5.2+烴【中職專用】（高教版2021通用類）

化學(xué)通用類高等教育出版社主題五簡單有機化合物及其應(yīng)用5.2烴主題五簡單有機化合物及其應(yīng)用

5.2

烴學(xué)習(xí)目標1.認識烴類分子中碳原子的成鍵特點；知道有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，了解烷烴的系統(tǒng)命名方法，能命名簡單的有機化合物。2.認識甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子組成，理解它們的主要化學(xué)性質(zhì)和重要應(yīng)用，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應(yīng)類型。3.理解官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系，形成官能團與有機化合物的特征性質(zhì)之間存在有機聯(lián)系的觀念。情境與問題可燃冰——一種遇火即能燃燒的“冰”，科學(xué)家們稱之為“屬于未來的能源”?？扇急扇急鶎儆谀念愑袡C化合物？僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，簡稱為烴。烴是最簡單、最基礎(chǔ)的一類有機化合物。一.天然氣的主要成分——甲烷1.甲烷

觀察與認知甲烷的分子式為CH4，是最簡單的烴。結(jié)合下圖，小組合作搭建甲烷分子的球棍模型，分析總結(jié)甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)特點和C—H鍵的特點。（a）正四面體構(gòu)型

（b）球棍模型

（c）空間填充模型一.天然氣的主要成分——甲烷1.甲烷碳原子的最外電子層有4個電子，與氫原子結(jié)合成甲烷分子時形成4個等同的C一H共價鍵（等價鍵）。使甲烷分子呈現(xiàn)正四面體空間構(gòu)型。因而甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH4

HHCHH電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式甲烷分子中的C—H鍵的鍵參數(shù)：鍵長

0.109nm

鍵角

109.5?

鍵能414.2kJ·mol-1

鍵矩0.3D一.天然氣的主要成分——甲烷拓展延伸我國成功開采可燃冰20世紀末，科學(xué)家在海底發(fā)現(xiàn)了儲量巨大的甲烷水合物晶體，這種形成于高壓低溫條件下的晶體外觀像冰，遇火即可燃燒，故又稱為“可燃冰”。如何安全、經(jīng)濟地開采可燃冰，并從中分離出甲烷氣體，一直以來都是世界性難題。2017年5月，我國利用自主研發(fā)的一套水、沙、氣分離核心技術(shù)，對南海北部海域的“可燃冰”試開采取得圓滿成功，標志著我國在這一領(lǐng)域的綜合實力已達到世界領(lǐng)先水平。我國在南海成功開采可燃冰一.天然氣的主要成分——甲烷2.甲烷的性質(zhì)甲烷是最簡單的有機化合物，是天然氣（其中甲烷的體積分數(shù)為80%～98%）、沼氣、油田氣、煤礦坑道氣、頁巖氣和可燃冰的主要成分，它是一種無色、無味的氣體，密度為0.717g/L（標準狀況），比空氣輕，極難溶于水。點燃天然氣時發(fā)生氧化反應(yīng)。由于甲烷跟空氣的混合物（甲烷的體積分數(shù)為5%-15.4%）遇明火，就會發(fā)生爆炸。因此家用燃氣點火時須要“火等氣”。煤礦的礦井里，要注意通風(fēng)并嚴禁煙火，以防止“瓦斯”爆炸。純凈的甲烷能在空氣中安靜地燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。一.天然氣的主要成分——甲烷拓展延伸

優(yōu)化能源結(jié)構(gòu)的舉措——西氣東輸天然氣是一種高效、低耗、污染小的優(yōu)質(zhì)清潔能源，我國的天然氣主要分布在西部的四川、重慶、青海、甘肅、新疆以及東部近海海域的渤海、東海等地，其中，新疆塔里木盆地的天然氣資源量有8萬多億立方米，占全國陸上天然氣資源總量的22%（體積分數(shù)），而最近發(fā)現(xiàn)的位于我國渤海海域的渤中氣田，天然氣探明地質(zhì)儲量超過1

