南京航天航空大學2014年626有機化學（A卷）考研真題

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南京航空航天大學

2014年碩士研究生入學考試初試試題（A卷）

科目代碼:

626

滿分:

150分

科目名稱:

有機化學

注意:

①認真閱讀答題紙上的注意事項；②所有答案必須寫在答題紙上，寫在本試題紙或草稿紙上均無

效；③本試題紙須隨答題紙一起裝入試題袋中交回！

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（10分，每小題1分）

2、

1、

3、

4、

CH=CH2

HCH2COOH

5、

CH2CH3

6、

(R/S)

8、

7、O

9、

10、

二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式（10分，每小題2分）

1、DMF；2、THF；3、阿司匹林；4、肉桂酸；5、吡啶；

三、完成下列反應式，寫出主要產(chǎn)物，不反應打“×”（25分，每小空1分）

1、

NaOCH,CHOH

2、PhCO3H33

(2)(3)

CHO

3、+(4)

4、

5、

科目代碼：626科目名稱：有機化學第1頁共4頁

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6、

7、

8、

9、

10、

11、

(請標出產(chǎn)物R/S構(gòu)型，2’)

12、

13、

(請標出產(chǎn)物順反，2’)

14、

15、

四、回答下列問題（30分，1~11小題，每小題2分）

1.

下述反應的名稱是（

）

ZnH+OH

O+BrCH2COOC2H5COOC2H5

A、霍夫曼重排

B、達爾森反應

C、克腦文蓋爾反應

D、普爾金反應

E、瑞佛馬斯基反應

2.下列化合物按烯醇式含量由高到低排列，正確的是:()

OOOOO

abc

O

OOOO

deO

OO

A

c>e>b>d>a

B

c>d>b>e>a

C

a>d>b>e>c

D

d>e>c>b>a

E

e>b>d>a>c

3、將下列自由基按穩(wěn)定性由大到小排列：（

）

科目代碼：626科目名稱：有機化學第2頁共4頁

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A、a>b>c>d>e；B、c>e>b>d>a；

C、c>e>

d>a>b；

D、d>c>e>b>

a

4、下列化合物中不存在共軛效應的是：（

）

5、下列化合物中，不具有芳香性的是：（

）

HH

HH

A.B.C.HD.E.

OH

HH

HH

6、下述α,β‐不飽和酮與HCN的反應，屬于(

)

A1,4-加成B1,2-加成C3,4-加成D親電加成

7、將下列化合物按親電取代反應活性由大到小排列：（

）

A.

a>b>c>d;

B.

c>a>d>b;

C.

b>a>d>c;

C.

c>d>a>b;

D.

d>a>c>b

8、根據(jù)Cram規(guī)則，對于下述反應敘述正確的是：(

)

9、2‐丁酮CH3COCH2CH3的紅外光譜中，羰基峰的位置最有可能位于：(

)

A.

2981

cm‐1；

B.

1722

cm‐1;

C.

1366

cm‐1;

D.

1173

cm‐1

10、苯乙烯與HBr在過氧化物存在條件下發(fā)生反應，其反應機理為：(

)

A、親電加成；B、自由基取代；C、親核加成；D、自由基加成；E、親電加成‐消除；

11.

淀粉經(jīng)水解后的最終產(chǎn)物是：(

)

A.

葡萄糖

B.

果糖

C.

蔗糖

D.

麥芽糖

E.

甘露糖

12、寫出下列化合物優(yōu)勢構(gòu)象：

1）順‐1‐甲基‐4‐叔丁基環(huán)己烷；(2’)

2）乙二醇的穩(wěn)定構(gòu)象（newman投影式）(2’)

13、解釋酒石酸(HOOC‐CH(OH)CH(OH)‐COOH)中有兩個手性碳，而旋光異構(gòu)體數(shù)不是22=4個的原因：(4’)

五、反應機理推斷

（25分,每小題5分）

科目代碼：626科目名稱：有機化學第3頁共4頁

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六、合成題（25分，每小題5分）

七、結(jié)構(gòu)推斷題（25分，每小題5分）

1

1.化合物（A），分子式為C3H5O2Cl，其H‐NMR譜數(shù)據(jù)為：δ1＝1.73（雙峰，3H），δ2=4.47(四重峰，1H)，

δ3=11.2（單峰，1H）。試推測其結(jié)構(gòu)。

2.化合物C10H14O溶于稀氫氧化鈉溶液，但不溶于稀的碳酸氫鈉溶液。它與溴水作用生成二溴衍生物

‐1‐11

C10H12Br2O。它的IR譜在3250cm和834cm處吸收峰；它的H‐NMR譜是δ=1.3(9H)

單峰，δ＝4.9

（1H），δ＝7.6（4H）多重峰。試寫