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..有機(jī)化學(xué)根底實(shí)驗(yàn)一、烴甲烷的氯代〔必修2、P56〕〔性質(zhì)〕實(shí)驗(yàn):取一個(gè)100mL的大量筒〔或集氣瓶〕,用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方〔注意:不要放在直射的地方,以免引起爆炸〕,等待片刻,觀察發(fā)生的現(xiàn)象?,F(xiàn)象:大約3min后,可觀察到混合氣體顏色變淺,氣體體積縮小,量筒壁上出現(xiàn)油狀液體,量筒飽和食鹽水液面上升,可能有晶體析出【會(huì)生成HCl,增加了飽和食鹽水中食鹽的析出】解釋?zhuān)荷甥u代烴石油的分餾〔必修2、P57,重點(diǎn)〕〔別離提純〕兩種或多種沸點(diǎn)相差較大且互溶的液體混合物,要進(jìn)展別離時(shí),常用蒸餾或分餾的別離方法。分餾〔蒸餾〕實(shí)驗(yàn)所需的主要儀器:鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、帶溫度計(jì)的單孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、錐形瓶。蒸餾燒瓶中參加碎瓷片的作用是:防止爆沸溫度計(jì)的位置:溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于支管口〔以測(cè)量蒸汽溫度〕冷凝管:蒸氣在冷凝管管中的流動(dòng)方向與冷水在外管中的流動(dòng)方向下口進(jìn),上口出用明火加熱,注意平安乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)〔必修2、P59〕現(xiàn)象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色〔氧化反響〕〔檢驗(yàn)〕乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色〔加成反響〕〔檢驗(yàn)、除雜〕乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:反響原料:乙醇、濃硫酸反響原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O副反響:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4〔濃〕6SO2↑+2CO2↑+9H2O濃硫酸:催化劑和脫水劑〔混合時(shí)即將濃硫酸沿容器壁慢慢倒入已盛在容器的無(wú)水酒精中,并用玻璃棒不斷攪拌〕碎瓷片,以防液體受熱時(shí)爆沸;石棉網(wǎng)加熱,以防燒瓶炸裂。實(shí)驗(yàn)中要通過(guò)加熱使無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右?!膊荒苡盟 硿囟扔?jì)要選用量程在200℃~300℃之間的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反響物的中央位置,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反響物的溫度。實(shí)驗(yàn)完畢時(shí),要先將導(dǎo)氣管從水中取出,再熄滅酒精燈,反之,會(huì)導(dǎo)致水被倒吸。【記】倒著想,要想不被倒吸就要把水中的導(dǎo)管先拿出來(lái)乙烯的收集方法能不能用排空氣法不能,會(huì)爆炸點(diǎn)燃乙烯前要_驗(yàn)純_。在制取乙烯的反響中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反響過(guò)程中易將乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑),而硫酸本身被復(fù)原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__CO2__。必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1:3,且需要的量不要太多,否那么反響物升溫太慢,副反響較多,從而影響了乙烯的產(chǎn)率。使用過(guò)量的濃硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的產(chǎn)量。4、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:反響方程式:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2〔注意不需要加熱〕發(fā)生裝置:固液不加熱〔不能用啟普發(fā)生器〕得到平穩(wěn)的乙炔氣流:①常用飽和氯化鈉溶液代替水〔減小濃度〕②分液漏斗控制流速③并加棉花,防止泡沫噴出。生成的乙炔有臭味的原因:夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體反響裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡(jiǎn)易裝置,而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么?①反響放出的大量熱,易損壞啟普發(fā)生器〔受熱不均而炸裂〕。②反響后生成的石灰乳是糊狀,可夾帶少量CaC2進(jìn)入啟普發(fā)生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙,使啟普發(fā)生器失去作用。乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比擬乙烯,是快還是慢,為何"乙炔慢,因?yàn)橐胰卜肿又腥I的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.

