第一講 緒論 有機(jī)化合物分類 82pp

1-82有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry2-821.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

什么是有機(jī)化合物？

吃的糧食、肉類、蛋禽、蔬菜、水果，穿的棉、麻、絲、稠、毛等各種材質(zhì)的衣服，日常生活使用的各種塑料制品等等，都屬于有機(jī)化合物3-824-821.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

什么是有機(jī)化合物？含碳、氫及少量雜元素（氧、硫、氮、磷等）的化合物。

有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其反應(yīng)的科學(xué)天然有機(jī)化合物的利用可以追溯到人類誕生的早期，而人們認(rèn)識(shí)和了解它們卻只有幾百年的歷史。5-82有機(jī)化合物

Organiccompound有機(jī)化學(xué)這個(gè)名詞是在1806年由瑞典化學(xué)家J.Berzelins首先提出來的。意思是指“有生機(jī)之物”想想：生機(jī)勃發(fā)生機(jī)盎然

6-821.人們認(rèn)識(shí)到，有機(jī)物與從礦石、金屬鹽等物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)上有很大的區(qū)別。2.當(dāng)時(shí)人們對生命現(xiàn)象的本質(zhì)沒有認(rèn)識(shí)，認(rèn)為有機(jī)物只能在生物細(xì)胞中受一種特殊力量的作用才能產(chǎn)生出來，是“生命力”創(chuàng)造的。有機(jī)化合物

Organiccompound自測題1-1：下列物之中哪些不是有機(jī)化合物？

NaHCO3，葡萄糖，色拉油，食鹽，檸檬汁

7-82

不含碳的有機(jī)物：SiH4（硅烷）

不含氫的有機(jī)物：CCl4（四氯化碳）現(xiàn)代有機(jī)化合物的含義：

碳?xì)浠霞捌溲苌飀erivative

有機(jī)化合物除含C、H兩種元素外，有的還含有N、O、S、P等元素

有機(jī)化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。

有機(jī)化合物

Organiccompound8-821.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)

與無機(jī)化合物比較，有機(jī)化合物存在以下幾個(gè)方面的顯著特點(diǎn)。

①

結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多

無機(jī)化合物包含了元素周期表中絕大多數(shù)元素所組成的化合物，其總數(shù)只有幾十萬種；而有機(jī)化合物只包含C、H、O、S、N、P等幾種元素，但由這些元素所組成的有機(jī)化合物卻有六千多萬種。

9-82年份

已知化合物數(shù)量

50年代200萬種1985年600萬種1990年1000萬種2000年約2000萬種截止到2012.5.14日21點(diǎn)

CAS合計(jì)收錄63,749,574

，最大號(hào)為CAS1373490-50-6/cgi-bin/cas/regreport.pl

隨著社會(huì)的進(jìn)步和科學(xué)技術(shù)的迅猛發(fā)展，科學(xué)家們對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、理論的研究更加快了有機(jī)化合物的合成10-8211-82②

容易燃燒

有機(jī)化合物主要是碳、氫化合物，易燃燒。

如：甲烷（天然氣）

乙醇（酒精）

汽油（C7~C9）

PVC（聚合物）③熔、沸點(diǎn)低

有機(jī)分子的聚集狀態(tài)主要由較微弱的Vanderwaals力所決定；而無機(jī)物主要是較強(qiáng)的離子間靜電引力作用。2009.2.10凌晨1點(diǎn)，央視新大樓配樓大火，10萬平方米建筑焚毀12-82④

難溶于水

化合物的溶解性與化合物分子的極性和所選擇溶劑的性質(zhì)有關(guān)。通常遵循“相似相溶”原則。有機(jī)化合物一般通常難溶于極性溶劑水中，而易溶于有機(jī)溶劑如：苯、醇、酯、醚中。但某些低分子量化合物如：甲醇、乙醇、醋酸等因與水形成分子內(nèi)氫鍵而與水無限混溶。2011.7.6，康菲公司渤海漏油事故13-82⑤

反應(yīng)速度慢，副反應(yīng)多

有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)通常要斷裂鍵能較強(qiáng)的共價(jià)鍵，這需要較高的能量。此外，組成有機(jī)分子的原子較多，不同類型共價(jià)鍵的鍵能相差不大，反應(yīng)的選擇性不高，在一定條件下，副反應(yīng)難以避免。想想石油、煤炭的形成何其漫長！14-821.3有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容

1．重要的基礎(chǔ)課醫(yī)藥、有機(jī)化工、精細(xì)化工、高分子材料、化學(xué)纖維、新材料、新能源、環(huán)保、食品、營養(yǎng)、國防、生物工程等等2．邊緣科學(xué)、交叉科學(xué)生物化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、食品化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)、海洋生物化學(xué)、高分子化學(xué)等等3．發(fā)展方向高效催化劑、特效藥物、生命科學(xué)、新能源、新材料、轉(zhuǎn)基因工程等等15-821.天然產(chǎn)物的提取、分離，結(jié)構(gòu)鑒定、開發(fā)與應(yīng)用研究

