高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)作業(yè)48 烴和鹵代烴（含解析）-人教版高三全冊(cè)化學(xué)試題

課時(shí)作業(yè)(四十八)烴和鹵代烴1．下列各項(xiàng)不飽和烴經(jīng)催化加氫可生成3－甲基己烷的是()答案C2．(2019·安徽肥東月考)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖：則C4Si4H8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A．6 B．5C．4 D．3C[立方烷的二氯代物中氯原子取代的分別是立方烷中棱邊、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫，共有三種同分異構(gòu)體，但在化合物A中面對(duì)角線有2種，分別是C的連線及Si和Si的連線，故A的二氯代物有四種。]3．(2019·安徽宣城檢測(cè))有機(jī)物CH2=CH—CH2—CH2Cl能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生C[該有機(jī)物含碳碳雙鍵，可發(fā)生②加成反應(yīng)、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反應(yīng)；有機(jī)物含—Cl，可發(fā)生①取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)。只有⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀不能發(fā)生，因?yàn)樵撚袡C(jī)物不能電離出氯離子，C正確。]4．(2019·四川雙流月考)檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()A．檸檬烯的一氯代物有7種B．檸檬烯和丁基苯互為同分異構(gòu)體C．檸檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一個(gè)平面上D．在一定條件下，檸檬烯可以發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)D[分子中有8種性質(zhì)不同的H可被取代，一氯代物有8種，A錯(cuò)誤；檸檬烯和丁基苯的分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；分子中含有多個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上，C錯(cuò)誤；檸檬烯中含有2個(gè)碳碳雙鍵，可發(fā)加成、氧化反應(yīng)，屬于烴，可發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。]5．(2019·湖北武漢調(diào)研)工業(yè)上合成乙苯的反應(yīng)為的是()A．甲、乙、丙均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C．甲、乙均可通過石油分餾獲取D．丙的一氯代物有5種D[A項(xiàng)，甲不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙、丙可以，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，石油分餾得到飽和烴，不能得到乙烯，苯可通過煤的干餾獲取，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，乙基中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，共含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有5種，正確。]6．(2019·廣東深圳調(diào)研)關(guān)于有機(jī)物a、b()、c()的說法正確的是()A．a(chǎn)、b、c的分子式均為C8H8B．a(chǎn)、b、c均能與溴水發(fā)生反應(yīng)C．a(chǎn)、b、c中只有a的所有原子會(huì)處于同一平面D．a(chǎn)、b、c的一氯代物中，b有1種，a、c均有5種(不考慮立體異構(gòu))C[a、b的分子式均為C8H8，c的分子式為C8H10，A項(xiàng)錯(cuò)誤，a、c分子中均含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，b中不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b、c中均含有飽和碳原子，所有原子不能處于同一平面，C項(xiàng)正確；c的一氯代物有7種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]7．(2019·四川綿陽(yáng)一診)三蝶烯是最初的“分子馬達(dá)”的關(guān)鍵組件，某三蝶烯衍生物X可用于制備吸附材料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，3個(gè)苯環(huán)在空間上互為120?夾角。下列有關(guān)X的說法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C22H14O4B．能發(fā)生加成、取代反應(yīng)C．苯環(huán)上的一氯代物有3種D．分子中最多可能有20個(gè)原子位于同一平面上C[A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C22H14O4，正確；B項(xiàng)，X含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子也可發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以苯環(huán)上的一氯代物有2種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)具有平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)在同一個(gè)平面上，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，2個(gè)羧基可能與苯環(huán)共平面，則分子中最多可能有20個(gè)原子位于同一平面上，正確。]8．(2019·大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物Q與P，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種C[Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]9．苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是()A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑B[根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A正確；苯并(a)芘與分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D正確。]10．(2019·河北邢臺(tái)月考)工業(yè)上以1,3－丁二烯、丙烯、乙炔等為原料合成的流程圖如下：雙烯加成反應(yīng)示例：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________，B中含有的官能團(tuán)的名稱是________________。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(3)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(4)寫出含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。(5)根據(jù)以上合成信息，以乙烯為原料合成1,6－己二醇(其他試劑任選)，寫出合成的流程圖。解析CH2=CHCH3與Cl2發(fā)生反應(yīng)①生成A，B與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B中含不飽和鍵，結(jié)合題給已知反應(yīng)可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。