5、苯的溴代〔選修5,P50〕〔性質(zhì)〕方程式:原料:溴應(yīng)是用液溴,(不能用溴水;不用加熱)參加鐵粉起催化作用,但實(shí)際上起催化作用的是FeBr3?,F(xiàn)象:劇烈反響,三頸瓶中液體沸騰,紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。順序:苯,溴,鐵的順序加藥品伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度,其作用是導(dǎo)氣、冷凝〔以提高原料的利用率和產(chǎn)品的收率〕。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶水面以下,因?yàn)開(kāi)HBr氣體易溶于水,防止倒吸_〔進(jìn)展尾氣吸收,以保護(hù)環(huán)境免受污染〕。反響后的產(chǎn)物是什么?如何別離?純潔的溴苯是無(wú)色的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因?yàn)殇灞饺苡衉溴_的緣故。除去溴苯中的溴可參加_NaOH溶液_,振蕩,再用分液漏斗別離。分液后再蒸餾便可得到純潔溴苯〔別離苯〕導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧,是__是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。探究:如何驗(yàn)證該反響為取代反響?驗(yàn)證鹵代烴中的鹵素①取少量鹵代烴置于試管中,參加NaOH溶液;②加熱試管混合物至沸騰;③冷卻,參加稀硝酸酸化;④參加硝酸銀溶液,觀察沉淀的顏色。實(shí)驗(yàn)說(shuō)明:①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反響速率,因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。②參加硝酸酸化,一是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與硝酸銀反響從而對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響;二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反響〔性質(zhì)〕反響裝置:大試管、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管、溫度計(jì)、燒杯、酒精燈等實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下:①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸,參加反響器中。②向室溫下的混和酸中逐滴參加一定量的苯,充分振蕩,混和均勻。【先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C,再參加苯(苯的揮發(fā)性)】③在50-60℃下發(fā)生反響,直至反響完畢。④除去混和酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進(jìn)展蒸餾,得到純硝基苯?!究记绊氈颗渲埔欢ū壤凉饬蛩崤c濃硝酸混和酸時(shí),操作考前須知是:_先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60℃,再參加苯(苯的揮發(fā)性)步驟③中,為了使反響在50-60℃下進(jìn)展,常用的方法是_水浴_。步驟④中洗滌、別離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。純硝基苯是無(wú)色,密度比水_大_(填"小〞或"大〞),具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。需要空氣冷卻使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何:

①防止?jié)釴HO3分解

②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)

③溫度過(guò)高有副反響發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)

溫度計(jì)水銀球插入水中濃H2SO4在此反響中作用:催化劑,吸水劑二、烴的衍生物1、溴乙烷的水解〔1〕反響原料:溴乙烷、NaOH溶液〔2〕反響原理:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr化學(xué)方程式:CH3CH2—Br+H—OHCH3—CH2—OH+HBr注意:〔1〕溴乙烷的水解反響是可逆反響,為了使正反響進(jìn)展的比擬完全,水解一定要在堿性條件下進(jìn)展;〔3〕幾點(diǎn)說(shuō)明:①溴乙烷在水中不能電離出Br-,是非電解質(zhì),加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后,溴乙烷水解產(chǎn)生Br-,但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀,無(wú)法驗(yàn)證Br-的產(chǎn)生。③水解后的上層清液,先加稀硝酸酸化,中和掉過(guò)量的NaOH,再加AgNO3溶液,產(chǎn)生淺黃色沉淀,說(shuō)明有Br-產(chǎn)生。2、乙醇與鈉的反響〔必修2、P65,選修5、P67~68〕〔探究、重點(diǎn)〕無(wú)水乙醇水鈉沉于試管底部,有氣泡鈉熔成小球,浮游于水面,劇烈反響,發(fā)出"嘶嘶〞聲,有氣體產(chǎn)生,鈉很快消失工業(yè)上常用NaOH和乙醇反響,生產(chǎn)時(shí)除去水以利于CH3CH2ONa生成實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:乙醇與鈉發(fā)生反響,有氣體放出,用酒精燈火焰點(diǎn)燃?xì)怏w,有"噗〞的響聲,證明氣體為氫氣。向反響后的溶液中參加酚酞試液,溶液變紅。但乙醇與鈉反響沒(méi)有水與鈉反響劇烈。乙醇的催化氧化〔必修2、65〕〔性質(zhì)〕把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱,看到銅絲外表變黑,生成CuO迅速插入盛乙醇的試管中,看到銅絲外表變紅;反復(fù)屢次后,試管中生成有刺激性氣味的物質(zhì)〔乙醛〕,反響中乙醇被氧化,銅絲的作用是催化劑。聞到一股刺激性氣味,取反響后的液體與銀氨溶液反響,幾乎得不到銀鏡;取反響后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱,看不到紅色沉淀,因此無(wú)法證明生成物就是乙醛。通過(guò)討論分析,我們認(rèn)為導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果不理想的原因可能有2個(gè):①乙醇與銅絲接觸面積太小,反響太慢;②反響轉(zhuǎn)化率低,反響后液體中乙醛含量太少,乙醇的大量存在對(duì)實(shí)驗(yàn)造成干擾。乙醛的銀鏡反響〔1〕反響原料:2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液〔2〕反響原理:CH3CHO+2Ag〔NH3〕2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O〔3〕反響裝置:試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置:取一支干凈的試管,參加1mL2%的硝酸銀,然后一變振蕩,一邊滴入2%的稀氨水,直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。〔注意:順序不能反〕〔4〕考前須知:①配制銀氨溶液時(shí)參加的氨水要適量,不能過(guò)量,并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用,不可久置,否那么會(huì)生成容易爆炸的物質(zhì)。②實(shí)驗(yàn)用的試管一定要干凈,特別是不能有油污。③必須用水浴加熱,不能在火焰上直接加熱〔否那么會(huì)生成易爆物質(zhì)〕,水浴溫度不宜過(guò)高。④如果試管不干凈,或加熱時(shí)振蕩,或參加的乙醛過(guò)量時(shí),就無(wú)法生成明亮的銀鏡,而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管壁但顏色發(fā)烏。⑤實(shí)驗(yàn)完畢,試管的混合液體要及時(shí)處理,試管壁上的銀鏡要及時(shí)用少量的硝溶解,再用水沖洗。〔廢液不能亂倒,應(yīng)倒入廢液缸〕成敗關(guān)鍵:1試管要干凈2.溫水浴加熱3.不能攪拌4.溶液呈堿性。5.銀氨溶液只能臨時(shí)配制,不能久置,氨水的濃度以2%為宜。能發(fā)生銀鏡的物質(zhì):1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類(lèi)即含有醛基〔比方各種醛,以及甲酸某酯等)2.甲酸及其鹽,如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法實(shí)驗(yàn)前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管,再用蒸餾水清洗實(shí)驗(yàn)后可以用硝酸來(lái)清洗試管的銀鏡,硝酸可以氧化銀,生成硝酸銀,一氧化氮和水