000億立方米。這些地域天然氣的發(fā)現(xiàn)，使我國成為世界天然氣大國之一。作為世界上最早利用天然氣作燃料的國家，2000年，國家啟動“西氣東輸”工程?！拔鳉鈻|輸”工程的實施，有利于促進我國能源結(jié)構(gòu)的調(diào)整，改善長江三角洲及管道沿線地區(qū)的居民生活質(zhì)量，優(yōu)化能源消費結(jié)構(gòu)。一.天然氣的主要成分——甲烷2.甲烷的性質(zhì)操作1：取兩支長200mm、直徑25mm的大試管用排飽和食鹽水的方法各收集4體積氯氣，然后分別通入1體積的甲烷，將裝有混合氣體的試管倒置于盛有飽和食鹽水的水槽中，一支置于室溫下黑暗處，另一支用日光照射，觀察比較現(xiàn)象。實驗探究：甲烷的取代反應(yīng)在光照條件下，甲烷能跟氯氣發(fā)生反應(yīng)，黃綠色的氯氣逐漸變淡，量筒內(nèi)液面上升，燒杯內(nèi)液面下降，量筒內(nèi)壁上有油狀液體生成物附著?！狢H4和Cl2在光照的條件下發(fā)生反應(yīng)，有油狀不溶于水的物質(zhì)生成。甲烷與氯氣反應(yīng)一.天然氣的主要成分——甲烷2.甲烷的性質(zhì)有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)，稱為取代反應(yīng)。甲烷分子中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。甲烷在光照條件下的的氯代反應(yīng)是分步進行的，即甲烷分子中的氫原子是逐個被氯原子取代的，因此，甲烷氯代反應(yīng)的產(chǎn)物是一系列氯代物的混合物。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照一氯甲烷：無色氣體，不溶于水二氯甲烷：難溶于水、密度比水大的無色液體三氯甲烷：又叫氯仿，無色不溶于水、密度比水大的液體四氯甲烷：也稱四氯化碳,是一種不溶于水，無色透明液體，易揮發(fā)，有毒一.天然氣的主要成分——甲烷3.甲烷的用途甲烷是天然氣的主要成分，其主要用途是燃料，高溫分解可制得炭黑，用作顏料、油墨、油漆以及橡膠的添加劑等，還可用作太陽能電池，非晶硅膜氣相化學(xué)沉積的碳源，以及用作醫(yī)藥化工合成的生產(chǎn)原料。二.烷烴觀察與認知“同一個世界，同一個夢想”。北京奧運會給奧林匹克運動的發(fā)展和全中國人民留下了一筆寶貴的精神財富，北京奧運會的“祥云”火炬更是在燃燒穩(wěn)定性和外界環(huán)境適應(yīng)性等方面達到了新的技術(shù)高度。你知道“祥云”火炬所用的燃料屬于什么物質(zhì)嗎？“祥云”火炬二.烷烴在烷烴分子中，碳原子與碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀，其余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合，達到“飽和”，稱為飽和鏈烴，又稱烷烴。甲烷及祥云火炬用到的丙烷都屬于烷烴。二.烷烴1.同系物及其通式

觀察與認知觀察下列烷烴，想一想它們的結(jié)構(gòu)和組成有什么特點?結(jié)構(gòu)相似，C和C均以單鍵相連接，剩余價鍵和氫原子連接。在組成上相差1個或多個—CH2—（亞甲基），可用通式CnH2n+2來表達。像這樣符合同一通式，在組成上相差1個或若干個CH2原子團、結(jié)構(gòu)相似的一系列化合物互稱為同系物。同系物的結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化。二.烷烴2.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

