第43講生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)合成有機高分子（講義）2024年高考化學一輪復(fù)習講義分層練習（原卷版）

第43講生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)合成有機高分子任務(wù)目標任務(wù)目標1.了解糖類、核酸、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用，了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。必備知識考點一糖類、油脂的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)組成：糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，很多糖類分子的組成可以用通式Cn(H2O)m來表示，m與n可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。所以糖類也被稱為碳水化合物。(3)分類：可分為單糖、寡糖和多糖。①單糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。②寡糖（低聚糖）：1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖。寡糖中以二糖最為重要，常見的二糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等。=3\*GB3③多糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖，如淀粉、纖維素和糖原等。(4)單糖葡萄糖和果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)：名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團兩者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHCO、—OH②葡萄糖的化學性質(zhì)：葡萄糖屬于多羥基醛，官能團為—CHO和—OH，兼有醛和醇的化學性質(zhì)，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。①氧化反應(yīng)（葡萄糖具有還原性）a．與銀氨溶液反應(yīng)：b．與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：c．生理氧化：②還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）③酯化反應(yīng)：1mol葡萄糖可和5mol一元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④葡萄糖發(fā)酵生成酒精：C6H12O6酶2C2H5OH+2CO2↑酶核糖、脫氧核糖核糖和脫氧核糖是生物體的遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分。核糖與脫氧核糖均為醛糖，具有還原性。分子式環(huán)式結(jié)構(gòu)簡式核糖C5H10O5脫氧核糖C5H10O4(5)二糖——蔗糖與麥芽糖。蔗糖①存在：蔗糖（C12H22O11）是最常用的甜味劑，也是在自然界中分布最廣的一種二糖，存在于大多數(shù)植物體中，在甘蔗和甜菜中含量最豐富。②物理性質(zhì)：蔗糖為無色晶體，熔點186℃，易溶于水。③化學性質(zhì)蔗糖在酸或酶的作用下，可水解生成葡萄糖和果糖。蔗糖分子中不含醛基，屬于非還原性糖，不可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。麥芽糖①麥芽糖主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中，是淀粉水解過程中的一種中間產(chǎn)物。②使用含淀粉酶的麥芽作用于淀粉可制得飴糖，其主要成分為麥芽糖。③麥芽糖有甜味，但甜度不急蔗糖。④化學性質(zhì)蔗糖在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖。麥芽糖分子中含有醛基，屬于還原性糖，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)多糖——淀粉與纖維素。①相似點。a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式分別為eq\o((C6H10O5)n,\s\do10(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do10(葡萄糖))eq\o((C6H10O5)n,\s\do10(纖維素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do10(葡萄糖))c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點。a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。注意：淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。2．油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)定義：油脂屬于酯，是高級脂肪酸和甘油形成的酯。(2)結(jié)構(gòu)。(3)分類。①按烴基分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(單甘油酯：R、R′、R″__相同__,混甘油酯：R、R′、R″__不同__))②按狀態(tài)分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常溫下呈液態(tài)，含__不飽和__烴基多,脂肪：常溫下呈固態(tài)，含__飽和__烴基多))(4)物理性質(zhì)。①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。(5)化學性質(zhì)。①油脂的氫化(油脂的硬化)。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為：。②水解反應(yīng)。酸性水解：油脂在酸性條件下或酶的催化作用下水解生成高級脂肪酸和甘油。如：堿性水解：油脂在堿性條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，又稱皂化反應(yīng)。要點突破要點突破1.下列物質(zhì)中分子組成符合Cm(H2O)n，但不屬于糖類的是①核糖②甲酸甲酯③脫氧核糖④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α—羥基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧2.能區(qū)別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A．點燃，能燃燒的是礦物油B．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油C．加入水中，浮在水面上的是地溝油D．測定沸點，有固定沸點的是礦物油3.為了檢驗淀粉水解產(chǎn)物，某學生設(shè)計了如下實驗方案：淀粉液eq\o(→,\s\up7(試劑1),\s\do5(①△))水解液eq\o(→,\s\up7(試劑2),\s\do5(②))混合液eq\o(→,\s\up7(試劑3),\s\do5(③△))磚紅色沉淀回答下列問題：（1）試劑1是________，作用是_____________________________________________________。（2）試劑2是________，作用是______________________________________________________。發(fā)生的離子反應(yīng)為__________________；如果實驗過程中沒有加入試劑2而直接加入試劑3，能否實現(xiàn)實驗?zāi)康腳_________，若不能，其原因是_________________________________________。（3）如何檢驗第①步實驗已基本完成_______________________________________________。必備知識考點二氨基酸、蛋白質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)定義：氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基（—NH2）取代后的化合物，分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。(2)結(jié)構(gòu)簡式：（α氨基酸）。(3)氨基酸的物理性質(zhì)①天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，多在200～300℃熔化時分解。②一般能溶于水，難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。(4)氨基酸的化學性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，羧基是酸性基團，氨基是堿性基團。