銀鏡反響的用途:常用來(lái)定量與定性檢驗(yàn)醛基;也可用來(lái)制瓶膽和鏡子。與新制Cu(OH)2反響:乙醛被新制的Cu〔OH〕2氧化〔1〕反響原料:10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液〔2〕反響原理:CH3CHO+2Cu〔OH〕2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O〔3〕反響裝置:試管、酒精燈、滴管〔4〕考前須知:①本實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下才能成功。②Cu〔OH〕2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用,配制時(shí)CuSO4溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不宜過(guò)大,且NaOH溶液應(yīng)過(guò)量。假設(shè)CuSO4溶液過(guò)量或配制的Cu〔OH〕2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)過(guò)大,將在實(shí)驗(yàn)時(shí)得不到磚紅色的Cu2O沉淀〔而是得到黑色的CuO沉淀〕。新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序NaOH—CuSO4—醛。試劑相對(duì)用量NaOH過(guò)量反響條件:溶液應(yīng)為_(kāi)堿_性,應(yīng)在__水浴_中加熱用途:這個(gè)反響可用來(lái)檢驗(yàn)_醛基__;醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗(yàn)。乙酸的酯化反響:〔性質(zhì),制備,重點(diǎn)〕〔1〕反響原料:乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液〔2〕反響原理:〔3〕反響裝置:試管、燒杯、酒精燈實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序先乙醇再濃硫酸最后乙酸濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑〔使平衡右移〕。碳酸鈉溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度)反響后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象?吸收試管中液體分層,上層為無(wú)色透明的有果香氣味的液體為什么導(dǎo)管口不能接觸液面?防止因直承受熱不均倒吸該反響為可逆反響,試依據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理設(shè)計(jì)增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法小心均勻加熱,保持微沸,有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,提高產(chǎn)率試管:向上傾斜45°,增大受熱面積導(dǎo)管:較長(zhǎng),起到導(dǎo)氣、冷凝作用利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性油脂的皂化反響〔必修2、P69〕〔性質(zhì),工業(yè)應(yīng)用〕〔1〕乙醇的作用酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反響物溶為均勻的液體〔2〕油脂已水解完全的現(xiàn)象是不分層〔3〕食鹽的作用使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出,并浮在外表酚醛樹(shù)脂的制取原理:①濃鹽酸的作用催化劑;②導(dǎo)管的作用起空氣冷凝管的作用——冷凝回流〔反響物易揮發(fā)〕;③反響條件濃HCl、沸水?、苌晌锏纳?、態(tài)白色膠狀物質(zhì)⑤生成物應(yīng)用酒精浸泡數(shù)分鐘后再清洗。反響類(lèi)型縮聚〔三〕大分子有機(jī)物葡萄糖醛基的檢驗(yàn)〔必修2、P71〕〔同前醛基的檢驗(yàn),見(jiàn)乙醛局部〕注意:此處與新制Cu(OH)2反響條件為直接加熱。2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)〔選修5、P93〕〔性質(zhì),檢驗(yàn),重點(diǎn)〕實(shí)驗(yàn):這兩支干凈的試管里各參加20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支試管里參加3滴稀硫酸〔1:5〕。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已參加稀硫酸的試管中參加NaOH溶液,至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各參加2mL新制的銀氨溶液,在水浴中加熱3min~5min,觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象與解釋?zhuān)赫崽遣话l(fā)生銀鏡反響,說(shuō)明蔗糖分子中不含醛基,不顯復(fù)原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反響的產(chǎn)物具有復(fù)原性性。稀硫酸的作用催化劑關(guān)鍵操作用NaOH中和過(guò)量的H2SO43.淀粉的水解及水解進(jìn)程判斷〔選修5、P93,必修2、P72〕〔性質(zhì),檢驗(yàn),重點(diǎn)〕實(shí)驗(yàn)進(jìn)程驗(yàn)證:〔實(shí)驗(yàn)操作閱讀必修2第72頁(yè)〕①如何檢驗(yàn)淀粉的存在?碘水②如何檢驗(yàn)淀粉局部水解?變藍(lán)、磚紅色沉淀③如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解?不變藍(lán)、磚紅色沉淀〔四〕蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)的鹽析與變性〔選修5、P103〕〔性質(zhì),重點(diǎn)〕〔1〕鹽析是物理變化,鹽析不影響〔影響/不影響〕蛋白質(zhì)的活性,因此可用鹽析的方法來(lái)別離提純蛋白質(zhì)。常見(jiàn)參加的鹽是鉀鈉銨鹽的飽和溶液?!?〕變性是化學(xué)變化,變性是一個(gè)不可逆的過(guò)程,變性后的蛋白質(zhì)不能在水中重新溶解,同時(shí)也失去活性。蛋白質(zhì)的顏色反響〔檢驗(yàn)〕濃硝酸:條件微熱,顏色黃色〔重點(diǎn)〕乙醇和重鉻酸鉀

