天津科技大學(xué)有機(jī)化學(xué)練習(xí)冊(cè)答案

14、H─O鍵的極性較H─C鍵的極性大，有利于質(zhì)子的分離；O的電負(fù)性較大，較易容納遺留下來的負(fù)電荷。5、第一章緒論1、（1）a<b，因?yàn)閍為雙鍵，b為單鍵。（2）a>b，因?yàn)閎鍵中的碳原子為sp雜化。成鍵時(shí)會(huì)比

a鍵中的碳原子為sp2雜化短。（3）a<b，因?yàn)閍鍵中的氯原子同苯環(huán)共軛使鍵長(zhǎng)縮短。2、Lewis酸

Lewis堿

BH3(CH3)2SAlCl3(CH3)3NBF3HCHO2

2,3-二甲基戊烷

2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷二環(huán)[4.4.0]癸烷第二章飽和烴1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。5-甲基螺[3.4]辛烷

71234452.不要查表試將下列烴類化合物按沸點(diǎn)降低的次序排列。①2,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷3>2>5>1>4

7C7C8C5C7C33.完成下列反應(yīng)。（2）（3）（1）5.試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性從大到小排列次序。（4）>（2）>（3）>（1）

②

③

④①44.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象。（1）反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)己烷（2）順-4-異丙基-1-氯環(huán)己烷（3）1,1,3-三甲基環(huán)己烷或或或51.下列化合物中，哪些具有光學(xué)活性？化合物光學(xué)活性化合物光學(xué)活性3-溴己烷

有3-甲基-3-氯戊烷

無1,3-二氯戊烷

有

1,1-二氯環(huán)丙烷

無反-1,2-二氯環(huán)丙烷

有1-甲基-4-乙基環(huán)己烷

無第三章立體化學(xué)62.根據(jù)優(yōu)先規(guī)則排列下列各組官能團(tuán)的大小次序。（1）①─CH═CH2②─CH(CH3)2③─C(CH3)3④─CH2CH3

（2）①─CO2CH3 ②─COCH3 ③─CH2OCH3④─CH2CH3（1）③>①>②>④（2）①>②>③>④7

（1）對(duì)映體同一化合物（2）SSSR3.下列各對(duì)化合物是對(duì)映體關(guān)系還是同一個(gè)化合物？并用R，S標(biāo)定手性碳原子。84.寫出下列化合物的菲舍爾投影式，并用R，S標(biāo)明手性碳原子。SSSSS橫前豎后橫變豎不變9第四章烯烴1.（1）（2）(Z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯2,3-二甲基-2-戊烯(E)-4-環(huán)己基-2-戊烯1,5-二甲基-1-環(huán)戊烯（3）（4）102.完成下列反應(yīng)式。（1）（2）（3）（4）11④>②>①>③>⑤3.將下列烯烴按照它們相對(duì)穩(wěn)定性由大到小的次序排列：①反-3-己烯 ②2-甲基-2-戊烯③順-3-己烯 ④2,3-二甲基-2-丁烯⑤1-己烯取代基↑,穩(wěn)定性↑穩(wěn)定性:反式>順式4.①B2H6;②H2O2,OH-H2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或HOBr126.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3

2,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

2,3-二甲基-2,6-辛二烯5.某化合物A，分子式為C10H18，經(jīng)催化加氫得化合物B，B的分子式為C10H22?；衔顰與過量的KMnO4溶液作用，得到三個(gè)化合物：13第五章炔烴二烯烴1、3,5-二甲基庚炔異戊二烯(E)或反-3-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔14(1)2.完成下列反應(yīng)。

CH3CH2CH=CH2CH3CH2COCH3

CH3CH2C≡CAg(2)(3)(4)153.以丙炔為原料并選用必要的無機(jī)試劑合成下列化合物。（1）正丙醇（2）正己烷喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉(Lindlar)催化劑：Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉

