《有機化學(xué)》課程教學(xué)大綱

PAGEPAGE26《有機化學(xué)》課程教學(xué)大綱課程代碼：00091004課程性質(zhì)：公共基礎(chǔ)課程授課對象：臨床醫(yī)學(xué)（5年制，兒科，“5+3”一體化）、放射、預(yù)防、口腔、檢驗、法醫(yī)、影像、食品質(zhì)量與安全、生命科學(xué)、生物信息、生物科學(xué)、輕化工程各專業(yè)學(xué)生開課學(xué)期：第2學(xué)期總學(xué)時：72學(xué)時學(xué)分：4學(xué)分講課學(xué)時：72學(xué)時主講教師：周年琛，李新，虞虹，張振江，李敏指定教材：周年琛/李新《有機化學(xué)》，蘇州大學(xué)出版社2016.1.第2版重印參考書目邢其毅/裴偉偉《基礎(chǔ)有機化學(xué)》（第四版），北京大學(xué)出版社周年琛/李新《有機化學(xué)習(xí)題課教程》，蘇州大學(xué)出版社教學(xué)目的：有機化學(xué)是化學(xué)的一個重要分支。它的研究對象是有機化合物。即研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、變化，以及伴隨這些變化所發(fā)生的一系列現(xiàn)象的一門學(xué)科。有機化學(xué)是一門重要的基礎(chǔ)理論課，與醫(yī)學(xué)、基因工程、生物化學(xué)和藥物化學(xué)等其它學(xué)科都有著重要的聯(lián)系。組成人體的物質(zhì)除了水和一些無機鹽以外，絕大部分是有機物，它們在人體內(nèi)有著不同的功能并進行一系列的化學(xué)變化，生物化學(xué)就是運用有機化學(xué)的原理和方法來研究這些變化的一門學(xué)科；藥理學(xué)中的“構(gòu)效關(guān)系”就是研究藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系。隨著分子生物學(xué)，細胞生物學(xué)以及神經(jīng)科學(xué)等相關(guān)生物學(xué)科的發(fā)展，人類已經(jīng)發(fā)現(xiàn)許多生物大分子的結(jié)構(gòu)并逐步了解其相應(yīng)的功能，對其功能的研究也逐步由靜態(tài)的水平轉(zhuǎn)移到動態(tài)的水平。這些都無疑給有機化學(xué)提供了新的機會和挑戰(zhàn)。探索生命的奧秘，尋求防病治病的良藥，開展科學(xué)保健和預(yù)防工作是醫(yī)學(xué)工作者的光榮使命。因此，醫(yī)學(xué)相關(guān)專業(yè)的學(xué)生必須具有一定的有機化學(xué)知識。第一章緒論第1周，共3課時教學(xué)內(nèi)容一、有機化學(xué)及其發(fā)展了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史、現(xiàn)狀和發(fā)展趨勢。簡單概述。二、有機化學(xué)與其他學(xué)科的關(guān)系1、有機化合物遍布自然界，人們的衣食住行都和有機物質(zhì)有密切的關(guān)系。目前，越來越多的生活上和工業(yè)上需要的合成材料來自于有機化學(xué)工業(yè)。2、有機化學(xué)是醫(yī)學(xué)科學(xué)的一門重要的基礎(chǔ)理論課，與生物學(xué)、生物化學(xué)和藥物化學(xué)等其它學(xué)科都有著重要的聯(lián)系。3、未來的世紀，現(xiàn)代生物技術(shù)將起主導(dǎo)地位，這就要求生物和生命科學(xué)工作者要有扎實的有機化學(xué)基礎(chǔ)理論知識。因此，掌握和熟悉一些有機化學(xué)基本理論、基本技能及一些典型的有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)對對醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、生物、農(nóng)業(yè)等院校的學(xué)生是十分必要的。三、有機化合物的一般特性1、共價鍵的特性2、同分異構(gòu)現(xiàn)象3、結(jié)構(gòu)表示方法四、有機化合物的分類1、按碳鏈骨架分類2、根據(jù)官能團分類五、有機分子的構(gòu)造和構(gòu)型1、構(gòu)造和構(gòu)造式（價鍵式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式的書寫方法）2、構(gòu)型和透視式（以甲烷分子模型，透視式為例，說明有機分子的原子的立體排布）六、共價鍵理論1、共價鍵理論（簡單概述）2、雜化軌道理論（重點）七、共價鍵的屬性1、鍵長2、鍵角3、鍵能4、鍵的極性和極化八、有機化學(xué)反應(yīng)的基本類型和反應(yīng)中間體1、自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)（詳細）。協(xié)同反應(yīng)（簡述）2、碳正離子的、碳負離子和甲基游離基的構(gòu)型思考題：1、解釋有機化合物的含義及其特點。2、下列結(jié)構(gòu)式代表同一化合物還是不同化合物？3、指出下列化合物哪些是同分異構(gòu)體？哪些不是？第二章飽和脂肪烴第1-3周，共6課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)烷烴一、烷烴的同系列和同分異構(gòu)1、同系物、系差、同系列2、隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目也迅速地增加。3、伯、仲、叔碳原子及伯、仲、叔氫原子。二、烷烴的命名1、普通命名法普通命名法的適用范圍及表示方法2．系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法的規(guī)則，書寫方法和注意事項三、烷烴的分子結(jié)構(gòu)1、使用分子模型，了解分子的立體結(jié)構(gòu)，2、烷烴sp3雜化軌道，四面體構(gòu)型3、直鏈”烷烴以鋸齒型的形式存在四、烷烴的構(gòu)象1、乙烷的構(gòu)象乙烷構(gòu)象的透視式、紐曼投影式及優(yōu)勢構(gòu)象2、丁烷的構(gòu)象幾種典型構(gòu)象及穩(wěn)定性排序五、烷烴的性質(zhì)1、烷烴的物理性質(zhì)2、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，一般情況下不易與其它試劑反應(yīng)，特別是正烷烴與大多數(shù)試劑如強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不起反應(yīng)。但在一定條件下，例如在高溫或有催化劑存在時，烷烴也可以和一些試劑作用。