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一、基礎(chǔ)知識(shí)回顧(一)知識(shí)模塊烴烴的分類:烴飽和鏈烴不飽和鏈烴鏈烴芳香烴——苯及苯的同系物各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)反應(yīng)類型———烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴———取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)烴的來(lái)源石油、天然氣煤芳香烴CnH2n-6(苯的同系物)①

。②

。4(1)烴的物理性質(zhì)(共性):①密度:所有烴的密度都比水小,隨M增加而增大②狀態(tài):常溫下,碳原子數(shù)小于等于4的氣態(tài)③熔沸點(diǎn):碳原子數(shù)越多,熔、沸點(diǎn)越高;

碳原子數(shù)相同,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低;④溶解性:都不溶于水,能溶于某些有機(jī)溶劑異性:甲烷無(wú)色無(wú)味氣態(tài)、乙烯無(wú)色稍有氣味氣態(tài)、乙炔無(wú)色無(wú)味氣態(tài)、苯無(wú)色帶有特殊氣味液態(tài)⑤含碳量規(guī)律:烷烴<烯烴<炔烴<苯的同系物烷烴(CnH2n+2):隨n值增大,含碳量增大烯烴(CnH2n):n值增大,碳的含量為定值;炔烴(CnH2n-2):隨n值增大,含碳量減小苯及其同系物:(CnH2n-6):隨n值增大含碳量減小3、烴的重要性質(zhì):分類通式官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2特點(diǎn):C—C烯烴(環(huán)烷烴)CnH2n一個(gè)C=C炔烴(二烯烴)CnH2n-2一個(gè)C≡C苯及其同系物CnH2n-6一個(gè)苯基鹵代烴CnH2n+1X—X(2)各類烴及鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成(H2)、氧化水解→醇消去→烯烴1)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2)苯的加成反應(yīng)(與H2、Cl2)+H2Ni環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH(4)苯的化學(xué)性質(zhì)

3)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3(濃)NO2+H2O濃H2SO450~60℃*硝基苯是密度比水大的無(wú)色油狀液體⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化(5)甲苯的化學(xué)性質(zhì)COOHKMnO4H+CH2)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸△

+3HNO3+3H2O3)加成反應(yīng)催化劑△+3H2NaOH溶液△(1)、水解(取代)反應(yīng)H2O△醇△(2)、消去反應(yīng)已知:請(qǐng)問(wèn):條件一和條件二分別指的是什么條件?條件一:光照條件二:FeCl3(5)轉(zhuǎn)化關(guān)系:寫出方程式CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HC≡CHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH(二)、有機(jī)化學(xué)的主要反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)2、加成反應(yīng)3、消去反應(yīng)4、氧化反應(yīng)5、還原反應(yīng)6、聚合反應(yīng)7、酯化反應(yīng)8、水解反應(yīng)9、裂化反應(yīng)1、取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等例如:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△2、加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2(鹵素)、HX、HCN等。例如:

+3H2

催化劑

Δ

H2C

H2

C

CH2

H2C

CH2

C

H2

3、消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子)。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O4、氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。1)加聚反應(yīng):6、聚合反應(yīng):?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)。2)縮聚反應(yīng))

HOCHCnOHCH3O+(n-1)H2OnCH3CH-C-OHOHO催化劑8、水解反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。7、酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)):酸(有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。9、裂化反應(yīng):在一定溫度下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。(1)甲烷的制備;(2)乙烯的制備;(3)乙炔的制備;三、有關(guān)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容(一)幾種有機(jī)氣體的制備甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法:1.藥品:無(wú)水醋酸鈉(CH3COONa)和堿石灰;2.發(fā)生和收集裝置:(與實(shí)驗(yàn)室制氧氣,氨氣的裝置相同)可用排水法收集3.堿石灰的作用:反應(yīng)物,干燥使用“固+固氣”型的物質(zhì)制備發(fā)生裝置.1.發(fā)生裝置及收集方法:(1).選用“液+液氣”的物質(zhì)制備裝置.(與實(shí)驗(yàn)室制氯氣,氯化氫的裝置相同)(2)用排水法收集.(3)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):(1).V(乙醇)/V(濃硫酸)=1:3;(2)燒瓶中加入啐瓷片防止爆沸;(3)迅速升溫至1700c.1.發(fā)生裝置:“固+液氣”的制取裝置;2.收集方法:排水法;3.注意事項(xiàng):(1)可用飽和食鹽水代替水,以得到平穩(wěn)氣流.(2)不能使用啟普發(fā)生器,(3)產(chǎn)物氣體中因含有AsH3,PH3而有特殊氣味.(二)、幾個(gè)重要實(shí)驗(yàn)溴乙烷水解---與氫氧化鈉溶液共熱溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng):1.反應(yīng)物:2.反應(yīng)條件:3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟溴乙烷+氫氧化鈉溶液共熱①取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③因?yàn)锳g++OH—=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的淺黃色,使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化!CH3CH2Br+HOH

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△反應(yīng):AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng):1.反應(yīng)物:2.反應(yīng)條件:3.反應(yīng)方程式4.產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷+

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