有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型“衡水杯”一等獎(jiǎng)

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型【例1】根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____，②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____，③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____，④的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____?！舅悸伏c(diǎn)撥】【自主解答】根據(jù)Cl2，光照的反應(yīng)條件可判斷①發(fā)生的是取代反應(yīng)；根據(jù)②的反應(yīng)條件及其反應(yīng)前后兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異，可判斷②發(fā)生的是消去反應(yīng)；根據(jù)Br2的CCl4溶液這一條件，可推測(cè)③發(fā)生的可能是加成反應(yīng)，得到的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：答案：取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)【變式訓(xùn)練】有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（填寫(xiě)相應(yīng)的字母）_____________________________________?！窘馕觥扛鶕?jù)（A）的反應(yīng)條件及其反應(yīng)前后兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異，可判斷（A）發(fā)生的是苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，即取代反應(yīng)；（B）中根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的差異，可判斷發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)；（C）發(fā)生的是醇的分子間脫水，即取代反應(yīng)；（D）中根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷發(fā)生的是加成反應(yīng)；（E）是酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)。答案：(A)、(C)、(E)【例2】已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳雙鍵完全斷裂,生成CO2;在銀作催化劑時(shí),可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。即：下列說(shuō)法正確的是（）A.反應(yīng)①是還原反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)B.反應(yīng)①是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是還原反應(yīng)C.反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)D.反應(yīng)①②都是還原反應(yīng)【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：【自主解答】選C。反應(yīng)①由CH2＝CH2生成CO2，在分子組成上看少了氫原子，多了氧原子，故反應(yīng)①是氧化反應(yīng)。反應(yīng)②在分子組成上只增加了氧原子，故反應(yīng)②是氧化反應(yīng)?！咀兪接?xùn)練】（雙選）有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是（）A．氧化反應(yīng)B．加成反應(yīng)C．還原反應(yīng)D．水解反應(yīng)【解析】選B、C。有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ時(shí)，“

”變成“

”，應(yīng)該是酮羰基和氫氣的加成反應(yīng)，加成氫氣的反應(yīng)也是一個(gè)還原反應(yīng)。1.(雙選)“手性催化氫化”、“手性催化氧化”研究曾獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。發(fā)生“催化氫化”的反應(yīng)屬于（）A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．氧化反應(yīng)D．還原反應(yīng)【解析】選A、D。無(wú)論是從得失氧、氫，還是從氧化數(shù)升降判斷氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)其實(shí)質(zhì)是相同的?！按呋瘹浠狈磻?yīng)即在催化劑的作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；加氫后有機(jī)物碳原子的氧化數(shù)必然降低，因此有機(jī)物與氫氣發(fā)生的反應(yīng)既是加成反應(yīng)同時(shí)也是還原反應(yīng)。2．與CH2＝CH2→CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是（）【解析】選A。反應(yīng)CH2＝CH2→CH2Br—CH2Br是加成反應(yīng)。A項(xiàng)為還原反應(yīng)，同時(shí)也是加成反應(yīng)，B項(xiàng)為消去反應(yīng)，C項(xiàng)為取代反應(yīng)，D項(xiàng)為取代反應(yīng)。故選A。3．（2010·岳陽(yáng)高二檢測(cè)）下列反應(yīng)不能產(chǎn)生溴乙烷的是（）A．乙醇與濃氫溴酸混合加熱B．乙烯與溴化氫的加成C．乙烷與溴的取代D．乙炔與溴水的加成【解析】選D。D選項(xiàng)中乙炔與溴水加成后的產(chǎn)物為BrCH＝CHBr或CHBr2—CHBr2，而A、B、C均能產(chǎn)生溴乙烷。4．由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是（）A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代【解析】選B。由溴乙烷制取乙二醇可經(jīng)過(guò)以下過(guò)程：5．由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并寫(xiě)出A的水解方程式。【解析】由已知原料乙烯和最后產(chǎn)物，按照上圖所示的條件用逆向思維和正向思維相結(jié)合進(jìn)行推導(dǎo)。首先由乙烯與Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再水解生成乙二醇，再氧化生成乙二醛，再氧化生成乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成乙二酸乙二酯。答案:A：BrCH2CH2Br；B：HOCH2CH2OH；C：OHCCHO；D：HOOC—COOH。A水解：BrCH