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文檔簡(jiǎn)介
第1頁共36頁《有機(jī)化學(xué)》課程習(xí)題集一、單選題1.某純(-)-化合物M的[α]D25=-25°,若將M的(+)-化合物與M的(-)-化合物以物質(zhì)的量比3﹕1混合后,所得混合物的比旋光度為()A、0°B、+50°C、+25°D、-25°2.化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH2CH3的手性碳為S構(gòu)型,該化合物的立體異構(gòu)體數(shù)目為:()A、2個(gè)B、4個(gè)C、6個(gè)D、8個(gè)3.2個(gè)苯環(huán)共用2個(gè)碳原子而形成的雙環(huán)化合物屬于()A、多苯代脂肪烴B、橋環(huán)烴C、稠環(huán)芳烴D、聯(lián)苯類化合物4.下列化合物中無順反異構(gòu)體的是()A、2-丁烯B、2-氯-2-丁烯C、2-戊烯D、3-乙基-2-戊烯5.環(huán)丙烷具有下列哪種性質(zhì)?()有張力,難發(fā)生開環(huán)加成B、無張力,易發(fā)生開環(huán)加成C、有張力,易發(fā)生開環(huán)加成D、無張力,難發(fā)生開環(huán)加成6.鄰氯苯胺發(fā)生苯環(huán)上的親電取代反應(yīng),新基團(tuán)主要進(jìn)入()A、氯原子的鄰或?qū)ξ籅、氯原子的鄰或間位C、氨基的鄰或?qū)ξ籇、氨基的間或?qū)ξ?.下列化合物酸性最強(qiáng)的為()A、B、CH3CH2OHC、D、8.蒸餾乙醚前應(yīng)檢驗(yàn)是否含有()A、過氧化物B、碘化鉀C、硫酸亞鐵D、亞硫酸鈉9.能被斐林試劑氧化的化合物為()A、CH3COCH3B、C、D、CH3COCH2CH310.下列化合物最易發(fā)生水解的為()A、(CH3CO)2OB、CH3COClC、CH3COOC2H5D、CH3CONH211.醛、酮分子中羰基碳、氧原子的雜化狀態(tài)是()A.spB.sp2C.sp3D.sp2和sp312.(CH3)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代產(chǎn)物有()A.1種B.2種C.3種D.4種13.氯乙烯分子中存在的共軛體系是()A.p-π共軛B.π-π共軛C.σ-π超共軛D.σ-p超共軛14.下列分子中有sp2雜化碳原子的是()A.CH3CH2CH3B.(CH3)2C=CH2C.(CH3)3CCH2OCH2CH315.關(guān)于化合物具有芳香性的正確敘述是()A.易加成難取代B.易取代難加成C.具有芳香味D.π電子數(shù)要滿16.化合物CH3CH=CHCH2CHOHCHOHCH3的構(gòu)型異構(gòu)體的數(shù)目是()A.4種B.8種C.16種D.32種17.下列化合物能被氧化生成正丁酸的是()A.CH3COCH2CH3B.CH3CH2CH2CHOC.CH3CH2CHOHCH3D.CH3CH2CH=CH218.在下列化合物中,與金屬鈉反應(yīng)最快的是()A.2-丁醇B.2-甲基乙醇C.乙醇D.叔丁醇19.下列化合物中最易發(fā)生脫羧反應(yīng)的是()A.環(huán)己烷羧酸B.2,2-二甲基丙酸C.3-丁酮酸D.3-羥基丁酸20.室溫下與HNO2反應(yīng)放出N2的是()A.HOCH2CH2NHCH3B.CH3NHCH2CH2NHCH3C.N,N-二甲基苯胺21.下列化合物能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的是()A.叔戊醛B.甲醛C.苯甲醛D.1-丙醛22.下列化合物中不能與飽和NaHSO3溶液生成白色沉淀的是()A.CH3CH2COCH2CH3B.CH3COCH2CH3C.C6H5CHOD.CH3CH2CH2CH223.下列碳正離子中最穩(wěn)定的是()A.B.C.D.24.下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是()A.CH3CH2COCH3B.C.D.(CH3)3COH25.下列羰基化合物對(duì)NaHSO3加成反應(yīng)速率由快到慢的順序?yàn)椋ǎ?.苯乙酮2.苯甲醛3.2-氯乙醛4.乙醛A.1234B.1243C.4321D.342126.下列化合物不可形成分子內(nèi)氫鍵是()A.B.C.D.27.下列各對(duì)化合物屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()A.CH3CH2CH2CH3與(CH3)2CH2CH3B.CH3CH2CH2OH與CH3CHOHCH3C.CH3CH2CHO與CH3CH=CHOHD.CH3CH2CH2OH與CH3CH2OCH328.