有機化學課件(李景寧主編)第11章-醛酮習題

醛、酮練習一、

用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式

1、異丙烯基丙基酮2、水楊醛3、

1,3-環(huán)已二酮

4、3-戊酮醛5、乙醛縮二甲醇6、對硝基苯乙酮

7、Z-2-丁酮肟8、9、10、11、12、13、14、15、二、回答問題

1、下列化合物進行AN，那一個反應活性最強（）

AF3CCHOBNCCH2CHOCCH3OCH2CHO2、下列化合物進行AN，那一個反應活性最強（）

ACH3COC2H5BC3、下列化合物在水中溶解度最大的是（）

A苯B苯酚C丙酮D環(huán)己酮E乙醚F正丁醛

4、在NMR上，下列化合物中H的化學位移值最大的是（）

A苯甲醛B苯乙酮C苯乙稀D苯乙烷

5、能發(fā)生Cannizzaro反應的是（）

A乙醛B丙醛C丙酮D苯甲醛6、碳負離子與α，β－不飽和醛酮、酯、腈、硝基化合物的反應是（）

AMichael加成BWittig反應CCannizzaro反應

DBaeyer-Viliger7、不與Tollens試劑反應的化合物是（）

A甲酸B正丁醛C苯乙酮D葡萄糖E果糖8、下列化合物能發(fā)生碘仿反應的是（）

A環(huán)己酮B苯甲醛C2－丁酮D正丁醛9、下列化合物沸點最低的是（）

A正丁醛B正戊烷C乙醚D正丁醇10、可將羰基還原為亞甲基的試劑是（）

ANaBH4BLiAlH4CNa/二甲苯DZn(Hg)/HClEKMnO4/H+

三、完成下列反應？6、1、2、3、4、5、7、8、10、9、12、（足量）?11、13、14、？21、15、16、17、18、19、20、22、23、24、四、用簡單化學方法鑒別下列各組化合物

a.丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇

b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮五、將下列化合物按照與NaHSO3(或HCN)的反應速度遞減的順序排列

aCH3COCH3bCH3CH2CHOcPhCOCH3

dCH3COCH2CH2CH3eCH3COCH(CH3)2六、給出下列反應合理的機理1、2、3、七、合成

1、以甲醛、乙醛為原料合成季戊四醇。

2、以13CH3OH及其它有機、無機試劑合成13CH3CH2CHO。

3、以乙炔為原料合成2－丁酮。

4、分別由苯及甲苯合成2－苯基乙醇。

5、以乙炔為原料合成CH3CH2CH2CH2OH6、由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2OH

7、從苯合成：8、以C4以下的有機物為原料合成：9、以丙酮和必要的有機無機試劑為原料合成：和11、以1，3－丁二烯和其它必要的有機無機試劑為原料合成：12、以苯甲醛和苯乙酮為主要原料合成：10、以C4以下的有機物為主要原料合成：八、推測結(jié)構(gòu)

1、某化合物A（C6H12O），與羥胺反應但不發(fā)生碘仿反應，A催化加氫得B（C6H14O），B脫水得C（C6H12），C經(jīng)臭氧化后還原水解得D和E，D能發(fā)生碘仿反應但不與Tollens試劑反應，E不發(fā)生碘仿反應但與Tollens試劑反應，推測A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)。2、化合物A（C9H10O），碘仿反應呈陰性，其IR在1690cm－1處有強吸收；NMR在δ1.2處三重峰（3H），δ3.0處四重峰(2H)，δ7.7處多重峰(5H)，推測化合物A的結(jié)構(gòu)。3、一未知物含C.H.O,可與2,4－二硝基苯肼反應生成桔色結(jié)晶,但不與Tollens試劑反應,也不發(fā)生碘仿反應。MS上M＋的質(zhì)荷比為114，IR中大于3000cm－1無吸收，1709cm－1處有強吸收。NMR中有兩個三重峰和一個多重峰的特征吸收，且羰基為直鏈，推測未知物的結(jié)構(gòu)式。4、麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分離出來的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸：將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原，得到甲基環(huán)十五碳烷，寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。麝香酮的結(jié)構(gòu)式為：

5、分子式為C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能與2,4-二硝基苯肼反應，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C（C5H10），C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及