1、燃燒和氧化2、鹵代反應(yīng)六、自由基取代反應(yīng)歷程1、烷烴鹵代反應(yīng)的機理以甲烷的氯代反應(yīng)為例來說明自由基取代反應(yīng)的三個階段：鏈的引發(fā)、鏈的增長和鏈的終止。第二節(jié)環(huán)烷烴一、環(huán)烷烴的分類和命名單環(huán)烷烴的命名，脂環(huán)烴常常用鍵線式表示二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性環(huán)丙烷的立體構(gòu)型，環(huán)張力，環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系，環(huán)不穩(wěn)定的原因。三、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象1、環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)己烷的船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象，平伏鍵、直立鍵的概念。2、取代環(huán)烷烴的構(gòu)象基團處在e鍵上的構(gòu)象是穩(wěn)定的構(gòu)象反十氫萘和順十氫萘的構(gòu)象四、環(huán)烷烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與相應(yīng)的烷烴性質(zhì)基本相似，但三元及四元環(huán)烷烴由于碳－碳間電子云重疊程度較差，所以碳－碳鍵就不如開鏈烷烴中的碳－碳鍵穩(wěn)定，表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上就比較活潑，它們與烯烴相似，容易發(fā)生加成開環(huán)反應(yīng)而形成鏈狀化合物。（1）取代反應(yīng)（2）開環(huán)加成反應(yīng)催化加氫加鹵素加鹵化氫思考題：1、用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時用普通命名法）命名化合物。2、寫出化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名法，予以更正3、完成反應(yīng)式，用化學(xué)方法區(qū)別不同的化合物第三章不飽和脂肪烴第3-4周，共7課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)單烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)sp2雜化軌道及其特點，π鍵的形成，π鍵與σ鍵的比較二、烯烴的命名和異構(gòu)普通命名法系統(tǒng)命名法烯基的名稱順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件及其命名，較優(yōu)基團的判斷的“次序規(guī)則”，基團大小判斷，順反異構(gòu)體的Z、E表示法。三、烯烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)烯烴分子結(jié)構(gòu)中含有π鍵，易與H+、路易斯酸等缺電子的試劑——親電子試劑結(jié)合，從而使得π鍵發(fā)生斷裂形成兩個新的σ鍵而生成相應(yīng)的加成產(chǎn)物，這類反應(yīng)稱為加成反應(yīng)。由親電子試劑進攻而發(fā)生的加成反應(yīng)稱為親電加成反應(yīng)。催化加氫與鹵素的加成，烯烴加成反應(yīng)的歷程，親電加成反應(yīng)的概念與鹵化氫的加成馬氏規(guī)律及其解釋，誘導(dǎo)效應(yīng)及其特點，碳正離子的穩(wěn)定性與電子效應(yīng)的關(guān)系，氫溴酸與烯烴加成反應(yīng)的過氧化物效應(yīng)。與水的加成與濃硫酸的加成（2）氧化反應(yīng)①用高錳酸鉀氧化，用高錳酸鉀溶液鑒別烯烴通過一定的方法測定所得氧化產(chǎn)物酮及（或）羧酸的結(jié)構(gòu)，推斷出烯烴的結(jié)構(gòu)。②臭氧化反應(yīng)（3）聚合反應(yīng)第二節(jié)炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名1、炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化軌道及其特點，碳碳叁鍵的特點，乙炔的立體形狀。2、炔烴的命名二、炔烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)炔烴的化學(xué)性質(zhì)和烯烴相似，也可以發(fā)生加成、氧化和聚合等反應(yīng)。但由于叁鍵和雙鍵有所不同，所以炔烴的反應(yīng)與烯烴是有區(qū)別的，而且還有一些它所特有的反應(yīng)。（1）親電加成反應(yīng)，炔烴的親電加成反應(yīng)一般比烯烴的要難，條件比較，原因。①與鹵素的加成②與鹵化氫的加成③與水的加成（2）氧化（3）還原催化加氫（4）金屬炔化物的生成不同雜化態(tài)碳原子的電負性大小，炔氫為什么要比乙烯和乙烷的氫原子都活潑。（5）乙炔的聚合第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類和命名累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴二、二烯烴的結(jié)構(gòu)1、丙二烯的結(jié)構(gòu)兩個π鍵集中在同一個碳原子上2、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)共軛二烯烴共軛雙鍵，共軛二烯烴的穩(wěn)定性三、共軛體系和共軛效應(yīng)1、共軛體系π-π共軛p-π共軛超共軛（σ-π共軛和σ-p共軛）2、共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)通過共軛π鍵來傳遞。當共軛體系一端受到電場的影響時，就能沿著共軛鍵傳遞到體系的另一端，同時共軛鍵上的原子將出現(xiàn)電子云分布依次“正負交替”的現(xiàn)象。靜態(tài)共軛效應(yīng)和動態(tài)共軛效應(yīng)四、共軛二烯烴的化學(xué)特性1、1,2-加成和1,4-加成共軛二烯作為一個整體參與反應(yīng)是共軛體系特有的加成方式，所以又稱為共軛加成。2、狄爾斯－阿德耳反應(yīng)共軛二烯烴為雙烯體，與雙烯體進行合成反應(yīng)的不飽和化合物稱為親雙烯體。思考題：1、用σ-π共軛效應(yīng)解釋丙烯親電加成的馬氏規(guī)律。2、用σ-p超共軛效應(yīng)解釋碳正離子的穩(wěn)定性大小。