下列烷烴中沸點(diǎn)最低的是()A.新戊烷B.異戊烷C.正己烷D.正辛烷29.下列化合物具有旋光性的是()A.B.C.D.30.分子具有手性的一般判據(jù)是分子中不具有()A.對(duì)稱軸B.對(duì)稱面C.對(duì)稱中心D.對(duì)稱面和對(duì)稱中心31.叔丁基正碳離子比異丙基正碳離子穩(wěn)定,可用于解釋的理論是()。A、電子效應(yīng)B、立體效應(yīng)C、共振效應(yīng)D、A和B32.下列化合物中,分子具有極性的是()A、Br2B、CCl4C、CH3CH2OCH3CH3D、CH433.在Friedel-Crafts(付氏)反應(yīng)中,下列鹵烷反應(yīng)活性最大的是()。A、CH3CH2-ClB、(CH3)2CH-ClC、(CH3)3C-ClD、CH3CH2CH234.具有芳香性的化合物是()。A、萘B、蒽C、環(huán)己烷D、A和B35.一個(gè)含有手性碳原子的化合物可與其鏡象疊合,該化合物叫()。A、對(duì)映異構(gòu)體B、非對(duì)映異構(gòu)體C、內(nèi)消旋體D、外消旋體36.下列化合物酸性最弱的是()。A、HO-—NO2B、HO-—CHOC、HO-—CH3D、HO-—OCH337.一步完成的雙分子親核取代反應(yīng)即SN2反應(yīng),該反應(yīng)的特點(diǎn)是()。A.發(fā)生消旋化B.發(fā)生構(gòu)型的完全轉(zhuǎn)化C.發(fā)生50%的構(gòu)型轉(zhuǎn)化D.A或B38.欲除去環(huán)己烷中的少量環(huán)己烯,下列方法中最好的是()。A、先臭氧化再分餾B、用HBr處理再分餾C、用氫氧化鈉洗滌D、用濃硫酸洗滌39.在判斷分液漏斗中哪一相為有機(jī)相時(shí),可向分液漏斗中加入一定量的()。A、H2OB、CCl4C、NaClD、NaOH40.下列化合物按堿性有由大到小的順序?yàn)?)。A、二甲胺>苯胺>甲胺>氨B、苯胺>甲胺>氨>二甲胺C、二甲胺>甲胺>氨>苯胺D、苯胺>二甲胺>甲胺>氨41.下列給出的正碳離子中最穩(wěn)定的是()A、(CH3)2CH+B、(CH3)3C+C、CH3CH2+D、CH342.下列化合物中張力最大的化合物是()A、環(huán)丁烷B、環(huán)戊烷C、環(huán)己烷D、環(huán)丙烷43.下列化合物中酸性最弱的是()A、ClCH2COOHB、BrCH2COOHC、CH3CH2OHD、44.下列能使苯環(huán)活化(苯環(huán)上電子密度增大)的基團(tuán)是()A、-OCH3B、-NO2C、-CHOD、-CN45.下列能溶于濃硫酸的化合物是()A、CH3CH2ClB、CH3CH2OCH2CH3C、CH3CH2CH2CH3D、(CH3)346.化合物內(nèi)消旋酒石酸沒有手性,是因?yàn)樗ǎ〢、無對(duì)稱面B、無對(duì)稱中心C、有兩個(gè)手性碳原子D、物象重合47.若發(fā)生SN2反應(yīng),則反應(yīng)過程中有()A、正碳離子B、負(fù)碳離子C、自由基D、過渡態(tài)48.下列最易被氧化的物質(zhì)是()A、CH3CH2ClB、CH3CH2OHC、CH3CHOD、CH3COCH349.1-丁烯進(jìn)行硼氫化反應(yīng),得到的主要產(chǎn)物是()A、1,2-二丁醇B、正丁醇C、2-丁醇D、1,4-二丁醇50.CH3CH2CH2CH(COOH)2受熱至熔點(diǎn)以上則生成()A、正戊酸B、2-戊酮C、正丙基丁二酸酐D、正戊醛51.某純(-)-化合物M的[α]D25=-25°,若將M的(-)-化合物與M的(+)-化合物以物質(zhì)的量比3﹕2混合后,所得混合物的比旋光度為()A、0°B、+50°C、+25°D、-25°52.化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH(OH)CH3的手性碳都為R構(gòu)型,該化合物的構(gòu)型異構(gòu)體數(shù)目為:()A、2個(gè)B、4個(gè)C、6個(gè)D、8個(gè)53.2個(gè)苯環(huán)共用3個(gè)碳原子而形成的雙環(huán)化合物屬于()A、多苯代脂肪烴B、橋環(huán)烴C、稠環(huán)芳烴D、聯(lián)苯類化合物54.下列化合物中有順反異構(gòu)體的是()A、1-丁烯B、3-甲基-2-戊烯C、1-戊烯D、3-乙基-2-戊烯55.環(huán)丙烷與Br2反應(yīng)后的產(chǎn)物為()A、1,2-二溴丙烷B、1,1-二溴丙烷C、1,3-二溴丙烷D、2-溴丙烷56.