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第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物敵敵畏樂果本章主要內(nèi)容:1、含硫、含磷有機(jī)化合物

的分類與命名—掌握2、含硫、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)——理解3、含硫、含磷有機(jī)化合物的物理性質(zhì)——了解4、含硫、含磷有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)——了解硫、磷原子的成鍵特性電子層結(jié)構(gòu):O:1s22s22p4S:1s22s22p63s23p4N:1s22s22p3P:1s22s22p63s23p3

1.由于價電子層構(gòu)型類似,所以硫、磷原子可以形成與氧、氫相類似的共價鍵化合物。

硫醇

2.由于3P軌道比2P軌道比較擴(kuò)散,它與碳原子的2P軌道的相互重疊不如2P軌道之間那樣有效,

以硫、磷原子難以和碳原子形成穩(wěn)定的P—P的π鍵。

硫醛和硫酮,除了少數(shù)芳香硫酮(二苯硫酮)之外,一般不穩(wěn)定,易于二聚,三聚或多聚成為只含σ鍵的化合物。

3.硫、磷除了利用3S,3P電子成鍵外,還可以利用能量上相接近的空3d軌道參與成鍵。

3d軌道參與成鍵有兩種方式,一種是s電子躍遷到3d軌道上,形成由s.p.d電子組合而成的雜化軌道:磷原子sp3d雜化形成五個共價單鍵PCl5

硫原子sp3d2雜化形成六個共價單鍵SF6

另一種方式是利用它的空3d軌道,接受外界提供的未成鍵電子對形成d—Pπ鍵,如:亞砜,砜,磷酸酯都是含有這種d-Pπ鍵。d-Pπ鍵

4.

硫,磷原子常取sp3雜化態(tài),與胺類似具有四方體構(gòu)型。

叔胺

叔膦

硫醚

季銨鹽

季膦鹽

锍鹽

氧化叔胺

氧化叔膦

亞砜

I

含硫有機(jī)化合物

一結(jié)構(gòu)類型

硫原子可以形成與氧相似的低價含硫化合物

硫醇硫酚硫醚

硫醛硫酮硫代羧酸

次磺酸亞磺酸磺酸

硫脲異硫氰酸酯黃原酸酯

二硫化物亞砜砜

硫醇分子量較低的硫醇有毒,并有難聞的嗅味,煤氣中加乙硫醇作警示劑。黃鼠狼發(fā)出的臭味,主要含3-甲基-1-丁硫醇。但C9以上硫醇有令人愉快的氣味。

水溶性、沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低得多,與分子量相應(yīng)的硫醚相近硫酚也有惡臭味1、物理性質(zhì):一、硫醇

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