天然產(chǎn)物化學(xué)

表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)

是從中國綠茶中提取的一種成份，具有抗氧化、抗癌、抗突變等活性?？寡趸钚灾辽偈蔷S生素C的100多倍，是維生素E的25倍，能夠保護(hù)細(xì)胞和DNA受損害具有抗氧化、抗癌、抗突變等活性。16-82紅豆杉中提純：良好的抗癌藥物紫杉醇，產(chǎn)量太低。只能人工合成17-823.有機(jī)合成自然界存在但是產(chǎn)量不足；自然界不存在的新化合物；尋找更有效的新方法；吡喹酮異煙肼利福平18-82當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向1、新能源染料敏化太陽能電池工作原理與光合作用原理相類似，可直接把太陽能轉(zhuǎn)變成電能，實(shí)現(xiàn)大規(guī)模光伏發(fā)電

19-82裝有新型電池的公交車：質(zhì)子交換膜（PEM）燃料電池

20-82當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向2、新材料美國杜邦公司發(fā)明的防彈纖維“凱夫拉”21-82當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向3、生物科技將部分端粒酶基因植入殺傷T淋巴細(xì)胞（killerT-cells），這是一種可以抵御包括HIV在內(nèi)多種病毒的免疫細(xì)胞，研究結(jié)果顯示，殺傷T淋巴細(xì)胞比平時(shí)具有更強(qiáng)的抗病毒活躍性22-82當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展方向4、組織工程人耳鼠，由上海市第九人民醫(yī)院副院長、整復(fù)外科主任曹誼林教授利用組織工程技術(shù)復(fù)制出來的

23-8224-821.4碳的sp3雜化以及成鍵方式

組成有機(jī)化合物的元素只有簡單的碳、氫、氧、氮、磷、硫、鹵素等有限幾種，為什么有機(jī)化合物數(shù)量如此龐大呢？碳幾乎可以與元素周期表中任何元素成鍵

Kekulé和Couper提出碳是四價(jià)的

van‘tHoff和LeBel提出碳四個(gè)鍵空間伸展成四面體形狀楔線在紙前虛線在紙后25-821.4碳的sp3雜化以及成鍵方式

C是第二周期IVA元素電子排布方式：1S22S22P2未成對的電子只有兩個(gè)p電子，如何成四價(jià)的？26-82

雜化:sp3

軌道與甲烷結(jié)構(gòu)LinusCarlPauling

（1901-1994）

NobelPrizeforchemistryin1954NobelPrizeforpeacein1963.27-82Hybridization雜交，雜化28-82Hybridization雜交，雜化29-82

p軌道，啞鈴形狀.

3個(gè)p軌道，兩兩垂直1.4碳的sp3雜化以及成鍵方式

30-82

碳有四個(gè)價(jià)電子(2s22p2)CH4四個(gè)C–H鍵完全等同的

(四面體)1.4碳的sp3雜化以及成鍵方式

31-821、sp3雜化以及甲烷結(jié)構(gòu)32-821、sp3雜化以及甲烷結(jié)構(gòu)頭對頭σ鍵形成33-82球棒模型突出化學(xué)鍵的空間伸展空間模型強(qiáng)調(diào)電子云ElectronDensity

1.4碳的sp3雜化以及成鍵方式

34-821.5碳的sp2雜化以及成鍵方式sp2雜化軌道與2p軌道關(guān)系示意圖35-821.5碳的sp2雜化以及成鍵方式36-82H與四個(gè)sp2

雜化軌道形成四個(gè)s

鍵，共平面

H–C–HandH–C–C鍵角為120°C–C雙鍵比乙烷中單鍵鍵長縮短，更加牢固乙烯C=C鍵長為133pm(C–C154pm)1.5碳的sp2雜化以及成鍵方式37-821.6碳的sp雜化以及成鍵方式sp雜化軌道與2p軌道關(guān)系示意圖38-821.6碳的sp雜化以及成鍵方式乙炔分子中兩個(gè)π鍵相互垂直關(guān)系39-82乙炔分子結(jié)構(gòu)以及電子密度示意圖電子密度圖。橙色表示負(fù)電荷，藍(lán)色表示正電荷，顏色深淺表示密度高低1.6碳的sp雜化以及成鍵方式40-82三種不同雜化軌道形成的C-C鍵的鍵長與鍵強(qiáng)度41-82C-CbondC=CbondC≡Cbond鍵長0.154nm0.133nm0.120nm鍵能347kJ/mol611kJ/mol837kJ/mol鍵角109.5°120°180°組成一個(gè)σ鍵一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵一個(gè)σ鍵，二個(gè)π鍵雜化sp3sp2sp三種鍵的鍵長與鍵強(qiáng)度42-82第二章有機(jī)化合物命名