對(duì)甲苯酚發(fā)生苯環(huán)上的親電取代反應(yīng),新基團(tuán)主要進(jìn)入()A、甲基的鄰位B、甲基的對(duì)位C、酚羥基的對(duì)位D、酚羥基的鄰位57.下列化合物酸性最強(qiáng)的為()A、B、CH3CH2OHC、D、58.Mg與CH3CH2Br反應(yīng)生成CH3CH2MgBr,需用下列哪種物質(zhì)作溶劑?()A、干乙醚B、蒸餾水C、無水乙醇D、液氨59.不能被托倫試劑氧化的化合物為()A、CH3CH3CHOB、C、D、60.下列化合物發(fā)生水解后只生成羧酸的為()A、(CH3CO)2OB、CH3COClC、CH3COOC2H5D、CH3CONH261.苯酚分子中酚羥基上的氧原子的雜化狀態(tài)是()A.spB.sp2C.sp3D.sp2和sp362.(CH3)2CHCH2CH3的一氯代產(chǎn)物有()a.1種b.2種c.3種d.4種63.甲苯分子中存在的共軛體系是()A.p-π共軛和π-π共軛B.p-π共軛和π-π共軛C.σ-π超共軛和π-π共軛D.σ-p超共軛和π-π共軛64.下列分子中有sp雜化碳原子的是()A.CH3CH2CH3B.(CH3)2C=CH2C.(CH3)3CCOCH2CH365.關(guān)于化合物具有芳香性需滿足的條件之一是()A.環(huán)上有4n+2個(gè)π電子B.環(huán)上有4n個(gè)π電子C.環(huán)上原子不共平面D.有非環(huán)狀的共軛體系66.化合物CH3C≡CCH2CHClCHBrCH3的構(gòu)型異構(gòu)體的數(shù)目是(A.4種B.8種C.16種D.32種67.下列化合物能被氧化產(chǎn)生CO2氣體的是()A.CH3COCH2CH3B.CH3CH2CH2CHOC.CH3CH2CHOHCH3D.CH3CH2CH=CH268.在下列化合物中最難被氧化的是()A.2-丁醇B.叔丁醇C.乙醇D.2-甲基乙醇69.3-庚酮酸發(fā)生脫羧反應(yīng)后可生成的化合物是()A.2-己酮B.3-己酮C.4-己酮D.5-己酮70.與HNO2反應(yīng)后可放出氮?dú)獾氖牵ǎ〢.HOCH2CH2NHCH3B.CH3NHCH2CH2NHCH3C.對(duì)溴苯胺D71.下列化合物不能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的是()A.1-戊醛B.甲醛C.苯乙醛D.1-丙醛72.下列化合物中不能與飽和NaHSO3溶液生成白色沉淀的是()A.CH3CH2CH2COCH2CH2CH3B.CH3COCH2CH2CH3C.C6H5CH2CHOD73.下列碳正離子中最不穩(wěn)定的是()A.B.C.D.74.下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是()A.CH3CHOB.C.D.(CH3)3COH75.格利雅試劑對(duì)下列羰基化合物加成反應(yīng)速率由快到慢的順序?yàn)椋ǎ?.苯乙酮2.苯甲醛3.2-氯乙醛4.乙醛A.1234B.1243C.4321D76.下列化合物哪一種可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?()A.B.C.D.77.下列各對(duì)化合物屬于互變異構(gòu)的是()A.CH3CH2CH2CH3與(CH3)2CH2CH3B.CH3CH2CH2OH與CH3CHOHCH3C.CH3CH2CHO與CH3CH=CHOHD.CH3CH2CH2OH與CH3CH2OCH378.下列烷烴發(fā)生一氯代后,產(chǎn)物類型最少的是()A.新戊烷B.異戊烷C.正己烷D.正辛烷79.下列化合物中為手性分子的是()A.B.C.D.80.手性碳原子是分子產(chǎn)生手性的()A.必要條件B.充分條件C.充要條件D.因素之一81.1,3-戊二烯分子比1,4-戊二烯分子的內(nèi)能低的原因?yàn)榍罢叻肿又写嬖?)。A、σ-π共軛B、π-π共軛C、σ-p共軛D、p-π共軛82.下列化合物中,分子具有極性的是()A、H2B、CF4C、CH3OCH3D、CH83.在Friedel-Crafts(付氏)反應(yīng)中,下列鹵烷反應(yīng)活性最小的是()。A、CH3CH2-ClB、(CH3)2CH-ClC、(CH3)3C-ClD、CH3CH2CH284.具有芳香性的化合物是()。A、環(huán)己烷B、苯酚C、十氫化萘D、1,3-環(huán)己二烯85.2-丁烯的兩個(gè)順反異構(gòu)體又互稱為()。A、對(duì)映異構(gòu)體B、非對(duì)映異構(gòu)體C、內(nèi)消旋體D、外消旋體86.下列化合物堿性最弱的是()。A、HO-—NO2B、HO-—CHOC、HO-—CH3D、HO-—OCH387.一步完成的雙分子親核取代反應(yīng)即SN2反應(yīng),該反應(yīng)的特點(diǎn)是()。