研究有機化合物的一般步驟和方法

研究有機化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機物元素定量分析,確定實驗式(即最簡式)測定相對分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團）2021/5/911、蒸餾(分離，提純液態(tài)有機物)：（2）蒸餾提純的條件:A

有機物熱穩(wěn)定性較強B與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:利用互溶液體混合物的沸點不同，除去雜質(zhì)實驗1-1：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾2021/5/921、蒸餾蒸餾燒瓶溫度計冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈原理：利用液態(tài)混合物（互溶）中各組分沸點的不同，加熱使其分離。一、有機物的分離、提純2021/5/93注意事項：蒸餾1.溫度計水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處3.投放沸石或瓷片防暴沸4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng)2.冷凝水，下口進，上口出2021/5/94振蕩靜置分液萃取原理：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。分液漏斗2021/5/951.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學反應；2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；3.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應。振蕩靜置分液萃取分液漏斗萃取劑的選擇：2021/5/96資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，你認為可分離提純苯甲酸的方法有哪些？資料2：粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度為4g/100gH2O，易溶于有機溶劑，沸點205.7℃)等。2021/5/97重結(jié)晶①加熱溶解苯甲酸后，需加少量蒸餾水；

②濾液要趁熱濾出。苯甲酸的重結(jié)晶實驗2021/5/98重結(jié)晶

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。（教材P18）1、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？（1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（1）溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)析出，達不到提純苯甲酸的目的；（2）溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。2021/5/99重結(jié)晶

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。結(jié)晶降溫結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶：溶解度隨溫

度變化小的（蒸發(fā)溶劑）：溶解度隨溫

度變化大的KNO3(NaCl)：___________除去括號內(nèi)的雜質(zhì)2021/5/910【活學活用】3．純堿和氯化鈉的溶解度曲線如下，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來，最好應用(

)A.蒸餾法B．萃取法C．重結(jié)晶法D．分液法4．下列關于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法，正確的是(

)A．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾2021/5/911振蕩靜置分液萃取原理：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。分液漏斗2021/5/9121.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學反應；2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；3.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應。振蕩靜置分液萃取分液漏斗萃取劑的選擇：2021/5/913下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD2021/5/914練習1：下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。①甲烷（乙烯）②溴水（水）③硝基苯（苯）④乙酸乙酯（乙醇）⑤淀粉膠體（NaCl）——洗氣（用溴水）——萃取——蒸餾——分液（飽和Na2CO3溶液）——滲析2021/5/915【活學活用1．關于蒸餾的實驗操作說法正確的是(

)A．蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點不同實現(xiàn)分離B．蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱C．開始蒸餾時，應該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應該先關冷凝水再撤酒精燈D．苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進行分離2021/5/9162．的一些物理性質(zhì)如下表所示：

物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/g·cm－3水溶性

－102121.1622不溶

542381.1581不溶(1)分離這兩種物質(zhì)的混合物可采用的方法是________(填字母)。a．過濾b．分液c．蒸發(fā)d．蒸餾(2)實驗需要用到的主要玻璃儀器是________、________、________、________、________、牛角管。2021/5/917練習2：下列關于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法及現(xiàn)象，錯誤的是(

)①．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下②．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是

加生石灰，再蒸餾③．在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要

加少量蒸餾水，冷卻到常溫才過濾④．分液時，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液

體從上口倒出⑤．使用分液漏斗萃取提純物質(zhì)前，要先撿漏⑥．用酒精萃取溴水中的溴⑦．稱量時，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左

盤，砝碼放在托盤天平的右盤A.

①⑤B.

②③⑦C.⑤⑥⑦

D.①③⑥D(zhuǎn)2021/5/918有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法（一）元素分析→確定實驗式二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定2021/5/919“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式2021/5/920相對分子質(zhì)量的測定——

質(zhì)譜儀2021/5/921由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）（1）質(zhì)荷比是什么？（2）如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？

分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值閱讀教材P212021/5/922未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對分子質(zhì)量為462021/5/923討論1：2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

2021/5/924例如：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團，最后確定正確的結(jié)構(gòu)2021/5/9251、紅外光譜紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。2021/5/926紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)2021/5/927可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H2021/5/9282、核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定有機物結(jié)構(gòu)的原理：對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學位移δ。

從核磁共振氫圖譜上可推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。2021/5/929核磁共振氫譜光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)2021/5/930CH3