2023-2024學年高中化學人教版2019選擇性必修3課后習題 第三章 第五節(jié)　第1課時　有機合成的主要任務(wù)

第五節(jié)有機合成第1課時有機合成的主要任務(wù)A級必備知識基礎(chǔ)練1.下列反應(yīng)中,不可能在有機化合物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.有機化合物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化2.在有機合成中,常會進行官能團消除或增加,下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯→乙二醇:CH2CH2B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH3.有機化合物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?其各步反應(yīng)的類型是()A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)脫水反應(yīng)B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)C.加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)4.(2021安徽滁州定遠重點中學高二下學期階段考)已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是()A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)5.有下述有機反應(yīng)類型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng),③加聚反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2丙二醇,所需進行的反應(yīng)類型依次是()A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①6.(2021安徽安慶高二期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯時,最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng),其正確的順序是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥7.現(xiàn)有、溴、濃硫酸和其他無機試劑,請設(shè)計出由的正確合成路線。8.根據(jù)圖示內(nèi)容填空:(1)化合物A含有的官能團為。

(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE,其反應(yīng)方程式為。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是。由E→F的反應(yīng)類型是。

B級關(guān)鍵能力提升練以下選擇題有1~2個選項符合題意。9.工業(yè)生產(chǎn)中有實用價值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離,據(jù)此判斷下列有機反應(yīng)在工業(yè)上沒有實用價值的是()A.+3H2B.nCH2CH2CH2—CH2C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HClD.++NaBr10.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng),可得格林試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1溴丙烷C.甲醛和2溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷11.(2022浙江湖州高二期中)已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是()A.2甲基1,3丁二烯和2丁炔B.1,3戊二烯和2丁炔C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D.2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔12.化合物Ⅳ為一種重要化工中間體,其合成方法如下:(1)化合物Ⅰ的分子式為;化合物Ⅳ除了含有—Br外,還含有的官能團是(填名稱)。

(2)化合物Ⅱ具有鹵代烴的性質(zhì),在一定條件下能得到碳碳雙鍵,該反應(yīng)的條件是。

(3)1mol化合物Ⅲ與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。

(4)化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物Ⅴ,寫出該反應(yīng)的化學方程式:

。

13.已知,產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個碳原子,增長了碳鏈。分析下圖變化,并回答有關(guān)問題:(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A;

C。

(2)指出下列反應(yīng)類型:CD:;FG:。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式:D+EF:;

FG:。

C級學科素養(yǎng)創(chuàng)新練14.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團的名稱為。

(2)A→B的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為。

(3)C→D的化學方程式為。

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)F與G的關(guān)系為(填字母)。

a.碳鏈異構(gòu)b.官能團異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)第1課時有機合成的主要任務(wù)1.A鹵代烴的水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。2.BB項,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。3.B。4.ABrCH2CHCHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,為水解反應(yīng);②HOCH2CHCHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,為加成反應(yīng);③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,為氧化反應(yīng),所以發(fā)生反應(yīng)的類型依次是水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。5.B以丙醛為原料制取1,2丙二醇的合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。6.B第一步⑤乙醇(濃硫酸,170℃)生成乙烯;第二步②乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷;第三步①1,2二溴乙烷和NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧氣氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯,順序為⑤②①③⑥,答案選B。7.答案解析本題中需要保護原有官能團碳碳雙鍵,在設(shè)計合成路線時,可以暫時使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),等引入新的官能團后,再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。8.答案(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反應(yīng)解析題中給出的已知條件中包含著以下四類信息:①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應(yīng),表明A分子內(nèi)含有醛基;A能與NaHCO3反應(yīng),斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息:從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。④隱含信息:從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”,可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。9.C丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物種類很多,且不易分離。10.D由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A選項中反應(yīng)得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B選項中反應(yīng)得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C選項中反應(yīng)得到的是HOCH2CH(CH3)2。11.AD如果以虛線斷裂可得起始原料、,D選項符合題意;如果以虛線斷裂可得起始原料、,A選項也符合題意。12.答案(1)C6H9Br羥基和羧基(2)氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱(3)2(4)解析(2)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能與NaOH溶液反應(yīng)。(4)化合物Ⅳ本身含有羥基和羧基,可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物。13.答案(1)(2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)++H2O解析有機化合物A(C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮,因無銀鏡反應(yīng),只能是酮,可推知A為丙酮(),其他根據(jù)流程圖路線,結(jié)合題給信息分析。14.答案(1)1,6己二醇碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)減壓蒸餾(或蒸餾)(3)(4)5(5)c解析(1)A是含有6個碳