A、發(fā)生消旋化B、構(gòu)型不轉(zhuǎn)化C、發(fā)生50%的構(gòu)型轉(zhuǎn)化D、發(fā)生構(gòu)型的完全轉(zhuǎn)化88.欲除去氯代環(huán)戊烷中的少量環(huán)戊烯,下列方法中最好的是()。A、先氫化再分餾B、用HCl處理再分餾C、用濃硫酸洗滌D、用氫氧化鉀洗滌89.在判斷分液漏斗中哪一相為有機(jī)相時(shí),可向分液漏斗中加入一定量的()。A、自來水B、無水乙醇C、蒸餾水D、95%乙醇90.下列化合物中堿性最大的是()。A、二甲胺B、苯胺C、甲胺D、氨91.下列給出的負(fù)碳離子中最穩(wěn)定的是()A、(CH3)2CH-B、(CH3)3C-C、CH3CH2-D、CH392.下列化合物中∠CCC最小的是()A、環(huán)丁烷B、環(huán)戊烷C、環(huán)己烷D、環(huán)丙烷93.下列化合物中堿性最弱的是()A、ClCH2COOHB、BrCH2COOHC、CH3CH2OHD、94.下列能使苯環(huán)鈍化(苯環(huán)上電子密度減小)的基團(tuán)是()A、-OCH2CH3B、-NH2C、-CHOD、-CH95.下列難溶于濃硫酸的化合物是()A、CH3CH2ClB、CH3CH2OCH2CH3C、CH3CH2CH96.內(nèi)消旋酒石酸溶液可使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生下列哪種變化?()A、向左偏轉(zhuǎn)B、不發(fā)生偏轉(zhuǎn)C、向右偏轉(zhuǎn)D、A或C97.甲烷的氯代反應(yīng)過程中存在著()A、正碳離子B、負(fù)碳離子C、自由基D、過渡態(tài)98.下列最難被氧化的物質(zhì)是()A、CH3CH2ClB、CH3CH2OHC、CH3CHOD、CH3CH2OCH399.3-甲基-2-丁烯進(jìn)行硼氫化反應(yīng),得到的主要產(chǎn)物是()A、3-甲基-2-丁醇B、2-甲基-1-丁醇C、3-甲基-1-丁醇D、2-甲基-2-丁醇100.CH3CH2CH2CH2CH2COCH2COOH受熱至熔點(diǎn)以上則生成()A、正庚酸B、2-庚酮C、正庚醛D、正庚醇二、命名或?qū)憳?gòu)造式101.102.103.CH3CH2-CH2-C≡CCH3104.105.106.(CH3)2C=CHCOCH107.108.109.110.(C2H5)2C=CHCH2111.CH2=CHC≡CH112.113.114.115.116.117.118.CH3-CH=CH-C≡CH119.120.CH3CH2CH2CONHC2H5121.CH3CH2ONO2122.CH3CH2CH(CH3)CHClCOOH123.[(CH3)4N]Br124.(CH3)3COC(CH3)3125.CH3CH2CONH2126.127.128.CH3CH2-CHCl-C≡CCH3129.130.131.(CH3)2CHCH2COCH3132.133.134.135.CH3CH=CHCH2OH136.CH2=CHCH2CH2C137.138.139.140.141.142.143.CH3-CH=CH-CH(CH3)2144.145.CH3CH2CH2COONH4146.(CH3)2CHONO2147.CH3CH(NH2)CHClCOOCH3148.[CH3(CH2)11N(CH3)3]Br149.(CH3)2CHOC(CH3)3150.CH3CH2COCH2CH2CH3151.氯化重氮苯152.γ-氯己酸153.丙酸酐154.氫氧化四甲銨155.甲基叔丁基醚156.(E)-1-氯-1,2-二溴乙烯157.2,2,4,4-四甲基戊烷158.乙基乙烯基醚159.對(duì)異丙基苯胺160.(S)-2-溴丁烷161.(Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯162.2,4-二甲基-5-異丙基壬烷163.甲基叔丁基醚164.間羥基苯磺酸165.(R)-2,3-二羥基丙醛166.3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷167.α-氯丁酸168.(2R,3R)-酒石酸169.間硝基重氮苯硫酸鹽170.環(huán)氧乙烷171.鄰羥基苯胺172.丁酸芐酯173.乙酰氯174.氯化重氮苯175.1-氯-3-異丙基環(huán)己烷176.溴化重氮苯177.α-氯丁酸178.乙酸丙酸酐179.氯化四甲銨180.甲基丁基醚181.(E)-1,2-二氯丙烯182.2,4-二甲基己醛183.乙基烯丙基醚184.對(duì)羥基苯甲酰胺185.(R)-2-氯戊烷186.