國際分類機(jī)構(gòu)：InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC國內(nèi)習(xí)慣分類方法：北方分類法：根據(jù)碳鏈骨架分為開鏈化合物和環(huán)類化合物南方分類法：根據(jù)官能團(tuán)functionalgroup分類43-82按骨架分類：44-82按官能團(tuán)分類45-82第二章有機(jī)化合物命名概念介紹

基：從一個(gè)分子上除去一個(gè)H原子后剩下的分子碎片。

CH3?CH3CH2?CH3CH2CH2?CH3CHCH3甲基乙基丙基異丙基46-82第二章有機(jī)化合物命名概念介紹

官能團(tuán)：化合物中決定化合物物理、化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)。

含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物都具有相似的化學(xué)性質(zhì)

47-82第二章有機(jī)化合物命名概念介紹

碳原子在碳鏈中排行

分別用1

、2

、3

、4

表示伯、仲、叔、季48-82第二章有機(jī)化合物命名2.2有機(jī)化合物的命名

IUPAC全稱（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）中國化學(xué)會(huì)根據(jù)漢字特點(diǎn)制定了一套命名法，1980年頒布實(shí)施，稱為80原則2.2.1習(xí)慣命名法1911年以前，中國人習(xí)慣用天干地支來紀(jì)年。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥。49-82第二章有機(jī)化合物命名

2.2.1習(xí)慣命名法以天干表示一到十；(如甲烷，戊烷，丁烯、己酸等)超過十個(gè)碳，使用漢語小寫數(shù)字表示：一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、萬；自測題2-2命名下列化合物1）CH3CH2CH2CH2CH3；2）CH3CH2CHO；3）CH3CH2CH2CH2OH；4）CH3CH2CH2CH2NH2；5)CH3CH2CH2COOH。50-82第二章有機(jī)化合物命名2.2.2俗名以及商業(yè)名稱

工業(yè)上廣泛使用、知名度很高的化合物更多使用俗名以及商業(yè)名稱

（2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸鈉青霉素-G51-82第二章有機(jī)化合物命名例如：結(jié)構(gòu)簡單的鹵代烴，直接用烷基名稱加上鹵素命名52-82第二章有機(jī)化合物命名-COOH羧酸，-SO3H磺酸，-COOR酯，-COCl酰氯，-CONH2酰胺，-CN腈，-CHO醛，-CO-酮，-OH(醇),-OH(酚)，-SH硫醇，-NH2氨，炔，，-C=C-烯，-Ar，-R，-X，-NO2）官能團(tuán)排列次序：排在前頭的是母體，后面是取代基。請注意：一般情況下-R，-X，-NO2不作母體。2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則53-82第二章有機(jī)化合物命名2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則

對于只含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物，選擇含官能團(tuán)的最長的碳鏈做主鏈，確定化合物母體名稱化合物中只含有一個(gè)官能團(tuán)：羥基，且和烷基相連，所以該化合物母體是醇

含有羥基的碳鏈有兩條，分別是(1)和(2)選擇長的一條，六個(gè)碳的醇，是什么醇？是己醇！54-82第二章有機(jī)化合物命名2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則

②母體確定后，將主鏈上的碳原子從最接近官能團(tuán)的一端開始依次給予編號(hào)（即官能團(tuán)所處位次應(yīng)盡可能?。?。最低系列化合物母體名稱：3-己醇

55-82第二章有機(jī)化合物命名③寫出取代基名稱與編號(hào)位次2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則

羥基做了官能團(tuán)，還有一個(gè)甲基作為取代基，處于4位完整名稱：4-甲基-3-己醇

位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，與漢字之間用“-”隔開56-82第二章有機(jī)化合物命名2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則

④當(dāng)化合物中含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，按照官能團(tuán)次序，找出最優(yōu)的官能團(tuán)(主官能團(tuán))并確定母體的母體名稱，使主官能團(tuán)位次最小命名化合物這個(gè)化合物中官能團(tuán)有C=C以及-OH；C=C的母體是烯烴，-OH的母體是醇，選擇哪一個(gè)？官能團(tuán)排列次序！應(yīng)該選擇醇作為母體！57-82第二章有機(jī)化合物命名2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則

⑤

化合物中其他的官能團(tuán)按照次序排隊(duì)，越是優(yōu)先的越要往后放該化合物中，除了-OH，還有C=C雙鍵以及甲基，排序如下：

甲基烯醇(母體)越重要的人物越是最后到場58-82第二章有機(jī)化合物命名2.2.3有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般原則

⑥選取包含主官能團(tuán)以及盡可能多的取代基的鏈為主鏈