新教材2023年高中化學(xué)第7章有機(jī)化合物第3節(jié)乙醇與乙酸第2課時(shí)乙酸提能作業(yè)新人教版必修第二冊(cè)

第七章第3節(jié)第2課時(shí)基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1．在CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O的平衡體系中，加入一定量的C2Heq\o\al(18,5)OH，當(dāng)重新達(dá)到平衡時(shí)，18O原子應(yīng)存在于(A)A．乙醇、乙酸乙酯中B．乙酸中C水中D．乙酸、乙酸乙酯和水中解析：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)原理是酸脫—OH，醇脫—H。2．實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1mL，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過(guò)程不振蕩試管)，下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的描述，不正確的是(D)A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B．該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化和吸水C．飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D．石蕊層為三層，由上而下是藍(lán)、紫、紅解析：乙酸、乙醇沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)，乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)，A項(xiàng)正確；反應(yīng)生成水，且為可逆反應(yīng)，反應(yīng)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用，B項(xiàng)正確；乙酸乙酯不溶于飽和Na2CO3溶液，乙酸與Na2CO3反應(yīng)，乙醇易溶于Na2CO3溶液，C項(xiàng)正確；乙酸乙酯中混有乙酸，Na2CO3溶液顯堿性，由上而下應(yīng)是紅、紫、藍(lán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．防腐劑是能抑制微生物活動(dòng)，防止食品腐敗變質(zhì)的一類食品添加劑。我國(guó)到目前為止已批準(zhǔn)了32種使用的食物防腐劑，其中最常用的有苯甲酸鈉、山梨酸鉀等。苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH≡CH—CH≡CH—COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是(C)A．金屬鈉 B．氫氧化鈉C．溴水 D．乙醇解析：兩種有機(jī)物中都含有羧基，都能與金屬鈉、NaOH和乙醇反應(yīng)，苯甲酸中不含碳碳雙鍵，不能與溴水反應(yīng)，而山梨酸可與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)。二、非選擇題4．已知A的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，B、D是飲食中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物，F(xiàn)是一種有香味的物質(zhì)，F(xiàn)中碳原子數(shù)是D的兩倍?，F(xiàn)以A為主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路線如圖所示。(1)A的結(jié)構(gòu)式為，B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱為羥基。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類型。①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，反應(yīng)類型：氧化反應(yīng)。②CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(3)實(shí)驗(yàn)室怎樣鑒別B和D？取某一待測(cè)液于試管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液變紅，則所取待測(cè)液為乙酸，余下一種為乙醇(或其他合理方法)。(4)在實(shí)驗(yàn)室里我們可以用如圖所示的裝置來(lái)制取F，乙中所盛的試劑為飽和碳酸鈉溶液，該溶液的主要作用是與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng)，便于聞乙酸乙酯的香味，溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出；該裝置圖中有一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是導(dǎo)氣管的管口伸到了液面以下。解析：衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的物質(zhì)是乙烯，根據(jù)框圖，B為乙醇，C為乙醛，E為聚乙烯，F(xiàn)為某酸乙酯。因?yàn)镕中碳原子數(shù)為D的兩倍，所以D為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙酯。(3)鑒別乙醇和乙酸時(shí)可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液變紅的性質(zhì)。(4)乙中所盛的試劑為飽和碳酸鈉溶液，主要作用有三個(gè)：①能夠與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng)，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味；②同時(shí)溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出。為防止倒吸，乙中導(dǎo)氣管的管口應(yīng)在液面以上。5．有機(jī)物A是基本的有機(jī)化工原料，A與CO、H2O以物質(zhì)的量1∶1∶1的比例生成B。B、C兩物質(zhì)中的官能團(tuán)分別具有乙酸、乙醇中官能團(tuán)的性質(zhì)。D是有芳香味、不溶于水的油狀液體。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：請(qǐng)回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。(2)B＋C→D的化學(xué)方程式：CH3CH2COOH＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2COOCH3＋H2O。(3)下列說(shuō)法不正確的是D(填字母)。A．有機(jī)物A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．有機(jī)物B與乙酸互為同系物C．有機(jī)物B、C都能與金屬鈉反應(yīng)，且等物質(zhì)的量的B、C與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣質(zhì)量相等D．可用NaOH溶液來(lái)除去有機(jī)物D中混有的雜質(zhì)B解析：A與CO、H2O以物質(zhì)的量1∶1∶1的比例形成B，則A為CH2=CH2，B、C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3CH2COOCH3。(1)由以上分析可知A為CH2=CH2。(2)B＋C→D的化學(xué)方程式為CH3CH2COOH＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2COOCH3＋H2O。(3)有機(jī)物A為乙烯，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；有機(jī)物B為丙酸，與乙酸結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，則互為同系物，故B正確；有機(jī)物B、C分別含有羧基、羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，且等物質(zhì)的量的B、C與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣質(zhì)量相等，故C正確；丙酸甲酯可在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解，不能用氫氧化鈉溶液除雜，可用飽和碳酸鈉溶液，故D不正確。能力提升一、選擇題(每小題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意)1．