(E)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯187.3,4-二甲基-5-異丙基癸烷188.甲基丁基醚189.鄰羥基苯乙酮190.(S)-2,3-二氯丙酸191.四氫呋喃192.α-氯戊酸甲酯193.(1R,2R)-1,2-二氯環(huán)丁烷194.間硝基溴化重氮苯195.庚酸酐196.甲氧基苯197.2-甲基丙酸苯酯198.2-甲基丙酰胺199.對(duì)氨基苯磺酸200.3-氯環(huán)己烯三、鑒別化合物201.CH3CH=CHBr,CH3(CH2)8CH3,CH3CH=CHCH2CH2CH2Br,CH2=CHCH2Br202.,,,203.3-戊酮,碘代環(huán)己烷,β戊酮酸,苯乙酮204.苯甲醇,對(duì)甲苯酚,正庚醛,苯甲醛205.CH3(CH2)2CHO,CH3CH2COCH3,CH3(CH2)3Br,CH3(CH2)3OH206.甲苯,1-己烯,1,3-環(huán)己二烯,1,4-環(huán)己二烯207.—NHCH2CH3,NH2——CH2CH3,HOOC——OH,HO——OCH3208.CH3COCH2C6H5,CH3CH2COCH2C6H5,(CH3)2CHCH2CH2OH,(CH3)209.CH3CH2CH=CHBr,CH3CH=CHCH2Br,CH3COCH2CH3,CH3CH2CH2CHO210.N-甲基苯胺,2-甲基苯胺,苯甲酸,鄰羥基苯甲酸211.CH3CH=CBrCH3,CH3(CH2)6CH(CH3)2,H2C=CHCH2CH2Br,H2C=CHCHBr212.,,,213.4-庚酮,2-碘丁烷,β-己酮酸,2-戊酮214.3-苯基戊醇,間溴苯酚,間溴苯甲醛,3-甲基庚醛215.(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOCH3,CH3(CH2)5I,CH3CH=CHI216.對(duì)二甲苯,1-戊烯,1,3-環(huán)戊二烯,1,4-環(huán)戊二烯217.—NHCH(CH3)2、NH2——CH(CH3)2、HOOC——OH、HO——CH3。218.CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COC6H5、C6H5CH2CH2OH、(CH3CH2)3COH。219.(CH3)2CHCH=CHCl,(CH3)2CH=CHCH2Cl,(CH3)2COCH2CH3,(CH3)2CH2CH2CHO220.N-異丙基苯胺,4-異丙基苯胺,4-異丙基苯甲酸,4-羥基苯甲酸四、合成化合物221.以正丁醇為基本原料合成正戊酸。222.以苯為基本原料合成對(duì)硝基苯甲酸。223.由CH3C≡CH和CH3Br合成(CH3)3224.225.由CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COOH226.由甲苯合成間溴甲苯。227.由合成。228.由合成。229.以苯為基本原料合成4-氯-苯磺酸。230.以正丁醇為基本原料合成2-戊烯酸。231.以正己醇為基本原料合成正庚酸。232.以苯為基本原料合成對(duì)硝基甲苯。233.由CH3C≡CH和CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2(CH3)2COH234.由苯和異丙基溴合成異丙烯基苯。235.由(CH3)2CH2CH2Br合成(CH3)2CH2CH2COCl。236.由苯乙烯合成間溴甲苯。237.CH2=CHCH(CH3)2合成HOOCCH2CH2CH(CH3)2。238.由合成。239.以苯為基本原料合成4-甲基苯磺酸。240.以4-甲基-1-戊醇為基本原料合成4-甲基-2-氯己酸。五、推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)241.芳香族化合物A的分子式為C9H10,它能使溴水褪色,但無順反異構(gòu)。A與HBr作用得到B,B具有旋光性。B用KOH醇溶液處理后可得到與A分子式相同的化合物,并有順反異構(gòu)。試寫出A、B、C的可能結(jié)構(gòu)式。242.化合物C8H8O2(A)與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成金黃色結(jié)晶,與三氯化鐵水溶液反應(yīng)生成淺紫色溶液,與碘的氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成黃色沉淀,試推測(cè)芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)。243.環(huán)狀化合物C7H12(A)與溴反應(yīng)得化合物C7H12Br2(B),(B)在KOH的乙醇溶液加熱得化合物C7H10(C),(C)在高錳酸甲的酸性溶液加熱得化合物(D)和乙二酸。