164.以乙炔為原料并選用必要的無機(jī)試劑合成

。喹啉喹啉17

1.3030cm-1=C—H伸縮振動(dòng)；2.—C—H伸縮振動(dòng)；

3.1625cm-1C＝C伸縮振動(dòng)；4.C—H（-CH3、-CH2）面內(nèi)彎曲振動(dòng)；5.=C—H面外彎曲振動(dòng)1.下圖為1-己烯的紅外光譜圖，試辨認(rèn)并指出主要紅外吸收譜帶的歸屬。第六章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析13425182.下圖為1,1,2-三氯乙烷的1HNMR圖（300MHz）。試指出圖中質(zhì)子的歸屬，并說明其原因。Ha：受鄰近2個(gè)Cl的影響，其向低場(chǎng)位移的比較多，δ=5.75ppm，且積分面積為1H，另外，該峰受到Hb的偶合，裂分為三重峰；Hb：受鄰近1個(gè)Cl的影響，其稍向低場(chǎng)位移，δ=3.95ppm，且積分面積為2H，另外，該峰受到Hb的偶合，裂分為雙峰；19第七章芳烴及非苯芳烴1.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。間碘苯酚對(duì)羥基苯甲酸對(duì)氯芐氯β-萘胺

（1）（2）（3）（4）(5)4-苯基-1,3-戊二烯(6)4-甲基-2-硝基苯胺(7)5-氯-2-萘磺酸20CH3CH2CH2Cl或(CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH或(CH3)2CHOH,CH3CH=CH2光照或高溫3.（1）③>④>②>①

間二甲苯＞對(duì)二甲苯＞甲苯＞苯（2）④>②>③>①

對(duì)二甲苯＞甲苯＞對(duì)甲苯甲酸＞對(duì)苯二甲酸2.(1)(2)214.指出下列化合物中哪些具有芳香性。

無

有

無

無

無

無

有

有225.(2)(3)23(1)Br2CCl4褪色（3）2-戊烯環(huán)戊烷褪色1,1-二甲基環(huán)丙烷KMnO4褪色(2)H+6.用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。x褪色x

苯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己烯褪色247.A，B，C三種芳香烴的分子式同為C9H12。把三種烴氧化時(shí)，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但經(jīng)硝化時(shí)A和B都得到兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化合物。試推導(dǎo)出A，B，C三種化合物的結(jié)構(gòu)式。25第八章鹵代烴

（R）-3-甲基-2-氯戊烷

（S）-

-溴代丙苯或(S)-1-苯基-1-溴丙烷

3-對(duì)溴苯基-1-丙烯（R）-2-溴丁烷

（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯1.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。26(1)②>③>①

(CH3)3CBr＞CH3CH2CHBrCH3

＞CH3CH2CH2CH2Br

(2)③>②>①

(3)①>③>②CH3CH2CH2Br＞(CH3)2CHCH2Br＞(CH3)3CCH2Br

(4)①>③>②CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3

＞(CH3)3CBr

2.將下列各組化合物按反應(yīng)速率由大到小順序排列SN1反應(yīng)活性次序：烯丙型>3o>2o>1o>CH3X>乙烯型SN2反應(yīng)活性次序：烯丙型>CH3X>1o>2o>3o>乙烯型27(2)CCl43.由指定原料合成下列化合物。284.試用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。295.化合物A的分子式C3H7Br，A與氫氧化鉀（KOH）醇溶液作用生成B（C3H6），用高錳酸鉀氧化B得到CH3COOH、CO2和H2O，B與HBr作用得到A的異構(gòu)體C。寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。301.命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。

2-甲基-2-丁烯-1-醇

對(duì)甲氧基芐醇

1-硝基-2-萘酚

1,2-二乙氧基乙烷或乙二醇二乙醚2-氯環(huán)戊醇第九章醇、酚和醚31（1）（2）（3）（4）2.完成下列反應(yīng)。32(2)正丁醇1,2-丙二醇環(huán)己烷甲丙醚HIO4AgNO3Na濃H2SO4不溶，混濁分層溶解，澄清溶液XXXXX3.(1)FeCl3X顯色濃HCl,ZnCl2室溫立刻混濁XXXNa溶液約10分鐘混濁或用Br2/CCl4334.由