中國(guó)科學(xué)院2014年有機(jī)化學(xué)（回憶版）考研真題

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2014中科院有機(jī)化學(xué)回憶版

一．選擇題

（1）區(qū)分乙烯和乙烷方法（溴水）

（2）自由基穩(wěn)定性大小順序（三級(jí)碳，烯丙基碳，二級(jí)碳，一級(jí)碳）

（3）UV吸收光譜波長(zhǎng)最長(zhǎng)的是（）

（4）鹵代烷消去難易（）

（5）最易被HBr開(kāi)環(huán)的是（甲基環(huán)丙烷，環(huán)戊烷，環(huán)戊二烯，苯）

（6）最接近平面結(jié)構(gòu)且不易改變的是

（7）關(guān)于構(gòu)型，構(gòu)像的說(shuō)法正確的是（化學(xué)鍵轉(zhuǎn)動(dòng)改變構(gòu)象）

（8）H-NMR化學(xué)位移很大范圍內(nèi)變化的是（NH,CHO,RRC=CH2，C6H6）

（9）哪一個(gè)容易發(fā)生SN1反應(yīng)？（PhCBr(Ph)2）

（10）無(wú)旋光性的是（）

（11）最難發(fā)生烯醇轉(zhuǎn)化的是（CH3CH2CH2C0CH2CH3）

（12）紅外光譜來(lái)源于分子中的（化學(xué)鍵彎曲與伸縮振動(dòng)）

（13）即發(fā)生水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（乳糖）

（14）因?yàn)殒V有機(jī)反應(yīng)獲得1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的是（Victor

Grigrard）

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（15）孤立烯烴化學(xué)位移范圍（5-6.5）

（16）哪一個(gè)反應(yīng)能使化合物少一個(gè)碳(鹵仿反應(yīng))

（17）Lewis酸性最弱的是（SnCl4,F-,BF3,AlCl3,SiF4）

（18）與乙酸反應(yīng)那個(gè)快？

0Ac

oAc

oBs

oBs

（19）哪一個(gè)共軛效應(yīng)最差（H2C=CHNH3+，H2C=CH-CH3，

H2C=CH-Cl,H2C=CH-OCH3）

（20）哪個(gè)最穩(wěn)定芳香性最強(qiáng)（C60，環(huán)丙烯負(fù)離子，環(huán)丁二烯，

1,2-二苯乙烷，吡啶）

二．綜合題

（1）命名（較容易，別忘了構(gòu)型）

（2）寫(xiě)穩(wěn)定的Newman投影式，鋸架式，傘形式（比較容易注意基礎(chǔ)）

（3）實(shí)驗(yàn)室制備2-甲基-2-丁醇的方法，反應(yīng)式？用什么粗干燥？

（4）中文全稱HPLCEPRTLC

三．完成反應(yīng)

NaH

1

PhCH2Br

COOCH3?HO

2

COO

HOCH3

LiAlD4

3

CHO

H2O

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0

4CH32倍CH3OH

HCaCl2

5O

PHcooEt

+BrZn

PHTHF

COOHCH2

Br

6

OH

1mol

7OHHgO

H2O,H+

82倍Br2

CH3CH3

H

BrPh

9I-

PhCH3

CH2Br

10

KMnO4HNO3

C(CH3)3()

H+H2SO4

11

Br

NO2

CH3AlCl3DCM

12

+CH3I

NH

N

13

KMn04

OH-,加熱

14

0C5H11

OCH3MgBr

H30+

N

15CHOH

CH3O+CH3COCH2COOC2H5

HOAc(反應(yīng)條件)

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16過(guò)量O3

()

H3CCH3

17

CH3I

CH3I

()

NAgOHAgOH

CH3

四．合成題

HCBr

NH23

H3C

Br

ph

hp

hp

O

ph

H3C

O

H3C

(丙二酸乙酯，丙酮為原料)

O

(苯甲醚原料)

H3CO

OH

五．機(jī)理題

HO

1

稀HCL

cl

H2O0攝氏度

cooch2ch3

2

O

EtONa

OO

o

O

o

cooch2ch3

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O

3

OH

HNO2

CH2NH2