3、將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小排列芳香烴第5-6周，共6課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)單環(huán)芳烴一、苯的結(jié)構(gòu)1、凱庫勒結(jié)構(gòu)式凱庫勒結(jié)構(gòu)式的來龍去脈2、苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念苯分子的立體構(gòu)型，苯分子碳原子的雜化類型，苯分子的л軌道（大л鍵）二、單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名一取代烷基苯、二取代烷基苯、三取代烷基苯、苯環(huán)上連有較復(fù)雜的烷基或連有不飽和烴基（如烯基或炔基）以及連有一個非烴基取代基的苯的取代物命名三、苯及其同系物的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)苯及其同系物與烯烴性質(zhì)有顯著的區(qū)別，具有特殊的“芳香性”。其“芳香性”主要表現(xiàn)在易發(fā)生親電取代反應(yīng)，反應(yīng)時苯環(huán)的體系不變；加成與氧化反應(yīng)一般不易進行，除非在高溫、加壓、催化劑或某些特殊的條件下方可發(fā)生。親電取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)在有催化劑（如鐵粉或三鹵化鐵）存在并且加熱時，則發(fā)生親電取代反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代苯。硝化反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物（稱為混酸）共熱，可發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯?；腔磻?yīng)磺化反應(yīng)為可逆反應(yīng)。傅－克反應(yīng)傅－克烷基化和傅－克?；辑h(huán)親電取代反應(yīng)歷程苯環(huán)的親電取代反應(yīng)與烯烴的親電加成比較。無論是動力學(xué)因素還是熱力學(xué)因素，苯環(huán)的親電取代反應(yīng)是有利的得，而加成反應(yīng)都是不利的。（2）加成反應(yīng)苯只有在特殊條件下，苯才可與氫氣，鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)。①催化加氫②加氯（3）氧化反應(yīng)（4）苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)①氧化反應(yīng)②α-氫的鹵代四、苯環(huán)親電取代反應(yīng)定位規(guī)律1、定位規(guī)律苯環(huán)上原有取代基稱為定位基.按所得產(chǎn)物比例的不同，可以把苯環(huán)上的定位基分為鄰對位定位基（產(chǎn)物鄰、對位異構(gòu)體之和大于60％）和間定位基（間位產(chǎn)物異構(gòu)體大于40％）兩類。(1)鄰、對位定位基（又稱第一類定位基）(2)間位定位基（又稱第二類定位基）2、定位規(guī)律的解釋主要用電效應(yīng)并以甲基、羥基、鹵素、硝基為例解釋第二節(jié)稠環(huán)芳烴兩個或多個苯環(huán)共用兩個相鄰的碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。一、萘1、萘的結(jié)構(gòu)命名2、化學(xué)性質(zhì)(1)親電取代反應(yīng)萘的親電取代反應(yīng)易發(fā)生在α位上。主要介紹磺化、硝化和鹵代。（2）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)二、蒽和菲蒽和菲的結(jié)構(gòu)蒽和菲互為同分異構(gòu)體，由三個苯環(huán)稠合而成。蒽和菲也具有芳香性，它們的不飽和性比萘更為顯著，9,10位特別活潑第三節(jié)非苯系芳烴一、休克爾規(guī)則(判斷芳香性的規(guī)則)根據(jù)休克爾4n+2規(guī)則，芳香性的概念就從苯系芳烴擴展到非苯系芳烴。我們把分子中不含苯環(huán)，但結(jié)構(gòu)上符合休克爾規(guī)則，具有芳香性的烴類化合物稱為非苯系芳烴。二、常見的幾種非苯系芳烴1、環(huán)戊二烯負離子2、環(huán)辛四烯二負離子3、環(huán)丙烯正離子4、薁用休克爾規(guī)則判斷環(huán)庚三烯和環(huán)戊二烯的酸性。5、輪烯思考題：1、羥基是一個吸電子基團,還是一個給電子基團，它在乙醇和苯酚兩個化合物中的電子效應(yīng)是否相同？說出它們的異同點。2、比較環(huán)戊二烯和環(huán)庚三烯中亞甲基上氫的酸性，并說明理由。3、比較下列化合物進行親電取代反應(yīng)的活性大小。（由高至低排序）第五章對映異構(gòu)第6-7周，共5課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)旋光儀、旋光性和比旋光度一、平面偏振光如果將普通光通過一個尼科爾（Nicol）棱晶，尼科爾棱晶好象一個柵欄，只允許與棱晶晶軸相互平行的平面上振動的光線透過。這種通過尼科爾棱晶的光線叫做平面偏振光簡稱偏振光或偏光。二、旋光性、旋光度和比旋光度物質(zhì)的這種能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性。旋光物質(zhì)使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，通常用α表示。旋光度α的大小除與物質(zhì)本身有關(guān)外，還與物質(zhì)的濃度、樣品管的長度、光的波長、溫度及溶劑都有關(guān)系。第二節(jié)

物質(zhì)的旋光性和化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、手性和對稱因素1、手性

實物與鏡像不能重疊的特點叫做手性或手征性。任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子叫手性分子。2、對稱因素如果分子中找不到對稱因素，則分子具手性；如果分子中找到對稱因素，則分子不具手性。