(D)與I2-NaOH溶液反應(yīng)后再酸化生成丁二酸。試推測(cè)化合物(A)、(B)、(C)和(D)的結(jié)構(gòu)。244.C4H9Cl(A)與NaOH的乙醇溶液共熱生成烯烴C4H8(B),用臭氧氧化(B)后只得到一種化合物(C),(C)與高錳酸鉀的酸性溶液作用生成化合物(D)。試推測(cè)化合物(A)、(B)、(C)和(D)的構(gòu)造式。245.C4H9Br(A)與KOH的醇溶液共熱生成烯烴C4H8(B),它與溴反應(yīng)得到C4H8Br2(C),用KNH2使(C)轉(zhuǎn)變?yōu)闅怏wC4H6(D),將(D)通過Cu2Cl2氨溶液時(shí)生成沉淀。試推測(cè)化合物(A)、(B)、(C)和(D)的構(gòu)造式。246.具有支鏈的化合物A的分子式為C5H10O,A與2,4-二硝基苯肼作用有沉淀生成,A還能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)生成化合物B和C。試推測(cè)化合物A、B和C的構(gòu)造式。247.化合物C7H12(A)經(jīng)臭氧氧化得C6H10O(B)和CH2O(C)。(B)和(C)都是羰基化合物,但只有(C)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),(B)經(jīng)硝酸氧化可得己二酸。請(qǐng)寫出化合物(A)、(B)和(C)的結(jié)構(gòu)式。248.芳香族化合物(A)的分子式為C8H8,A在酸性溶液中經(jīng)KMnO4氧化得到化合物(B)和CO2,(B)的分子式為C7H6O2。A經(jīng)臭氧氧化、鋅粉和水處理得到化合物(C)和甲醛,(C)的分子式為C7H6O。試推測(cè)化合物(A)、(B)和(C)的結(jié)構(gòu)。249.C5H8(A)C5H10(B),化合物(A)有光活性且構(gòu)型標(biāo)記為S,化合物(B)無光活性。試推測(cè)化合物(A)和(B)的結(jié)構(gòu)。250.C11H16O(A)C11H14(B)C3H6O(C)+C8H8O(D)(A)有光活性且具有芳香性,(C)和(D)都能與NaOI作用生成黃色沉淀。試推測(cè)化合物(A)、(B)、(C)和(D)的結(jié)構(gòu)。251.有一旋光性化合物A(C6H10),能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14),C沒有旋光性。試寫出B,C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的投影式,并用R-S命名法命名。252.某烴C3H6(A)在低溫時(shí)與氯作用生成C3H6Cl2(B),在高溫時(shí)則生成C3H5Cl(C)。使(C)與乙基碘化鎂反應(yīng)得C5H10(D),后者與NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱,主要生成C5H8(F),后者又可與順丁烯二酸酐反應(yīng)得(G)。寫出(A)至(G)的結(jié)構(gòu)及各步的反應(yīng)式。253.某不飽和烴A的分子式為C9H8,它能與氯化亞銅氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀,化合物A催化加氫得到B(C9H12),將B用酸性重鉻酸鉀氧化得到酸C(C8H6O4),C加熱脫水得到D(C8H4O3),若將化合物A和1,3-丁二烯作用可得到另一不飽和化合物E,將E催化脫氫可得到2-甲基聯(lián)苯,試寫出A~E的結(jié)構(gòu)。254.某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀酸和碳酸氫鈉,可溶于稀氫氧化鈉。A與氫氧化鈉反應(yīng)再酸化得到B和C(C7H6O3)。B可發(fā)生碘仿反應(yīng),C與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,與三氯化鐵作用呈紫色,C的一硝化產(chǎn)物主要有一種。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)。255.某辛烯經(jīng)臭氧化及在Zn粉存在下水解,只得到一種產(chǎn)物,試寫出其可能的結(jié)構(gòu)。256.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸;B可被氧化為苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C無手性,C的一氯代產(chǎn)物中有兩個(gè)具有手性,分別為E和F;D可氧化為對(duì)苯二甲酸,D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個(gè)具有手性,分別是G和H。