儀器試劑:圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網(wǎng)、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無(wú)水乙醇

實(shí)驗(yàn)操作:在小試管參加1mL0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸,在帶有塞子和導(dǎo)管的小蒸餾燒瓶參加無(wú)水乙醇,加熱后,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反響過(guò)程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應(yīng)用:利用這個(gè)原理可制成檢測(cè)司機(jī)是否飲酒的手持裝置。因?yàn)橐掖伎杀恢劂t酸鉀氧化,反響過(guò)程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過(guò)酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽,因此利用本實(shí)驗(yàn)的反響原理,可以制成檢測(cè)司機(jī)是否飲酒的手持裝置,檢查是否酒后駕車(chē)。有機(jī)物的別離、提純與檢驗(yàn)1、有機(jī)物的別離提純方法:蒸餾:別離相溶的沸點(diǎn)不同的液體混合物,餾分一般為純潔物分餾:別離出不同沸點(diǎn)圍的產(chǎn)物,餾分為混合物分液:別離出互不相溶的液體過(guò)濾:別離出不溶與可溶性固體。洗氣:氣體中雜質(zhì)的別離鹽析和滲析:膠體的別離和提純〔1〕蒸餾〔分餾〕適用圍:

提純硝基苯〔含雜質(zhì)苯〕;制無(wú)水乙醇(含水、需加生石灰〕;從乙酸和乙醇的混合液中別離出乙醇〔需加生石灰〕石油的分餾〔2〕分液法使用圍:

除去硝基苯中的殘酸〔NaOH溶液〕

除去溴苯中的溴〔NaOH溶液〕

除去乙酸乙酯中的乙酸〔飽和碳酸鈉溶液〕

除去苯中的苯酚〔NaOH溶液〕除去苯中的甲苯〔酸性高錳酸鉀溶液〕除去苯酚中的苯甲酸〔NaOH溶液通CO2〕適用例除去肥皂中甘油和過(guò)量堿〔3〕過(guò)濾別離不溶與可溶的固體的方法〔4〕洗氣法使用圍:除去甲烷中的乙烯、乙炔〔溴水〕除去乙烯中的SO2、CO2〔NaOH溶液〕除去乙炔中的H2S、PH3〔CuSO4溶液〕〔5〕鹽析和滲析鹽析:除去肥皂中的甘油和過(guò)量堿滲析:除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl2、有機(jī)物的檢驗(yàn)A常用試劑①.溴水②.酸性高錳酸鉀溶液③.銀氨溶液④.新制的Cu(OH)2堿性懸濁液⑤.FeCl3溶液B、幾種重要有機(jī)物的檢驗(yàn)有機(jī)物質(zhì)使用試劑鹵代烴NaOH,HNO3,AgNO3苯酚濃溴水或氯化鐵溶液乙醛銀氨溶液或新制Cu(OH)2乙酸純堿乙酸乙酯水;酚酞和氫氧化鈉葡萄糖新制Cu(OH)2蛋白質(zhì)濃硝酸淀粉碘水有機(jī)物的一些實(shí)驗(yàn)常識(shí)問(wèn)題〔1〕反響物的純度的控制:①制CH4:CH3COONa須無(wú)水;②制CH2=CH2:濃硫酸和無(wú)水乙醇③制溴苯:純溴〔液溴〕④制乙酸乙酯:乙酸、乙醇〔2〕記住一些物質(zhì)的物理性質(zhì):①物質(zhì)的狀態(tài)②

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