(1)對稱面σ(重點)一個平面如果能把一個分子切成兩個部分，且一部分正好是另一部分的鏡象，則這個平面就是該分子的對稱面，對稱面常用符號“σ”表示。(2)對稱中心i（簡要）二、手性分子產(chǎn)生旋光性的光學(xué)原理1、平面偏振光和普通光一樣也是一種電磁波，我們可以把它看作是由兩種圓偏振光合并組成的。它們都圍繞著光前進方向的軸呈螺旋形向前傳播，其中一種圓偏振光呈右螺旋形，稱為右旋圓偏振光，而另一種呈左螺旋形稱為左旋圓偏振光，這兩種光互為不能重疊的鏡象關(guān)系。2、倘若偏振光遇到的是手性分子[手性分子在左、右圓偏振光中的折射率不同]，由于左、右圓偏振光通過手性分子的速度不同，由它們疊加產(chǎn)生的平面偏振光的振動方向也會改變。平面偏振光通過光學(xué)活性介質(zhì)產(chǎn)生了旋光。第三節(jié)構(gòu)型及其表示方式一、費歇爾（Fischer）投影式利用費歇爾（Fischer）投影式這一方法對有機分子作投影時的規(guī)定二、相對構(gòu)型（D/L）表示方法采用D/L相對構(gòu)型法標記構(gòu)型時，費歇爾投影式一定要是標準的費歇爾投影式，如果不標準，則一定要調(diào)整為標準式，再與甘油醛的構(gòu)型為對照標準確定其型構(gòu)是D型還是L型三、絕對構(gòu)型（R/S）表示方法1、順序規(guī)則，判斷方法2、從Fishcher式直接判斷R、S構(gòu)型的簡便方法。第四節(jié)旋光異構(gòu)體的數(shù)目、外消旋體和內(nèi)消旋體一、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)1、對映體(1)對映體的性質(zhì)(2)對映體生理作用的差別2、外消旋體外消旋體的性質(zhì)二、含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)含兩個手性碳原子（相同手性碳原子或不相同手性碳原子）的化合物所具有的對映異構(gòu)體數(shù)目。分子中含有n個不相同的手性碳原子時化合物所具有的對映異構(gòu)體數(shù)目1、含兩個不相同手性碳原子的化合物(1)異構(gòu)體的費歇爾投影式表示(2)非對映體的概念2、含有兩個相同手性碳原子的化合物(1)酒石酸的三個構(gòu)型異構(gòu)體(2)內(nèi)消旋體的概念第五節(jié)環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)一、環(huán)狀化合物中的手性碳原子二、環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)和對映異構(gòu)第六節(jié)不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)一、丙二烯型化合物對映異構(gòu)的產(chǎn)生二、丙二烯型化合物對映異構(gòu)的判斷思考題：1、說明下列各名詞的意義：旋光性比旋光度手性手性碳原子對映異構(gòu)體非對映異構(gòu)體外消旋體內(nèi)消旋體2、回答下列的一些說法是否正確。(1)有旋光性物質(zhì)的分子中必有手性碳原子存在。(2)具有手性的分子一定有旋光性。(3)有對稱中心的分子必?zé)o手性。(4)對映異構(gòu)體具有完全相同的化學(xué)性質(zhì)。(6)凡空間構(gòu)型不同的異構(gòu)體均稱為構(gòu)型異構(gòu)。(7)在含有手性碳化合物的分子結(jié)構(gòu)中都不具有任何對稱因素，因此都有旋光性。(8)化合物分子中如含有任何對稱因素，此化合物就不具有旋光性。(9)順式異構(gòu)體都是Z型的，反式異構(gòu)體都是E型的。(10)內(nèi)消旋體和外消旋體都是非手性分子，因為它們都無旋光性。3、寫出分子式為C3H6DCl所有構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，在這些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它們的對映異構(gòu)體。第六章鹵代烴第7-9周，共6課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)鹵代烴的分類和命名一、分類二、命名1、普通命名法2、系統(tǒng)命名法第二節(jié)鹵代烷的性質(zhì)一、物理性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)1、親核取代反應(yīng)由親核試劑的進攻而引起的取代反應(yīng)就叫做親核取代反應(yīng)。水解（2）被氰基取代（3）被氨基取代（4）被烷氧基取代（5）與硝酸銀的反應(yīng)2、消除反應(yīng)－脫鹵化氫(1)消除反應(yīng)所消除的是鹵原子和β－C上的H，而不是其它碳原子上的H，故又稱為β－消除反應(yīng)。(2)三級鹵代烷最容易脫去鹵化氫，二級鹵代烷次之，一級鹵代烷最難。(3)查依采夫（Saytzeff）規(guī)則(4)用電子效應(yīng)對查依采夫（Saytzeff）規(guī)則的解釋3、與金屬的反應(yīng)(簡述)(1)格利雅（Grignard）試劑(2)格利雅（Grignard）試劑的應(yīng)用第三節(jié)親核取代反應(yīng)機理和影響因素一、單分子親核取代反應(yīng)（SN1）1、歷程2、特點二、雙分子親核取代反應(yīng)SN21、歷程2、特點三、影響親核取代反應(yīng)的因素1、烷基結(jié)構(gòu)對反應(yīng)的影響SN1反應(yīng)：RX的反應(yīng)活性順序為叔鹵代烷＞仲鹵代烷＞伯鹵代烷＞鹵代甲烷SN2反應(yīng)：RX的反應(yīng)活性順序為：CH3X＞伯鹵代烷＞仲鹵代烷＞叔鹵代烷2、離去基團（鹵素）的影響氫鹵酸的酸性大小順序是：HI＞HBr＞HCl鹵離子的堿性大小次序是：I－＜Br－＜Cl－鹵離子離去能力的順序是：I－＞Br－＞Cl－所以，在有相同烷基的不同鹵烷中，它們的活性順序是：RI＞RBr＞RCl第四節(jié)消除反應(yīng)歷程親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭第五節(jié)雙鍵位置對鹵素活潑性的影響一、鹵代乙烯型二、鹵代烯丙基型CH2＝CH－CH2X三、雙鍵與鹵原子相隔一個碳原子以上的孤立型鹵代烯烴（n>1）綜上所述，按SN1反應(yīng)時，鹵代烴的活潑次序為：芐基型鹵烴，烯丙基型鹵烴＞三級鹵烷＞二級鹵烷＞一級鹵烷＞CH3X＞RCH＝CH－X，思考題：1、化合物（A）的分子式為C6H13Br，與氫氧化鉀的醇溶液作用，生成C6H12（B）。B用臭氧氧化，然后用Zn，H2O處理，得到兩個同分異構(gòu)體（C）和（D）。（B）與溴化氫作用，則得到（A）的異構(gòu)體（E），試推測（A），（B），（C），（D）和（E）的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步的反應(yīng)式。2、按SN1反應(yīng)，下列化合物的活性次序為：3、按SN2反應(yīng)，下列化合物的活性次序為：第七章醇酚醚第9-10周，共6課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)醇一、醇的分類和命名1、分類按烴基的結(jié)構(gòu)，可以把醇分為飽和醇、不飽和醇及芳香醇按羥基所連接的碳原子類型，醇可以分為三類：伯醇、仲醇和叔醇。