試寫出A、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。257.化合物A的分子式為C10H22O2,與堿不起作用,但可被稀酸水解成B和C。C的分子式為C3H8O,與金屬鈉作用有氣體逸出,能與NaOI(次碘酸鈉)反應(yīng)。B的分子式為C4H8O,能進(jìn)行銀鏡反應(yīng),與K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D與Cl2/P作用后,再水解可得到E。E與稀H2SO4共沸得F,F(xiàn)的分子式為C3H6O,F(xiàn)的同分異構(gòu)體可由C氧化得到。寫出A~F的構(gòu)造式。258.某烴A(C4H8),在較低溫度下與氯氣作用生成B(C4H8Cl2);在較高的溫度下作用則生成C(C4H7Cl)。C與NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但與NaOH醇溶液作用卻生成E(C4H6)。E與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成F(C8H8O3)。試推斷A~F的構(gòu)造并寫出有關(guān)反應(yīng)式。259.某堿性化合物A(C4H9N)經(jīng)臭氧化再水解,得到的產(chǎn)物中有一種是甲醛。A經(jīng)催化加氫得B(C4H11N)。B也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到。A和過量的碘甲烷作用,能生成鹽C(C7H16IN)。該鹽和濕的氧化銀反應(yīng)并加熱分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加熱反應(yīng)得到E(C10H12O4260.某學(xué)生由苯為起始原料按下面的路線合成化合物A(C9H10):當(dāng)他將制得的最終產(chǎn)物進(jìn)行O3氧化、還原水解后卻得到了四個(gè)羰基化合物;經(jīng)波譜分析得知它們分別是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。問:(1)該學(xué)生是否得到了A?(2)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的合成路線是否合理?為什么?(3)你認(rèn)為較好的合成路線是什么?六、填空題(略)……答案一、單選題1.C2.B3.C4.D5.C6.C7.D8.A9.C10.B11.B12.C13.A14.B15.B16.B17.B18.C19.C20.D21.D22.A23.C24.A25.D26.C27.D28.A29.B30.D31.D32.C33.C34.D35.C36.D37.B38.D39.A40.C41.B42.D43.C44.A45.B46.D47.D48.C49.B50.A51.D52.A53.B54.B55.C56.D57.C58.A59.B60.A61.B62.D63.C64.D65.A66.A67.D68.B69.A70.C71.B72.A73.D74.A75.D76.C77.C78.A79.B80.D81.B82.C83.A84.B85.B86.A87.D88.C89.C90.A91.D92.D93.A94.C95.A96.B97.C98.A99.D100.B二、命名或?qū)憳?gòu)造式101.2,2-二甲基-3-異丙基己烷102.(Z)-2-甲基-1-氟丁烯103.2-己炔104.(S)-2-氟戊烷105.甲基環(huán)己烷106.4-甲基-3-戊烯-2-酮107.2-異丙基二環(huán)[1.1.0]丁烷108.2-對(duì)氯苯基丁酸109.間甲基重氮苯鹽酸鹽110.3-乙基-2-戊烯醇111.1-丁烯-2炔112.1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷113.(2Z,4E)-2,4-己二烯114.5,6-二甲基二環(huán)[2.2.1]庚-2-烯115.N,N-二甲基乙酰胺116.2,5-二甲基-3-乙基己烷117.(Z)-1-氟-1,2-二氯-2-溴乙烯118.3-戊烯-1-炔119.m-甲氧基苯甲醛120.N—乙基丁酰胺121.硝酸乙酯122.3-甲基-2-氯-戊酸123.溴化四甲銨124.二叔丁基醚125.丙酰胺126.3-乙基-2-溴己烷127.(Z)-2-甲基-1-溴戊烯128.4-氯-2-己炔129.