觀察與認知觀察下表中所列兩種有機物的分子式、球棍模型及結(jié)構(gòu)式，小組討論它們有哪些相同和不同之處？

乙醇和甲醚的分子組成相同，分子式都是C2H6O，但結(jié)構(gòu)不同。二.烷烴2.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。右表是丁烷（C4H10）的兩種同分異構(gòu)體的性質(zhì)比較，觀察表中信息，你有什么發(fā)現(xiàn)？二.烷烴2.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體正丁烷和異丁烷的分子式都是C4H10,但前者的碳鏈是直鏈形式，而后者的碳鏈卻帶有分支。這種因為碳鏈構(gòu)造不同而產(chǎn)生的異構(gòu)叫作碳鏈異構(gòu)。由于結(jié)構(gòu)不同，它們彼此的性質(zhì)也不一樣。在有機物中，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，同分異構(gòu)體的數(shù)目也會增加。例如，丁烷（C4H10）有2種，戊烷（C5H12）有3種，已烷（C6H14）有5種，辛烷（C8H18）有18種，而癸烷（C10H22）有75種之多。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物數(shù)目龐大、種類繁多的重要原因之一。二.烷烴3.烷烴的命名有機化合物種類繁多，分子的組成和結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜。為了使每一種有機物對應(yīng)一個名稱，1892年，日內(nèi)瓦國際化學(xué)會議擬定了一種系統(tǒng)的有機物命名法，之后國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會又進行了幾次修訂，我國則據(jù)此又結(jié)合漢字特點，制定了系統(tǒng)命名法。

烴分子失去1個氫原子后所剩余的原子團稱為烴基，用“—R”表示。烷烴分子失去1個氫原子后剩余的部分，稱為烷基，烷基的通式是—CnH2n+1。烷基命名的原則是：將對應(yīng)烷烴名稱中的“烷”字改為“基”字。例如：—CH3叫作甲基、—CH2CH3（—C2H5）叫作乙基……二.烷烴3.烷烴的命名烷烴的系統(tǒng)命名法1.選擇分子中的最長的碳鏈做主鏈，按其碳原子數(shù)目稱“某烷”。十以內(nèi)用天干表示，十以上用中文數(shù)字表示。2.從靠近支鏈的一端給主鏈碳原子編號，確定取代基位置。3.依次寫出：取代基的位置、數(shù)目、名稱、母體名稱。4.多個取代基時，如果取代基相同，合并起來用二、三、四等數(shù)字表示其數(shù)目，如果取代基不同，將簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線“–”連接。二.烷烴3.烷烴的命名2-甲基丁烷

選主鏈，稱某烷；編號碼，定支鏈；取代基，寫在前；注位置，連短線；相同基，合并算；不同基，簡在前。二.烷烴3.烷烴的命名例題：2,4-二甲基己烷2-甲基戊烷

戊烷12345654321甲基在2號碳上甲基在2號和4號碳上③②①二.烷烴3.烷烴的命名烷烴的命名——普通命名法“普通命名法”也稱“習(xí)慣命名法”。命名原則如下：1.含1~10個碳原子的烷烴，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示分子中的碳原子數(shù)目，含10個以上碳原子的烷烴，用中文數(shù)字（十一、十二·····）表示，其后加詞尾“烷”字表示化合物屬于烷烴。2.用“正、異、新”等文字表示碳鏈異構(gòu)：直鏈烷烴稱“正某烷”；直鏈結(jié)構(gòu)一末端帶有兩個甲基的烷烴稱“異某烷”；直鏈結(jié)構(gòu)一末端帶有三個甲基的烷烴稱“新某烷”。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯鏈烴分子中所含氫原子數(shù)比同碳原子數(shù)的烷烴少的烴稱為不飽和鏈烴。其中，分子中含有碳碳雙鍵（）的不飽和鏈烴稱為烯烴。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯1.乙烯的組成與結(jié)構(gòu)