根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，醇可以分為一元醇，二元醇，三元醇等2、命名(1)普通命名法(2)系統(tǒng)命名法二、醇的性質(zhì)1、物理性質(zhì)(1)醇分子間能借氫鍵締合(2)低級醇的沸點比分子量相近的烷烴沸點高許多2、化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬的反應(yīng)各類醇的反應(yīng)活性是：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇2、與氫鹵酸的反應(yīng)(1)醇和氫鹵酸的反應(yīng)速度與氫鹵酸的類型及醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。氫鹵酸的活潑順序為：HI＞HBr＞HCl醇的活潑順序為：烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇(2)盧卡斯（Lucas）試劑。(3)利用伯、仲、叔三類醇與盧卡斯試劑作用的快慢，可以區(qū)別三類醇.3、酯化反應(yīng)(1)醇與無機酸反應(yīng)(2)酸性酯中性酯4、脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水,分子間脫水。(2)不同結(jié)構(gòu)的醇脫水反應(yīng)的活性是：叔醇＞仲醇＞伯醇(3)醇在脫水反應(yīng)時，常常會發(fā)生重排。5、氧化和脫氫(1)氧化劑(重鉻酸鈉（或重鉻酸鉀）的硫酸溶液或三氧化鉻的冰醋酸溶液)氧化(2)將伯醇或仲醇的蒸氣在高溫下通過脫氫催化劑(如銅、銀、鎳或氧化鋅)氧化第二節(jié)酚一、酚的結(jié)構(gòu)分類和命名(1)分類(2)命名二、酚的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)1、弱酸性(1)苯酚分子中的p-л共軛體系。(2)苯酚的酸性大小。(3)苯酚的酸性與取代基的性質(zhì)和取代基在苯環(huán)上的位置有關(guān)。2、成酯和成醚酚與醇不同，它不能與酸直接酯化成酯，但是可以用酸酐或酰氯等化合物與酚作用制備有機酸酯及無機酸酯。3、苯環(huán)的親電取代反應(yīng)(1)鹵代苯酚的定性和定量分析(2)硝化①鄰硝基苯酚通過分子內(nèi)氫鍵構(gòu)成螯形環(huán)②2，4，6-三硝基苯酚(3)磺化(4)亞硝化4、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)利用顯色反應(yīng)鑒別烯醇型結(jié)構(gòu)的化合物5、氧化反應(yīng)酚類很容易被氧化。四、硫醇和硫酚1、結(jié)構(gòu)命名2、性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)①弱酸性a.硫醇能與重金屬離子反應(yīng)b.解毒劑2,3-二巰基丙醇等解毒原理②氧化第三節(jié)醚一、醚的分類和命名(1)分類單醚，混醚，芳醚，環(huán)醚(2)命名①結(jié)構(gòu)簡單的醚的命名。結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醚的命名，用系統(tǒng)命名法命名。重點芳醚，環(huán)醚的命名。二、醚的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(1)鹽的生成利用醚形成鹽后，溶于濃酸中這一特點，區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴，并且可以分離它們。(2)醚鍵的斷裂單醚、混醚、芳基烷基醚與氫碘酸作用的產(chǎn)物3、過氧化物的形成三、硫醚1、結(jié)構(gòu)和命名2、性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)①锍鹽的生成②氧化反應(yīng)亞砜，砜，二甲亞砜，環(huán)丁砜思考題：1、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列化合物：環(huán)戊-2-烯醇，叔丁醇，環(huán)己醇，正丁醇2、試解釋下列反應(yīng)事實：3、化合物（A），分子式為C5H12O，能與金屬鈉反應(yīng)，（A）與硫酸共熱生成（B），（B）經(jīng)氧化后得到丙酮和乙酸。（B）與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物再與NaOH水溶液反應(yīng)后又得到（A），試試推導(dǎo)（A）的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。第八章醛、酮、醌第10-11周，共4課時教學(xué)內(nèi)容醛和酮一、分類和命名1、分類飽和醛、酮、不飽和醛、酮脂肪族醛、酮，脂環(huán)族醛、酮和芳香族醛、酮。2、命名(1)醛和酮的命名原則與醇相似(2)醛基一定在碳鏈一端，故命名時不必標明其位置，但酮基的位置除個別結(jié)構(gòu)簡單的外，必須標明并寫在酮名的前面(3)芳香族醛、酮和脂環(huán)族醛、酮命名二、醛和酮的結(jié)構(gòu)羰基具有極性，故羰基化合物是極性分子，有一定的偶極矩。三、醛和酮的物理性質(zhì)四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)1、羰基的加成反應(yīng)(1)與氫氰酸加成醛和某些酮（脂肪族甲基酮及碳原子數(shù)小于8的脂環(huán)酮）①羰基加成的特點②羰基加成與烯烴中碳碳雙鍵的加成反應(yīng)有著本質(zhì)的區(qū)別(2)與亞硫酸氫鈉的加成醛和某些酮（脂肪族甲基酮及碳原子數(shù)小于8的脂環(huán)酮）①難溶的無色晶體——醛或酮的亞硫酸氫鈉加成物②醛、酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)的難易程度，與醛、酮本身的結(jié)構(gòu)有關(guān)(電子效應(yīng)和空間效應(yīng))(3)與醇的加成反應(yīng)①半縮醛、縮醛的結(jié)構(gòu)②在有機合成中，常利用與醇的加成反應(yīng)以保護醛基，避免活潑的醛基在反應(yīng)中被破壞。(4)與格利雅試劑加成格氏試劑與甲醛作用生成伯醇，與其它醛作用生成仲醇，與酮作用生成叔醇。(5)與氨的衍生物加成①羰基試劑：氨的衍生物——胺、羥胺、肼、苯肼、2，4-二硝基苯肼以及氨基脲等②醛、酮與羰基試劑反應(yīng)生成的肟、腙（包括苯腙、2，4-硝基苯腙）、縮胺脲的結(jié)構(gòu)2、α-氫原子的反應(yīng)α-氫原子具有活潑性的原因。