薄荷腦(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)是一種具有清鮮薄荷特征香氣的物質(zhì)，常在香水、牙膏等產(chǎn)品中作為賦香劑。下列有關(guān)該有機(jī)化合物類別的說(shuō)法正確的是(AD)A．屬于醇B．屬于環(huán)烷烴C．屬于酸D．屬于烴的衍生物解析：該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含羥基，屬于醇，故A正確；該物質(zhì)含有氧，因此不屬于環(huán)烷烴，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)不含羧基，因此不屬于酸，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)屬于醇，醇是烴的衍生物，故D正確。2．?dāng)M除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑。雖然是一種“農(nóng)藥”，但它不僅在田間地頭，在我們百姓家庭中也隨處可見(jiàn)，如蚊香等。下圖所示是一種擬除蟲(chóng)菊酯——溴氰酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：下列對(duì)該化合物的敘述中，正確的是(B)A．含有羧基B．可使酸性KMnO4溶液褪色C．不能燃燒D．該化合物含有苯環(huán)，屬于烴解析：羧基是—COOH，因此該化合物不含有羧基，故A錯(cuò)誤；該化合物中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；根據(jù)題中信息蚊香中含擬除蟲(chóng)菊酯，蚊香可燃燒，則該化合物能燃燒，故C錯(cuò)誤；烴是只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物，該化合物中除了含C、H元素外，還含有O、N、Br元素，不屬于烴，故D錯(cuò)誤。3．乙酸乙酯廣泛應(yīng)用于藥物、染料、香料等工業(yè)，某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)以下兩套裝置用乙醇、乙酸和濃硫酸作原料分別制備乙酸乙酯(沸點(diǎn)77.2℃)。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(BD)A．濃硫酸能加快酯化反應(yīng)速率B．不斷蒸出酯，會(huì)降低其產(chǎn)率C．裝置b比裝置a原料損失的少D．可用過(guò)濾的方法分離出乙酸乙酯解析：乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，故濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑，濃硫酸能加快酯化反應(yīng)速率，A項(xiàng)正確；制備乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，不斷蒸出酯，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，會(huì)提高其產(chǎn)率，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇、乙酸易揮發(fā)，甲裝置采取直接加熱的方法，溫度升高快，溫度不易控制，裝置b采用水浴加熱的方法，受熱均勻，相對(duì)于裝置a原料損失的少，C項(xiàng)正確；分離乙酸乙酯時(shí)先將盛有混合物的試管充分振蕩，讓飽和碳酸鈉溶液將揮發(fā)出來(lái)的乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，并溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，靜置分層后上層液體即為乙酸乙酯，然后用分液的方法將乙酸乙酯分離出來(lái)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、非選擇題4．乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸，3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，小火均勻地加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。(1)若實(shí)驗(yàn)中用乙酸和含18O的乙醇作用，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是冷凝，防倒吸。(2)甲試管中，混合溶液的加入順序?yàn)橐掖肌饬蛩?、乙酸?3)步驟②中需要用小火均勻加熱，其主要原因是減少反應(yīng)物的揮發(fā)，增大產(chǎn)率。(4)欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器是分液漏斗；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器上口倒(填“下口放”或“上口倒”)出。(5)為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用如圖所示裝置進(jìn)行了以下4個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)開(kāi)始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，充分振蕩乙試管，再測(cè)有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：實(shí)驗(yàn)編號(hào)甲試管中試劑乙試管中試劑有機(jī)層的厚度/cmA2mL乙醇、1mL乙酸、3mL18mol·L－1濃硫酸飽和Na2CO3溶液3.0B2mL乙醇、1mL乙酸、3mLH2O0.1C2mL乙醇、1mL乙酸、3mL2mol·L－1H2SO4溶液0.6D2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸0.6①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H＋對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用。實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是3mL和4mol·L－1。②分析實(shí)驗(yàn)A、C(填序號(hào))的數(shù)據(jù)，可以推測(cè)出濃H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。(6)若現(xiàn)有CH3COOH90g，CH3CH2OH138g發(fā)生酯化反應(yīng)得到88g乙酸乙酯，試計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)品產(chǎn)率為66.7%(產(chǎn)率%＝eq\f(實(shí)際產(chǎn)量,理論產(chǎn)量)×100%)。解析：(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸脫去—OH，醇脫去H，這是一個(gè)可逆反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O；球形干燥管容積較大，使乙酸乙酯充分與空氣進(jìn)行熱交換，起到冷凝的作用，并可防止倒吸；(2)三種試劑加入順序是先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸；(3)乙酸、乙醇均有揮發(fā)性，步驟②中用小火均勻加熱，可減少反應(yīng)物的揮發(fā)，增大產(chǎn)率；(4)反應(yīng)生成的乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，可用分液的方法進(jìn)行分離，必須使用的儀器為分液漏斗；乙酸乙酯的密度比水小，所以在碳酸鈉溶液上層，分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出；(5)①實(shí)驗(yàn)D與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，實(shí)驗(yàn)探究的是H＋對(duì)酯化反應(yīng)的催化作用，其他變量應(yīng)相同，實(shí)驗(yàn)C中加入2mL乙醇、1mL乙酸、3mL2mol·L－1H2SO4溶液，要保證溶液體積一致，才能保證乙醇、乙酸的濃度不變，所以加入鹽酸的體積為3mL，要使實(shí)驗(yàn)D與實(shí)驗(yàn)C中H＋的濃度相同，鹽酸的濃度應(yīng)為4mol·L－1；②對(duì)照實(shí)驗(yàn)A和C可知，實(shí)驗(yàn)A中加入3mL18mol·L－1濃硫酸，實(shí)驗(yàn)C中加入3mL2mol·L－1H2SO4溶液，A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多，可以說(shuō)明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率；(6)90g乙酸的物質(zhì)的量為eq\f(90g,60g·mol－1