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第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物敵敵畏樂果本章主要內(nèi)容:1、含硫、含磷有機(jī)化合物
的分類與命名—掌握2、含硫、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)——理解3、含硫、含磷有機(jī)化合物的物理性質(zhì)——了解4、含硫、含磷有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)——了解硫、磷原子的成鍵特性電子層結(jié)構(gòu):O:1s22s22p4S:1s22s22p63s23p4N:1s22s22p3P:1s22s22p63s23p3
1.由于價電子層構(gòu)型類似,所以硫、磷原子可以形成與氧、氫相類似的共價鍵化合物。
醇
胺
硫醇
膦
2.由于3P軌道比2P軌道比較擴(kuò)散,它與碳原子的2P軌道的相互重疊不如2P軌道之間那樣有效,
以硫、磷原子難以和碳原子形成穩(wěn)定的P—P的π鍵。
如
硫醛和硫酮,除了少數(shù)芳香硫酮(二苯硫酮)之外,一般不穩(wěn)定,易于二聚,三聚或多聚成為只含σ鍵的化合物。
3.硫、磷除了利用3S,3P電子成鍵外,還可以利用能量上相接近的空3d軌道參與成鍵。
3d軌道參與成鍵有兩種方式,一種是s電子躍遷到3d軌道上,形成由s.p.d電子組合而成的雜化軌道:磷原子sp3d雜化形成五個共價單鍵PCl5
硫原子sp3d2雜化形成六個共價單鍵SF6
另一種方式是利用它的空3d軌道,接受外界提供的未成鍵電子對形成d—Pπ鍵,如:亞砜,砜,磷酸酯都是含有這種d-Pπ鍵。d-Pπ鍵
4.
硫,磷原子常取sp3雜化態(tài),與胺類似具有四方體構(gòu)型。
叔胺
叔膦
硫醚
季銨鹽
季膦鹽
锍鹽
氧化叔胺
氧化叔膦
亞砜
I
含硫有機(jī)化合物
一結(jié)構(gòu)類型
硫原子可以形成與氧相似的低價含硫化合物
硫醇硫酚硫醚
硫醛硫酮硫代羧酸
次磺酸亞磺酸磺酸
硫脲異硫氰酸酯黃原酸酯
二硫化物亞砜砜
硫醇分子量較低的硫醇有毒,并有難聞的嗅味,煤氣中加乙硫醇作警示劑。黃鼠狼發(fā)出的臭味,主要含3-甲基-1-丁硫醇。但C9以上硫醇有令人愉快的氣味。
水溶性、沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低得多,與分子量相應(yīng)的硫醚相近硫酚也有惡臭味1、物理性質(zhì):一、硫醇
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