(S)-1-氟-1-碘丁烷130.環(huán)己醇131.4-甲基-2-戊酮132.乙烯基環(huán)丙烷133.2-對(duì)甲苯基-2-溴乙酰胺134.對(duì)甲基重氮苯硫酸氫鹽135.2-丁烯-1-醇136.1-己烯-5-炔137.異丙烯基環(huán)戊烷138.(2Z,4E)-3,4-二氯-2,4-己二烯139.2-甲基-3-溴二環(huán)[2.2.1]庚烷140.乙酰溴141.2,3-二甲基-5-氯己烷142.(E)-2,3-二氯-2-丁烯143.4-甲基-2-戊烯144.m-硝基苯甲醛145.丁酸銨146.硝酸異丙酯147.3-氨基-2-氯-丁酸甲酯148.三甲基十二烷基溴化銨149.異丙基叔丁基醚150.3-己酮151.152.CH3CH2CHClCH2CH2COOH153.154.[(CH3)4N]OH155.CH3OC(CH3)3156.157.158.159.160.161.162.163.CH3OC(CH3)3164.165.166.167.CH3CH2CHClCOOH168.169.170.171.172.CH3CH2CH2COOCH2C6H5173.CH3COCl174.C6H5N2+Cl-175.176.177.CH3CH2CHClCOOH178.CH3CH2COOOCCH3179.[(CH3)4N]Cl180.CH3OC(CH2)2CH3181.182.183.CH3CH2CH2OCH=CH2184.185.186.187.188.CH3O(CH2)3CH3189.190.191.192.CH3CH2CH2CH2ClCOOCH3193.194.195.(CH3CH2CH2CH2CH3CH2COO)2O196.197.(CH3)2CH2COOC6H5198.(CH3)2CHCONH2199.200.三、鑒別化合物201.abbaacc褪色c↓慢ddd↓快2步各5分;其中a為CH3CH=CHBr,b為CH3(CH2)8CH3,c為CH3CH=CHCH2CH2CH2Br,d為CH2=CHCH2Br。202.aaa↓銀bc呈紫色ccbb↓銀ddd第1步4分,第2、3步各3分;其中a為,b為,c為,d為。203.第1步4分,第2、3步各3分。a為3-戊酮,b為碘代環(huán)己烷,c為β戊酮酸,d為苯乙酮204.第1步4分,第2、3步各3分。a為苯甲醇,b為對(duì)甲苯酚,c為正庚醛,d為苯甲醛205.第1步4分,第2、3步各3分。a為CH3(CH2)2CHO,b為CH3CH2COCH3,c為CH3(CH2)3Br,d為CH3(CH2)3OH。206.第1步4分,第2、3步各3分。a為甲苯,b為1-己烯,c為1,3-環(huán)己二烯,d為1,4-環(huán)己二烯。207.aaa雙相bbb單相ccc單相dd顯色d雙相第1步4分,第2、3步各3分。a為—NHCH2CH3,b為NH2——CH2CH3,c為HOOC——OH,d為HO——OCH3。208.aaa↓黃bb↓bccc渾濁(慢)dd顯色d渾濁(快)第1步4分,第2、3步各3分。a為CH3COCH2C6H5,b為CH3CH2COCH2C6H5,c為(CH3)2CHCH2CH2OH,d為(CH3)3209.⑴⑴褪色⑴⑵⑵⑵↓⑶⑶⑶⑷⑷⑷↓Ag第1步4分,第2、3步各3分。⑴為CH3CH2CH=CHBr,⑵為CH3CH=CHCH2Br,⑶為CH3COCH2CH3,⑷為CH3CH2CH2CHO。210.⑴⑴⑴2相⑵⑵2相⑵單相⑶⑶⑶⑷⑷單相⑷顯色第1步4分,第2、3步各3分。⑴為N-甲基苯胺,⑵為2-甲基苯胺,⑶.為苯甲酸,⑷為.鄰羥基苯甲酸。211.abbaacc褪色c↓慢ddd↓快2步各5分。a為CH3CH=CBrCH3,b為CH3(CH2)6CH(CH3)2,c為H2C=CHCH2CH2Br,d為H2C=CHCHBrCH212.aaa↓銀bc呈色ccbb↓銀ddd第1步4分,第2、3步各3分。a為,b為,c為,d為213.第1步4分,第2、3步各3分。a為4-庚酮,b為.2-碘丁烷,c為β-己酮酸,d為2-戊酮。214.第1步4分,第2、3步各3分。a為3-苯基戊醇,b為間溴苯酚,c為間溴苯甲醛,d為3-甲基庚醛。215.第1步4分,第2、3步各3分。a為(CH3)2CHCHO,b為(CH3)2CHCOCH3,c為CH3(CH2)5I,d為CH3CH=CHI。216.第1步4分,第2、3步各3分。a為對(duì)二甲苯,b為1-戊烯,c為1,3-環(huán)戊二烯,d為1,4-環(huán)戊二烯。217.aaa雙相bbb單相ccc單相dd顯色d雙相第1步4分,第2、3步各3分。a為—NHCH(CH3)2,b為NH2——CH(CH3)2,c為HOOC——OHd為HO——CH3。218.aaa↓黃bb↓bccc渾濁(慢)dd
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