因此氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。②成肽反應(yīng)兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵（）（—CONH—）的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)。由兩個氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其它氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽，以至生成長鏈的多肽。n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)生成一個肽鏈時，形成（n1）個肽鍵，脫出（n1）個水分子。2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子，是一般細胞中含量最多的有機分子。主要由C、H、O、N、S等元素組成，有些蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Zn、Cu等元素。(2)結(jié)構(gòu)(3)性質(zhì)①兩性蛋白質(zhì)的多肽由多個氨基酸縮合形成，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基與羧基，同時側(cè)鏈中也往往存在酸性或堿性基團。因此，蛋白質(zhì)與氨基酸類似，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)。②水解蛋白質(zhì)酸、堿或酶的作用下，逐步水解成相對分子質(zhì)量較小的多肽，最終逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白質(zhì)在人體內(nèi)各種酶的作用下水解成各種氨基酸，氨基酸被腸壁吸收進入血液，再在人體內(nèi)重新合成人體所需的蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)酸、堿或酶水解反應(yīng)多肽酸、堿或酶水解反應(yīng)氨基酸酸、堿或酶水解反應(yīng)酸、堿或酶水解反應(yīng)③鹽析少量的某些可溶性輕金屬鹽（如Na2SO4、NaCl等）能促進蛋白質(zhì)的溶解。但當這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達到一定濃度時，反而使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析得到的蛋白質(zhì)仍能溶于水，即鹽析是可逆的。采用多次鹽析和溶解可分離提純蛋白質(zhì)。④變性在某些物理因素或化學因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象。變性是不可逆過程。物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射性等?；瘜W因素：強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。蛋白質(zhì)的變性，可用于殺菌消毒；疫苗等生物制劑的低溫保存，是為了防止蛋白質(zhì)變性。⑤顯色反應(yīng)蛋白質(zhì)溶液中加入濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后沉淀變黃色。⑥灼燒蛋白質(zhì)被灼燒時，會產(chǎn)生類似燒焦羽毛的特殊氣味，可用來鑒別毛料，棉料與化纖。(4)酶①大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：a．條件溫和，不需加熱；b．具有高度的專一性；c．具有高效催化作用。要點突破要點突破1.關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯誤的是A．構(gòu)成蛋白質(zhì)的α氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式是B．人體內(nèi)所有氨基酸均可以互相轉(zhuǎn)化C．兩個氨基酸分子通過脫水縮合形成二肽D．人體內(nèi)氨基酸分解代謝的最終產(chǎn)物是二氧化碳、水和尿素年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注?！翱寺⊙颉钡年P(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊的酶，這些酶能激活普通體細胞使之像生殖細胞一樣發(fā)育成個體。有關(guān)酶的敘述錯誤的是A．高溫或重金屬鹽能降低酶的活性B．酶的催化作用具有選擇性和專一性C．酶是具有催化作用的蛋白質(zhì)D．酶只有在強酸或強堿性條件下才能起作用3.某種蛋白酶能使蛋白質(zhì)水解，作用的主要部位是蛋白質(zhì)中的肽鍵，一般是肽鍵斷裂。假如該種酶也能使下述物質(zhì)水解，請回答下列問題：(1)斷裂的鍵應(yīng)為____________________________________；(2)水解后形成的產(chǎn)物是______________________________。(3)根據(jù)化學知識判斷上述產(chǎn)物_____（填“是”或“不是”）天然氨基酸，理由：________。必備知識考點三合成有機高分子化合物必備知識1．有機高分子化合物相對分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬甚至更大的化合物，稱為高分子化合物，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。2．高分子化合物的組成(1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。(4)舉例：把下列概念的標號填寫在反應(yīng)方程式中的橫線上：①小分子化合物②高分子化合物③單體④鏈節(jié)⑤聚合度聚合物的平均相對分子質(zhì)量＝鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n3．高分子化合物的基本性質(zhì)：(1)溶解性：線性高分子(如有機玻璃)能溶解在適當?shù)挠袡C溶劑中，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機溶劑，只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性：線型高分子具有熱塑性(如聚乙烯)，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有熱固性(如電木、硫化橡膠)。(3)強度：高分子材料強度一般比較大。(4)電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。4．合成高分子化合物的兩類反應(yīng)：(1)加聚反應(yīng)。①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。例如，eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②特點。a．單體必須是含有碳碳雙鍵，碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物。b．發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物生成，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同，聚合物的相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的n倍。③加聚反應(yīng)的類型。a．聚乙烯類(塑料纖維)eq\o(→,\s\up7(催化劑))(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。b．聚1,3－丁二烯類(橡膠)eq\o(→,\s\up7(催化劑))(—R可為—H、—Cl、—CH3等)。c．混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚。nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化劑))。d．聚乙炔類eq\o(→,\s\up7(催化劑))(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。①的單體是和HO(CH2)2OH。②的單體是。③的單體是和HO—CH2CH2OH。④的單體是和⑤的單體是和H2NCH2CH2COOH。5．高分子化合物的分類其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。特別提醒：(1)高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機高分子的相對分子質(zhì)量一般高達104～106，而低分子有機物的相對分子質(zhì)量在1000以下。(2)合成有機高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機物的單一結(jié)構(gòu)不同，它是由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。(3)高分子化合物都屬于混合物。(4)光導(dǎo)纖維、碳纖維不屬于有機高分子材料。(5