觀察與認知下圖是乙烯的分子模型，觀察其中碳原子與氫原子的數(shù)目和相對位置，思考乙烯分子的組成和結(jié)構(gòu)特點。（a）球棍模型

（b）空間填充模型三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯1.乙烯的組成與結(jié)構(gòu)乙烯的分子式：C2H4乙烯的電子式：乙烯的結(jié)構(gòu)式：乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：乙烯的空間構(gòu)型：

2個碳原子和4個氫原子在同一平面上HHCHHCCH2＝CH2H2C＝CH2三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯2.乙烯的性質(zhì)乙烯是最簡單的烯烴，它是一種無色、稍帶甜味、可燃性的氣體，相對密度為0.9694（空氣=1），與空氣能形成爆炸混合物，其爆炸極限為3%~29%（體積分數(shù)），不溶于水，易溶于四氯化碳、汽油等有機溶劑。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯實驗探究：乙烯的化學(xué)性質(zhì)操作1——甲烷和乙烯的制備：按圖(a)所示安裝儀器，通過加熱無水醋酸鈉和堿石灰的混合物制取甲烷；按圖(b)所示安裝儀器，將酒精和濃硫酸的混合物加熱至170℃，制取乙烯。(a)甲烷的制取裝置(b)乙烯的制取裝置思考：制備乙烯時需先將乙醇與濃硫酸混合，你認為混合的方法是怎樣的？濃硫酸在乙烯制備反應(yīng)中的作用是什么？三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯實驗探究：乙烯的化學(xué)性質(zhì)操作2：甲烷與乙烯的性質(zhì)比較：①將甲烷和乙烯分別通入盛有2mL溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。②將甲烷和乙烯分別通入盛有2mL酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。③分別在導(dǎo)管口點燃甲烷和乙烯氣體，觀察現(xiàn)象。無變化紅棕色褪去無變化紫紅色褪去淡藍色火焰明亮火焰、有黑煙乙烯分子的雙鍵中的一條鍵容易斷裂，因此化學(xué)性質(zhì)很活潑。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯2.乙烯的性質(zhì)(1)加成反應(yīng)：有機物分子里的不飽和碳原子上加入了其他的原子或基團，生成更飽和產(chǎn)物的反應(yīng)叫作加成反應(yīng)。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯2.乙烯的性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)：乙烯不僅能夠被高錳酸鉀等強氧化劑氧化，還能夠在空氣中燃燒。純凈的乙烯燃燒時火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。利用溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色或酸性高錳酸鉀溶液褪色可以檢驗碳碳雙鍵的存在或區(qū)別甲烷和乙烯。烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似，容易發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，能使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯2.乙烯的性質(zhì)(3)聚合反應(yīng)：在一定條件下，乙烯可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乙烯（PE）。聚乙烯是一種相對分子質(zhì)量很大的高分子化合物，聚乙烯塑料無味無毒，透明度好，用于生產(chǎn)薄膜、容器、管道、絕緣材料、醫(yī)療器械等。在一定條件下，由小分子化合物結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。三.現(xiàn)代石油化工的龍頭產(chǎn)品——乙烯乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、環(huán)氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸藥等，還可用作水果和蔬菜的催熟劑，是一種已證實的植物激素。3.乙烯的用途四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔炔烴是分子中含有碳碳三鍵（—C≡C—）的開鏈不飽和鏈烴。碳碳三鍵是炔烴的官能團。與同數(shù)碳原子的烷烴、烯烴相比，炔烴分子中所含氫原子數(shù)更少（炔字即由此而來）。最簡單的炔烴是乙炔。炔烴的通式：CnH2n-2（n≥2）四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔1.乙炔的組成與結(jié)構(gòu)

觀察與認知

(a)球棍模型

(b)空間填充模型

觀察乙炔分子的分子模型，分析其中碳原子與氫原子的數(shù)目和相對位置，并思考乙炔的組成和結(jié)構(gòu)特點。四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔1.乙炔的組成與結(jié)構(gòu)