羰基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，羰基與α-氫原子之間的σ-π超共軛效應(yīng)。(1)鹵代反應(yīng)①碘仿反應(yīng),鑒別具有三個α-氫原子的醛或酮。②結(jié)構(gòu)為的醇也能發(fā)生碘仿反應(yīng)(2)羥醛縮合①羥醛縮合條件②羥醛縮合的機理3、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)①托倫試劑②斐林試劑班氏試劑芳香醛只能和托倫試劑作用，不能和斐林試劑和班氏試劑作用，因此還可以利用這一點來鑒別脂肪醛和芳香醛。(2)還原反應(yīng)①催化加氫(分子中其他可被還原的基團同時也被還原)②金屬氫化物還原（不飽和醛、酮還原成不飽和醇）③克萊門森（E.Clemmenensen）反應(yīng)(使醛、酮結(jié)構(gòu)中的羰基直接還原為亞甲基而轉(zhuǎn)化成烴類)歧化反應(yīng)歧化反應(yīng)的條件第二節(jié)醌一、醌類化合物的結(jié)構(gòu)特點以及醌類化合物的類別二、醌的性質(zhì)1、碳碳雙鍵的加成(親電加成)2、羰基加成(親核加成)3、1，4-加成(共軛加成)思考題：1、試設(shè)計用Grignard試劑制取2-苯基-2-丁醇的所有可能的途徑,用反應(yīng)式表示。2、寫出環(huán)己酮與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物⑴LiAlH4⑵NH2OH⑶Tollen試劑⑷HCN⑸NaHSO3⑹a.C2H5MgBr/b.酸水⑺CH3OH（過量）/干燥HCl⑻Zn-Hg/濃HCl⑼異丙醇鋁,異丙醇⑽2,4-二硝基苯肼3、羰基加成與烯烴中碳碳雙鍵的加成的區(qū)別以及反應(yīng)條件有何不同？第九章羧酸和取代羧酸第11-12周，共4課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名1、羧酸的結(jié)構(gòu)一方面，p-π共軛效應(yīng)降低了羰基碳原子的正電性，使羰基失去了典型的羰基性質(zhì)。另一方面，也是由于p-π共軛，使羥基中氧原子上的電子云向共軛體系中心偏移，導(dǎo)致氫氧間的共用電子對更偏向于氧原子，增強了氫氧鍵的極性，有利于氫原子的解離2、羧酸的分類脂肪酸、芳香酸、飽和酸、不飽和酸3、羧酸的命名(1)根據(jù)其來源命名(2)采用系統(tǒng)命名法二、羧酸的性質(zhì)1、物理性質(zhì)狀態(tài)、溶解度、熔點和沸點2、化學(xué)性質(zhì)(1)酸性和成鹽①羧酸酸性的強弱主要取決于整個分子的結(jié)構(gòu)，尤其是與羧基相連的基團，其誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)（合稱電子效應(yīng)）和場效應(yīng)（立體效應(yīng)）等都對羧酸的酸性產(chǎn)生影響。②舉例說明各種不同結(jié)構(gòu)的羧酸酸性的強弱。③羧酸酸性比碳酸強，可與NaHCO3作用，而酚不能。(2)羧酸衍生物的生成①酰鹵的生成羧酸與PCl3、PCl5、SOCl2反應(yīng)可生成酰鹵。②酸酐的生成分子間脫水，分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐③酯的生成酯化反應(yīng)的條件、機理④酰胺的生成(3)羧基的還原反應(yīng)①氫氣在Ni、Pt等存在下還原②氫化鋰鋁（LiAlH4）還原③乙硼烷(B2H6)還原④三種還原方法的區(qū)別(4)α-H的鹵代羧基α-H的鹵代與醛酮的區(qū)別(5)脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)的條件脫羧的難易與羧酸的結(jié)構(gòu)的關(guān)系(6)二元羧酸的特殊熱分解反應(yīng)各種二元羧酸發(fā)生脫羧或脫水反應(yīng)，隨著兩個羧基間距離的不同,產(chǎn)物也不同。第二節(jié)取代羧酸一、取代羧酸的結(jié)構(gòu)和分類二、羥基酸1、羥基酸的分類及命名2、醇酸(1)性質(zhì)①酸性②脫水反應(yīng)α-羥基酸、β-羥基酸、γ-羥基酸的脫水反應(yīng)條件，特點及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的特點。③氧化反應(yīng)④α-羥基酸的脫羧反應(yīng)α-羥基酸與稀硫酸共熱α-羥基酸與酸性高錳酸鉀溶液共熱3、酚酸(1)性質(zhì)①酸性酚酸中酚羥基對羧基的影響a.羥基處在對位時b.羥基處在間位時c.羥基處在鄰位時②酚酸的脫羧反應(yīng)三、羰基酸1、分類和命名(1)分類:醛酸和酮酸(2)命名2、性質(zhì)(1)酮酸的脫羧反應(yīng)①α-羰基酸的脫羧②β-羰基酸的脫羧③α-羰基酸、β-羰基酸結(jié)構(gòu)特點，脫羧特點和條件的差異。(2)β-酮酸的分解反應(yīng)酸式分解、酮式分解的條件，產(chǎn)物的差異。思考題：1、根據(jù)已知條件寫出化合物A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。（酮酸）2、說出羧酸的結(jié)構(gòu)特點，說明連接在α―碳原子的基團對羧酸酸性的影響，按酸性降低的次序排列以下各組化合物：甲酸、乙酸、三氯乙酸3、說明α-羥基酸、β-羥基酸、γ-羥基酸的脫水反應(yīng)條件，特點及產(chǎn)物。寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通式。第十章羧酸衍生物第12-14周，共6課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分類和命名1、結(jié)構(gòu)通式，特點。2、分類酰鹵、酸酐、酯、酰胺3、命名?；?、酰鹵、酸酐(單酐，混酐，二元酸酐)、酯(酸性酯,中性酯,內(nèi)酯,多元醇酯)的命名二、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)突出酰鹵結(jié)構(gòu)中C—Cl鍵的鍵長并不比氯代烷中的C—Cl鍵短三、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)1、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)，大多發(fā)生加成—消除反應(yīng)。2、堿催化下的反應(yīng)歷程3、酸催化下的反應(yīng)歷程4、羧酸衍生物親核取代的反應(yīng)活性順序四、酰鹵和酸酐1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(1)水解(2)醇解(3)氨解(4)酰鹵和酸酐發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的條件，特點和產(chǎn)物有何不同。