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文檔簡介
第一章認(rèn)識有機(jī)化合物
1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版選修五1.了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點。2.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。4.知道有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的不同表示方法。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點電子4個單鍵、雙鍵碳環(huán)2.甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法
分子式實驗式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4CH4二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實例1.分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H62.最簡式(實驗式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2,C6H12O6最簡式為CH2O3.電子式用“·”或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況4.結(jié)構(gòu)式用短線“—”來表示1個共價鍵,用“—”(單鍵)、“==”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來5.結(jié)構(gòu)簡式①表示單鍵的“—”可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊,在右下角注明其個數(shù)②表示碳碳雙鍵的“==”、碳碳三鍵的“≡”不能省略③醛基()、羧基()可簡化成—CHO、—COOHCH3CH==CH2CH3COOH等6.鍵線式①進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐脑胤枺灰蟊硎境鎏继兼I以及與碳原子相連的基團(tuán)②圖示中的每個拐點和終點均表示一個碳原子,每個碳原子都形成四個共價鍵,不足的用氫原子補(bǔ)足③只忽略C—H鍵,必須表示出C=C、C≡C等官能團(tuán)
可表示為7.球棍模型小球表示原子,短棍表示化學(xué)鍵8.比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小幾種表達(dá)式的轉(zhuǎn)換關(guān)系結(jié)構(gòu)簡式書寫時的注意事項(1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價鍵的單鍵,而代表雙鍵的“===”、三鍵的“≡”不能省略。(2)寫結(jié)構(gòu)簡式時,同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并,直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡式看,CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的,而實際上是鋸齒形的。1.
如圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是(
)A.分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3C2.下列化學(xué)用語不正確的是(
)A.乙酸的鍵線式為B.丙烷分子的球棍模型
C.對氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡式D.CH4S的結(jié)構(gòu)式C1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與
官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CH—CH2—CH3
與CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3OCH3有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時,由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn),就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯
5.順反異構(gòu)反-2-丁烯5.手性異構(gòu)(或?qū)τ钞悩?gòu))有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連著四個不同的原子或原同的組成和原子排列的一對分子呈鏡像關(guān)系,卻在三維分子只有一個手性碳原子時,分子一定有手性子團(tuán)時,該飽和碳原子稱為手性碳原子,即具有完全相空間里不能重疊。兩種不同物質(zhì)常見的官能團(tuán)異構(gòu)(1)烯烴與環(huán)烷烴(通式CnH2n),如CH2==CH—CH3與(2)炔烴與二烯烴(通式CnH2n-2),如CH3—CH2—C≡CH與CH2==CH—CH==CH2。(3)醇與醚(通式CnH2n+2O),如CH3CH2OH與CH3OCH3。(4)醛、酮與烯醇(通式CnH2nO),如CH3CH2CHO、與HOCH2CH===CH2。3.常見的官能團(tuán)異構(gòu)(5)羧酸、酯與羥基醛(通式CnH2nO2),如CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO。(6)芳香醇、芳香醚與酚,如(7)氨基酸與硝基化合物,如H2NCH2COOH與CH3CH2NO2。解析
存在位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu):CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3;碳鏈異構(gòu):
2.C4H8的烯烴有幾種結(jié)構(gòu)?1.C3H6有幾種結(jié)構(gòu)?解析有兩種類別異構(gòu):CH3—CH=CH2、3.下列選項屬于碳鏈異構(gòu)的是(
)A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CHB.CH3—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH33、同分異構(gòu)體的書寫方法1.減鏈法(適用于碳鏈異構(gòu))以烷烴C6H14為例,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。方法:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,分布由對、鄰到間。注意:(1)從主鏈取下的碳原子不得多于主鏈?zhǔn)S嗖糠帧?2)若甲基連端點碳原子或乙基連第2個碳原子(與端點碳原子相連的碳),則與前面已寫出的同分異構(gòu)體重復(fù)。2.插入法(適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯等的異構(gòu))方法:先寫碳鏈異構(gòu)的骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。舉例:(1)寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。碳鏈異構(gòu):位置異構(gòu):用箭頭表示雙鍵的位置(2)寫出分子式為C5H8的炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)字為三鍵插入位置)。(無位置能插入三鍵),共3種。3.取代法(適用于醇、鹵代烴、羧酸等的異構(gòu))方法:先寫碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)位置異構(gòu)。舉例:寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的
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