乙炔的分子式：C2H2乙炔的電子式：乙炔的結(jié)構(gòu)式：乙炔的結(jié)構(gòu)簡式：乙炔的空間構(gòu)型：

2個C原子和2個H原子都在同一條直線上CH≡CHH—C≡C—HCCHH四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔2.乙炔的性質(zhì)

乙炔是最簡單的炔烴，俗稱電石氣。純凈的乙炔是無色、無味的氣體，密度為1.16g/L（標準狀況），與空氣能形成爆炸混合物，其爆炸極限為2.5%~80%（體積分數(shù)），微溶于水，易溶于有機溶劑。為便于運輸和使用，通常在鋼瓶中盛滿用丙酮浸泡過的多孔物質(zhì)（活性炭、石棉、硅藻土），再在高壓下將乙炔壓入其中。四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔操作1：乙炔的制備：按下圖所示安裝儀器，通過飽和食鹽水和電石（CaC2）作用制取乙炔，進行如下實驗，觀察現(xiàn)象，并與乙烯的性質(zhì)相比較。乙炔的制備及性質(zhì)實驗實驗探究1：乙炔的氧化反應(yīng)思考：電石與水作用可制得乙炔，但實驗室通常使用的是飽和食鹽水，為什么？能否用啟普發(fā)生器制備乙炔？四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔操作2：乙炔的氧化反應(yīng)：①在導(dǎo)管口點燃乙炔氣體，觀察現(xiàn)象；②將導(dǎo)管通入盛有2mL酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。實驗探究1：乙炔的氧化反應(yīng)非常明亮明亮有較濃黑煙有黑煙溶液褪色溶液褪色紫紅色紫紅色乙炔分子的三鍵中的兩條鍵容易斷裂，因此很容易被氧化。四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔實驗探究1：乙炔的氧化反應(yīng)乙炔能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還能夠在空氣中燃燒。純凈的乙炔燃燒時火焰非常明亮且伴有濃煙，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。利用酸性高錳酸鉀溶液褪色可以檢驗碳碳三鍵的存在或區(qū)別甲烷和乙炔。炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔氧炔焰乙炔在氧氣中燃燒時，火焰溫度高達3000℃以上，被稱為氧炔焰，能夠使金屬熔化，因此常用它來切割和焊接金屬。四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔實驗探究2：乙炔的加成反應(yīng)操作3：乙炔的加成反應(yīng)：將乙炔氣體通入盛有2mL溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象，并與乙烯的性質(zhì)相比較。無色無色棕紅色棕紅色四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔在特定條件下，乙炔可以發(fā)生兩種類型的聚合反應(yīng)。一種是在600～650℃和催化劑存在的條件下，成環(huán)聚合生成苯；一種是發(fā)生多聚反應(yīng)生成聚乙炔：請以小組為單位，討論乙炔聚合反應(yīng)的應(yīng)用。n四.煤炭綜合利用的拳頭產(chǎn)品——乙炔3.乙炔的用途

乙炔是重要的石油化工原料和有機合成原料。可用于制取乙醛、醋酸、丙酮、季戊四醇、丙炔醇、1,4-丁炔二醇、1,4-丁二醇、丁二烯、異戊二烯、氯乙烯和聚氯乙烯、氯丁橡膠、乙酸、乙酸乙烯酯等。乙炔焰溫度高達3000℃以上，可用于金屬的焊接或切割等。五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)：苯的分子式為C6H6，其C、H比高達1︰1。即苯是不飽和的，應(yīng)該顯示出不飽和烴的性質(zhì)。然而，將苯與酸性高錳酸鉀溶液混合、振搖、靜置后的情況卻如圖所示。這是為什么呢？苯與酸性高錳酸鉀溶液混合烴類除了鏈狀分子外，還有一類化合物，這類烴分子中的碳原子首尾相連成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，叫做環(huán)烴，包括脂環(huán)烴和芳香烴。分子里含有1個或多個苯環(huán)的烴類叫做芳香烴，簡稱芳烴。苯環(huán)被看作芳香烴的母體。五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯1.苯的組成與結(jié)構(gòu)