與CH≡CNa發(fā)生反應(yīng)④生成C，C與H2發(fā)生反應(yīng)⑤生成，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)反應(yīng)①為CH2=CHCH3與Cl2在500℃時(shí)反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、氯原子。(4)的核磁共振氫譜有5組峰，的含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)1,6－己二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其中含有的官能團(tuán)為羥基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱；對(duì)比原料乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，合成路線要構(gòu)建碳骨架使碳鏈增長(zhǎng)并引入羥基。聯(lián)想流程中反應(yīng)④、⑤、⑥，應(yīng)先由CH2=CH2與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl，產(chǎn)物與CH≡CNa反應(yīng)生成CH≡CCH2CH2C≡CH，CH≡CCH2CH2C≡CH在Lindlar催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2，CH2=CHCH2CH2CH=CH2發(fā)生反應(yīng)⑥生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH。答案(1)取代反應(yīng)碳碳雙鍵、氯原子(2)(3)(4)(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(CH≡CNa))CH≡CCH2CH2C≡CHeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Lindlar催化劑))CH2=CHCH2CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH－))HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH11．(2019·湖北沙市模擬)龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列有關(guān)R和烯烴C3H6的說法正確的是________。(填代號(hào))A．實(shí)驗(yàn)式相同 B．都能使溴水褪色C．都能發(fā)生加成反應(yīng) D．都含有碳碳雙鍵(2)反應(yīng)⑤的試劑和條件是________________；反應(yīng)③的類型是________。(3)T所含官能團(tuán)的名稱是__________；反應(yīng)④的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(4)X的名稱是__________。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的T的同分異構(gòu)體有______種，其中在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1∶2∶3∶4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(6)參照上述流程圖，以2－甲基－1,3－丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2－甲基－1,4－丁二醛，設(shè)計(jì)合成路線。解析由反應(yīng)①和X的結(jié)構(gòu)式可知，R為苯，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，X在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成Y，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，Z與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成W，W在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成T，T發(fā)生氧化反應(yīng)生成龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)可推得T為，W為，Z為，Y為或。(1)R為，實(shí)驗(yàn)式為CH，C3H6的實(shí)驗(yàn)式為CH2，二者的實(shí)驗(yàn)式不同，A錯(cuò)誤；苯與溴水發(fā)生萃取，使溴水褪色，丙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，B正確；苯與丙烯在一定條件下都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；苯中不含有碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。(2)反應(yīng)⑤為溴代烴與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成相應(yīng)的醇；Y為氯代烴，對(duì)比Y和Z分子式可知，減少了HCl，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)。(3)T為，所含官能團(tuán)的名稱是羥基；反應(yīng)④是與溴化氫在H2O2的作用下發(fā)生加成反應(yīng)。(5)T(C9H12O)的同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，可能為—OH和—CH2CH2CH3，—OH和，二者有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共6種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，為—CH3、—CH2CH3和—OH，有10種；若苯環(huán)上有4個(gè)取代基，為3個(gè)—CH3和1個(gè)—OH，有6種；故符合條件的同分異構(gòu)體共有22種；其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)醇要氧化為醛，醇中的羥基必須連在主碳鏈的端位碳上，而對(duì)于2－甲基－1,3－丁二烯來說，只有發(fā)生1,4加成，溴原子才能加成在兩端的不飽和碳上，要實(shí)現(xiàn)這樣的變化，必須在雙氧水作用下才能實(shí)現(xiàn)。答案(1)BC(2)氫氧化鈉水溶液，加熱消去反應(yīng)(3)羥基＋HBreq\o(→,\s\up7(H2O2))(4)異丙苯(或2－苯基丙烷)(5)22(6)12．(2019·山東淄博質(zhì)檢)立方烷()具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(2)③的反應(yīng)類型為__________，⑤的反應(yīng)類型為________。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________；反應(yīng)3可用的試劑為__________。(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是__________(填化合物代號(hào))。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有______個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有______種。解析(1)(2)由流程，及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，生成，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由C→D，按取代反應(yīng)定義可知③為取代反應(yīng)；D中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E；由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成，合成路線為，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光