮氮雙鍵等硼烷對(duì)烯烴的硼氫化還原
硼烷對(duì)烯烴的硼氫化反應(yīng)是一種親電加成反應(yīng)還原底物對(duì)反應(yīng)的影響利用硼氫化反應(yīng)制備醇2.均相催化反應(yīng):(Ph3P)3RhCl,TTC(氯化(三苯瞵)合銠)、(Ph3P)3RuCl苯EtOH丙酮末端雙鍵易氧化單取代>雙取代>三取代>四取代7-3芳烴的還原反應(yīng)1.催化氫化(高壓高溫條件下)2Birch反應(yīng)(伯奇還原)
芳香化合物用堿金屬(鈉、鉀或鋰)在液氨與醇(乙醇、異丙醇或仲丁醇)的混合液中還原,苯環(huán)可被還原成非共軛的1,4-環(huán)己二烯化合物。
7-4醛、酮的還原反應(yīng)1.Clemmensen還原(酸性條件下反應(yīng))一.還原成烴的反應(yīng)2黃鳴龍還原(堿性條件下還原)
二.還原成醇的反應(yīng)1.金屬復(fù)氫化合物還原劑
LiAlH4KBH4
(1)LiAlH4為還原劑(2)KBH4NaBH4LiBH42.異丙醇鋁為還原劑(Meerwein-Ponndorf-Verley)米爾魏因-龐多夫-韋萊
7-5羧酸及其衍生物的還原1.Rosenmund羅森蒙德反應(yīng):催化氫化選擇性還原醛的反應(yīng)酰氯用受過硫-喹啉毒化的鈀催化劑進(jìn)行催化還原,生成相應(yīng)的醛:
反應(yīng)物分子中存在硝基、鹵素、酯基等基團(tuán)時(shí),不受影響。一.酰氯的還原2.金屬復(fù)氫化合物為還原劑
二.酯及酰胺的還原1.酯還原成醇①金屬復(fù)氫化合物為還原劑
2.酰胺還原成胺
(1)LiAlH4為還原劑
三.腈的還原1.還原成胺
①LiAlH4為還原劑RCN:LiAlH4=1:0.5
②BH3為還原劑
③催化氫化H2/PtNiPd7-6含氮化合物的還原1.活潑金屬為還原劑
①鐵為還原劑
鐵為電子供體,(酸性條件)一.硝基的還原②Zn、Sn為還原劑
2含硫化合物為還原劑(1)硫化物Na2SNa2S2(NH4)2SNaHS(2)含氧的硫化物連二亞硫酸鈉(Na2S2O4)在OH條件下
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