苯的分子式：C2H2苯的結(jié)構(gòu)式：苯的結(jié)構(gòu)簡式：苯的空間構(gòu)型：

6個C原子和6個H原子在同一平面上，6個碳原子形成正六邊形的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，6個碳碳鍵是等同的。(a)球棍模型

(b)空間填充模型

五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯拓展延伸

1865年德國化學(xué)家凱庫勒（1829—1896）首次寫出了苯的結(jié)構(gòu)式，并指出芳香族化合物的結(jié)構(gòu)中含有閉合的碳原子環(huán)。1866年，凱庫勒畫出了一個單鍵、雙鍵交替相連的空間模型，苯的凱庫勒式由此誕生。

苯環(huán)結(jié)構(gòu)的確定，是有機化學(xué)發(fā)展史上的一個里程碑。但凱庫勒式的缺陷也極其明顯，那就是：苯分子含有雙鍵，卻不具有雙鍵的典型反應(yīng)。分子軌道理論的建立從根本上破解了這個難題?；瘜W(xué)家們發(fā)現(xiàn)：在苯的分子中，6個碳原子和6個氫原子都在同一個平面上，組成了一個正六邊形，其中的碳碳鍵既不是單鍵也不是雙鍵，而是一個覆蓋著6個碳原子的大π鍵。至此，苯結(jié)構(gòu)中的雙鍵被刪除，取而代之的是一個象征“大π鍵”的圓。

今天，科學(xué)家們通過掃描隧道顯微鏡，拍攝到了苯分子的照片：一個完美的正六邊形，苯的分子模型被最終證實。五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性質(zhì)

苯是最簡單的芳香烴，是一種無色、易燃、易揮發(fā)的液體，沸點80.1℃，熔點5.5℃，相對密度0.879（水=1），不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。苯具有特殊氣味，其蒸氣有毒。苯的蒸氣與空氣能形成爆炸混合物，其爆炸極限為1.5%~8.0%（體積分數(shù)）。苯也是優(yōu)良的有機溶劑。五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性質(zhì)

實驗探究1：苯的溴代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)操作1：向三頸瓶中加入少量鐵粉、5mL苯和1mL液溴的混合物，燒杯中加入30mL10%的氫氧化鈉溶液。觀察三頸瓶和燒杯中出現(xiàn)的現(xiàn)象。反應(yīng)完畢后，打開漏斗的活塞，向三頸瓶中加入氫氧化鈉溶液，觀察三頸瓶中生成物的狀態(tài)。在Fe粉或溴化鐵存在的條件下，苯與液溴作用生成無色、比水重、難溶于水的溴苯。五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性質(zhì)

實驗探究2：苯的硝化反應(yīng)操作2：取一支干燥的大試管，加入濃H2SO4和濃HNO3

各2mL，充分振蕩，冷卻后逐滴加入1mL苯，邊加邊振蕩；然后將試管置于60℃水浴中加熱10min。將反應(yīng)液倒入已盛有20mL蒸餾水的燒杯中，觀察產(chǎn)物的狀態(tài)、顏色。苯濃HNO3濃H2SO4水在一定條件下，苯與混酸（濃HNO3—濃H2SO4）發(fā)生反應(yīng)，生成具有苦杏仁味、難溶于水的微黃色油狀液體——硝基苯。五.結(jié)構(gòu)特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性質(zhì)

①苯與濃H2SO4在70~80℃反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸，稱為磺化反應(yīng)。②③磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，在過熱水蒸氣的氣流中加熱，或與稀酸共熱到150~200℃，磺酸基會被水解除去，因此，在有機合成中常用磺酸基作暫時的“占位”基團。④苯磺酸易溶于水，水溶液的酸性與硫酸相當(dāng)。⑤濃硫酸