五、酯1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(1)水解①酯水解反應(yīng)條件②酯水解反應(yīng)歷程(簡述)(2)醇解反應(yīng)（酯交換反應(yīng)）酯交換反應(yīng)的用途。(3)氨（胺）解(4)酯的水解，醇解，氨（胺）解的特點。(5)酯的還原酯還原所用還原劑：硼氫化鈉、氫化鋰鋁、金屬鈉-醇。3、乙酰乙酸乙酯(1)酮式和烯醇式互變異構(gòu)(2)能發(fā)生酮式—烯醇式互變異構(gòu)化合物的結(jié)構(gòu)特點。(3)乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用4、丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用第二節(jié)脂類化合物一、油脂1、油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名油脂的結(jié)構(gòu)通式二、油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(1)水解①酸或酶催化水解②堿性條件下水解(皂化反應(yīng))③皂化值(2)加成碘值(3)氧化和酸敗二、磷脂1、甘油磷脂L-磷酸酯（或稱磷脂酸）2、卵磷脂卵磷脂3、腦磷脂腦磷脂4、卵磷脂、腦磷脂的重要的生理作用思考題：1、解釋下列反應(yīng)機理。2、試從卵磷脂、腦磷脂的結(jié)構(gòu)特點說明它們的重要的生理作用。3、簡述羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)機理。第十一章含氮有機化合物第14-15周，共6課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)胺一、胺的分類和命名1、分類(1)脂肪胺和芳香胺(2)伯胺（一級胺）、仲胺（二級胺）和叔胺（三級胺）。(3)季銨鹽和季銨堿2、命名(1)簡單的胺，按它所含的烴基命名。(2)芳香仲胺或叔胺,在取代基前冠以“N”(3)結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的胺，按系統(tǒng)命名法(4)季銨類化合物的命名則與氫氧化銨或銨鹽的命名相似(5)“氨”“胺”“銨”三字用法二、胺的立體結(jié)構(gòu)1、脂肪胺的立體結(jié)構(gòu)2、芳香胺的立體結(jié)構(gòu)(苯胺的－NH2仍然是三角錐的結(jié)構(gòu)，但是H－N－H鍵角較大),苯胺中的p-π共軛。三、胺性質(zhì)1、物理性質(zhì)除了叔胺外都能形成分子間氫鍵N－H…N，因此沸點比沒有極性的相對分子質(zhì)量相同的化合物要高。但胺分子間的氫鍵的強度比醇分子間的氫鍵要弱，所以它的沸點比相對分子質(zhì)量相同的醇要低。2、化學(xué)性質(zhì)1、堿性(1)胺的堿性強弱是電子效應(yīng)、空間效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)共同作用的結(jié)果(2)胺的堿性強弱的一般順序如下：脂環(huán)仲胺>脂肪仲胺>脂肪伯、叔胺>氨>芳伯胺>芳仲胺>芳叔胺(3)胺可以和強酸如鹽酸、硫酸等作用形成鹽2、?；磻?yīng)酰氯或酸酐可以發(fā)生氨解生成酰胺3、與苯磺酰氯反應(yīng)（興斯堡反應(yīng)）(1)伯胺和仲胺在強堿性溶液中可以和苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ劝l(fā)生磺?；磻?yīng),叔胺與苯磺酰氯不能發(fā)生磺?；磻?yīng)(2)伯胺磺?；?，因氨基上的氫原子受磺酰基吸電效應(yīng)的影響呈弱酸性，所以能溶于堿溶液中變?yōu)辂}；仲胺所生成的苯磺酰胺上沒有氫原子，不能與堿生成鹽，而析出固體。(3)用興斯堡反應(yīng)鑒別伯、仲、叔胺。4、與亞硝酸反應(yīng)(1)伯胺①脂肪族伯胺與亞硝酸反應(yīng)②芳香族伯胺與亞硝酸反應(yīng)(2)仲胺(3)叔胺5、氧化反應(yīng)胺比較容易被氧化，用過氧化物即可使脂肪伯胺和仲胺氧化。芳香胺更容易氧化。6、芳環(huán)上的取代反應(yīng)溴化、硝化(?；磻?yīng)保護氨基，不同的保護方法得到不同的產(chǎn)物)、磺化。第二節(jié)酰胺一、酰胺的命名酰胺、“N－”或“N,N－”取代酰胺、酰亞胺、內(nèi)酰胺的命名二、酰胺的性質(zhì)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(1)酸堿性①酰胺由于氮原子上未共用電子對與碳氧雙鍵形成p－π共軛,酰胺近乎中性②酰亞胺具有弱酸性(2)水解(3)與亞硝酸的反應(yīng)三、碳酸衍生物1、尿素(1)成鹽(2)水解(分別)在酸、堿或酶的作用下發(fā)生水解(3)與亞硝酸的反應(yīng)(4)丙二酰脲①結(jié)構(gòu)②酸性③巴比妥類藥(5)縮二脲反應(yīng)在縮二脲的堿溶液中加入很稀的硫酸銅溶液，產(chǎn)生紫紅色，這個顏色反應(yīng)稱為縮二脲反應(yīng)。2、胍3、磺胺類藥物對氨基苯磺酰胺第三節(jié)重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物含有相同的原子團－N＝N－，若原子團的一端與烴基相連，另一端與其它原子（非碳原子，CN－除外）或基團相連的化合物，被稱為重氮化合物。若該官能團的兩端都分別與烴基相連的化合物則稱為偶氮化合物。一、重氮化反應(yīng)1、重氮鹽的性質(zhì)(1)重氮基的取代反應(yīng)（放氮反應(yīng)）①被羥基取代②被鹵素取代(席曼反應(yīng)桑德邁耳反應(yīng))③被氰基取代④被氫原子取代(去氨基反應(yīng))(2)偶合反應(yīng)（不放氮反應(yīng)）①重氮鹽在弱堿性溶液（pH=8~10）中與酚，或在中性或弱酸性（pH=5~7）溶液中與芳胺作用。②空阻礙使偶合反應(yīng)主要發(fā)生在偶合組分（酚或芳胺）的對位，如果羥基或氨基的對位有取代基占據(jù)時，則偶合反應(yīng)發(fā)生在鄰位。思考題：1、寫出下列體系中可能存在的氫鍵(1)純的二甲胺(2)二甲胺的水溶液2、將芐胺、芐醇和對甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。3、N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲基苯胺，怎樣將N－甲基苯胺提純？