2023-2024學(xué)年蘇教版2019選擇性必修三 3-2-2芳香烴（第2課時(shí) 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用） 教案

3.2.2芳香烴（第2課時(shí)芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用）一、教學(xué)目標(biāo)1.能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，能說(shuō)明有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。2.能舉例說(shuō)明反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。3.認(rèn)識(shí)芳香烴的主要來(lái)源及對(duì)人類生活和現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的影響。二、教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1.芳香烴的來(lái)源；2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：理解并會(huì)應(yīng)用有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。三、教學(xué)方法實(shí)驗(yàn)探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等四、教學(xué)過(guò)程【導(dǎo)入】化學(xué)史話：芳香烴的來(lái)源以法拉第為代表的科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了興趣，并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴，很長(zhǎng)時(shí)間里煤是一切芳香烴的主要來(lái)源。但是，從1噸煤中僅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烴。由于芳香烴的需求在不斷增長(zhǎng)，僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的需要。大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來(lái)，通過(guò)石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳香烴達(dá)40—48%，因此石油也成為芳香烴的重要來(lái)源。一、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用【展示】煤的處理過(guò)程【講解】1．芳香烴的來(lái)源芳香烴最初來(lái)源于煤焦油中，隨著石油化學(xué)工業(yè)的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。2．芳香烴的應(yīng)用(1)苯是生產(chǎn)苯酚、硝基苯、苯胺、環(huán)己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機(jī)化合物的原料，通過(guò)這些有機(jī)化合物又可生產(chǎn)多種合成樹(shù)脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。(2)苯、乙苯和對(duì)二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包裝材料、泡沫塑料等，也是應(yīng)用廣泛的有機(jī)溶劑。高級(jí)烷基苯是制造表面活性劑的重要原料，稠環(huán)芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料。二、苯的同系物及化學(xué)性質(zhì)【展示】甲苯、乙苯等結(jié)構(gòu)式【講解】1．苯的同系物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，分子組成通式為CnH2n－6(n>6)。物理性質(zhì)：甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似，毒性比苯的稍小?！菊故尽考妆脚c高錳酸鉀反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)視頻【生】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色?！菊故尽勘郊啊⒓妆?、二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液實(shí)驗(yàn)圖【生】苯：紫紅色不褪去甲苯、二甲苯紫紅色褪去【講解】原理：eq\o(→,\s\up7(氧化))；eq\o(→,\s\up7(氧化))。苯的同系物中，不管側(cè)鏈多長(zhǎng)，只要側(cè)鏈中直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且每個(gè)側(cè)鏈最終被氧化為一個(gè)“—COOH”。苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。b．鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯?！菊故尽空故炯妆?、甲烷、乙烷結(jié)構(gòu)【生】苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性KMnO4溶液氧化，這是苯環(huán)對(duì)烴基影響的結(jié)果?！局v解】取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：a．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))＋HCl或＋HCl；b．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。條件不同，取代位置不同苯環(huán)鄰位和對(duì)位被甲基活化。②硝化反應(yīng)＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(30℃))＋H2O或＋H2O；與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，這是甲基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果。b．＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(100℃))＋3H2O。2,4,6-三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，可作烈性炸藥，俗稱TNT。【講解】加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。實(shí)驗(yàn)證明，苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵?！局v解】苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100℃反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110℃反應(yīng)時(shí)才能生成二硝基苯?！菊n堂練習(xí)】1．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是()①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A．①③B．②④C．①②D．③④答案C2、下列能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是()A．甲苯在100℃時(shí)與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使熱的酸性KMn