2024屆新高考化學(xué)熱點(diǎn)沖刺復(fù)習(xí)：有機(jī)合成-以阿司匹林類藥物的合成和發(fā)展為例

2024屆新高考化學(xué)熱點(diǎn)沖刺復(fù)習(xí)有機(jī)合成——以阿司匹林類藥物的合成和發(fā)展為例2000多年前，希臘醫(yī)生波克拉底發(fā)現(xiàn)柳樹皮煮水喝有退燒鎮(zhèn)痛的作用。明朝李時(shí)珍的《本草綱目》中說：“柳葉煎之，可療心腹內(nèi)血、止痛，治疥瘡；柳枝和根皮，煮酒，漱齒痛，煎服制黃疸白濁；柳絮止血、治濕痺，四肢攣急。鄰羥基苯甲酸（俗稱水楊酸）1800年，人們開始從柳樹皮中提煉出具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分

任務(wù)一合成水楊酸請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以為原料合成水楊酸的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。Cl

CH3

請(qǐng)寫出下列物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并標(biāo)明反應(yīng)條件。鹵代烴烯烴醇醛酯羧酸NaOH醇溶液，△；消去NaOH水溶液，△；取代濃硫酸，△；消去H2O；加成濃硫酸，△；取代O2；氧化O2；氧化H2；加成酸或堿；水解X2/HX；加成HX；取代能否通過結(jié)構(gòu)修飾降低水楊酸的酸性而獲得的藥物仍具有類似的藥效功能呢？請(qǐng)寫出由水楊酸合成阿司匹林的化學(xué)方程式。任務(wù)二合成阿司匹林1897年，德國化學(xué)家霍夫曼合成了乙酰水楊酸。阿司匹林OHCOOH+

(CH3CO)2O+CH3COOHCH3OCOOHCO濃硫酸解熱鎮(zhèn)痛抗炎癥防止心腦血管疾病對(duì)結(jié)直腸癌、肺癌等腫瘤疾病具有預(yù)防作用阿司匹林的作用阿司匹林的缺點(diǎn)長期或超量服用阿司匹林會(huì)損傷胃腸道，干擾凝血機(jī)制，引起出血的風(fēng)險(xiǎn)；可能誘發(fā)或加重哮喘

惡心、嘔吐、肝功能損傷……任務(wù)三合成緩釋阿司匹林1982年，拜爾公司研制出長效緩釋阿司匹林。CH3OCCH3COCH2CH2OCOCCH2OO[]n緩釋阿司匹林問題一、合成緩釋阿司匹林的單體有哪些？（緩慢水解，解決了阿司匹林代謝快，藥效不夠持久的問題）CH3OCCH3COCH2CH2OCOCCH2OO[]nHOOCOH

HOCH2CH2OHCH2]CCH3COOHn[CH2CCOOHCH3水楊酸乙二醇甲基丙烯酸任務(wù)三合成緩釋阿司匹林

(CH3CO)2O乙酸酐問題二、如何以乙烯為原料合成乙二醇？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。問題三、已知：如何以

為原料合成？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。

CH3-CH-CH3OH貝諾酯對(duì)乙酰氨基酚貝諾酯既有較強(qiáng)的鎮(zhèn)痛作用，又具抗炎作用。由于分子中沒有游離的羧基，因此對(duì)胃腸道的刺激性下降，副作用較小，適合老人和孩子服藥。COOHOCCH3O阿司匹林成份本品為復(fù)方制劑，每粒含對(duì)乙酰氨基酚250毫克、鹽酸金剛烷胺100毫克、馬來酸氯苯那敏2毫克、人工牛黃10毫克、咖啡因15毫克，輔料為糊精。成份本品日用每片含主要成份對(duì)乙酰氨基酚325mg，鹽酸偽麻黃堿30mg，無水氫溴酸右美沙芬15mg。NH2已知：①

苯胺(

)容易被氧化②Fe/HCl③苯環(huán)上的“鄰對(duì)位”定位基團(tuán)：-R、–X(鹵原子)、-OH、–NH2等；“間位”定位基團(tuán)：-NO2,-CHO,-COOH等

請(qǐng)以苯和乙酸為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖。

（無機(jī)試劑任用）NH2NO2任務(wù)四合成對(duì)乙酰氨基酚1982年，拜爾公司研制出長效緩釋阿司匹林1897年，德國化學(xué)家霍夫曼合成乙酰水楊酸。1857年前后，人們開始合成水楊酸

2000多年前，希