第十二章雜環(huán)化合物和生物堿第15-16周，共3課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的分類和命名單雜環(huán)和稠雜環(huán)兩大類二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性1、含一個雜原子的五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)(1)結(jié)構(gòu)特點(2)三者芳香性強弱順序是噻吩>吡咯>呋喃2、含兩個雜原子的五元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點3、六元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)(1)結(jié)構(gòu)吡啶的結(jié)構(gòu)(2)吡啶為缺電子芳雜環(huán)，親電取代反應(yīng)活性要較苯弱三、五元雜環(huán)化合物1、呋喃、噻吩和吡咯(1)化學(xué)性質(zhì)①酸堿性a.吡咯酸性較醇強較酚弱b.呋喃、噻吩同樣因芳香大π鍵的存在而不顯示弱堿性。②親電取代反應(yīng)a.五元雜環(huán)呋喃、噻吩、吡咯都是富電子芳雜環(huán)體系，碳上的電子云密度比苯大，因而親電取代反應(yīng)比苯更易發(fā)生。鹵代、硝化、磺化和傅克反應(yīng)。b.呋喃、吡咯對酸和氧化劑敏感，易氧化、聚合、開環(huán)③加成反應(yīng)比苯容易發(fā)生催化加氫反應(yīng)(2)重要的衍生物①α-呋喃甲醛（糠醛）②葉綠素、血紅素2、吡唑、噻唑和咪唑(1)化學(xué)性質(zhì)①酸堿性咪唑的堿性較噻唑強吡唑因兩個氮原子相連而使堿性降低，為三者中最弱(2)重要的衍生物①青霉素②組胺四、六元雜環(huán)化合物1、吡啶(1)性質(zhì)①溶解性②堿性(吡啶的堿性略強于苯胺，弱于氨)③親電取代反應(yīng)2.重要的吡啶衍生物2、嘧啶(1)嘧啶的性質(zhì)(2)重要的嘧啶衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶五、稠雜環(huán)化合物1、吲哚(1)吲哚的性質(zhì)(2)重要的吲哚衍生物2、嘌呤(1)嘌呤的性質(zhì)(2)重要的嘌呤衍生物第二節(jié)生物堿一、生物堿概述生物堿是一類存在于生物體內(nèi)，對人和動物有強烈生理效應(yīng)的堿性含氮化合物。二、生物堿的一般性質(zhì)大多數(shù)生物堿是無色結(jié)晶固體，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑三、生物堿的一般提取方法從植物中提取生物堿一般采取溶劑（稀酸、乙醇、苯等）提取法四、常見的生物堿思考題：1、簡述雜環(huán)化合物和生物堿的定義2、簡述含一個雜原子的五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)的特點3、下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性順序為（）a.b.c.d.A.b>d>a>cB.c>b>d>aC.a>b>d>cD.d>a>c>bE.b>a>d>c第十三章萜類和甾族化合物第16周，共1課時二、幾類重要的甾族化合物了解甾醇類，膽甾酸類，甾體激素類中具有代表性的甾族化合物的結(jié)構(gòu)和生物學(xué)意義（膽固醇、膽酸等）第十四章糖類第16-17周，共5課時教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)1、分類：把單糖分為醛糖和酮糖兩類，分子中含有醛基的稱為醛糖，含有酮基的稱為酮糖2、開鏈構(gòu)造式3、單糖的立體構(gòu)型(1)單糖相對構(gòu)型的確定糖類的構(gòu)型習(xí)慣用D/L名稱進行標記，在用甘油醛作標準進行比較時，糖分子中編號最大的手性碳原子上-OH在右邊的為D型，編號最大的手性碳原子上-OH在左邊的為L型。2．單糖構(gòu)型的表示方法糖的構(gòu)型一般用費歇爾投影式表示3.單糖的環(huán)形結(jié)構(gòu)(1)直立式環(huán)形結(jié)構(gòu)(氧環(huán)式)(2)變旋光現(xiàn)象產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象的原因：由于這兩種葡萄糖具有不同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)所引起的。由于兩種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的葡萄糖半縮醛環(huán)的易打開和關(guān)閉，兩個異頭物都可經(jīng)開鏈式相互轉(zhuǎn)變成含有這兩種環(huán)狀異構(gòu)體和開鏈結(jié)構(gòu)的平衡混合物，就造成了變旋光作用。(3)哈沃斯（Haworth）式①將鏈狀結(jié)構(gòu)書寫成哈沃斯環(huán)狀結(jié)構(gòu)的步驟②D/L構(gòu)型、α、β-構(gòu)型的判斷③哈沃斯透視式結(jié)構(gòu)可以在平面上旋轉(zhuǎn)若干度（基團上下關(guān)系不變），也可以離開平面翻轉(zhuǎn)1800（基團上下關(guān)系均需改變），構(gòu)型均保持不變。(4)構(gòu)象式4、單糖的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)①脫水反應(yīng)(顯色反應(yīng))脫水產(chǎn)物糠醛及其衍生物可與酚或芳胺類反應(yīng)生成有色產(chǎn)物。②成脎反應(yīng)a.醛糖或酮糖卻能逐步地與三分子苯肼作用生成糖的二苯腙，糖的二苯腙稱為糖脎b.糖脎多為淡黃色結(jié)晶，不同的糖脎有不同的晶形和不同的熔點c.D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的構(gòu)型都相同，因此它們生成同一種糖脎③在稀堿溶液中的異構(gòu)化a.用稀堿處理D-葡萄糖，就會得到D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖三種單糖的平衡混合物b.烯二醇中間體c.差向異構(gòu)體④氧化反應(yīng)a.與弱的氧化劑——托倫試劑、費林試劑和班氏試劑的氧化反應(yīng)說明果糖具有還原性的原因b.溴水氧化c.稀硝酸氧化d.成苷（甙）反應(yīng)苷（甙）羥基,苷鍵糖苷不再能產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象，不能成脎，沒有還原性。酶水解時有選擇性，苦杏仁酶能水解β-苷鍵，麥牙糖酶能水解α-苷鍵e.成酯反應(yīng)第二節(jié)