認(rèn)識有機(jī)化合物-2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)高頻考點(diǎn)精講（新教材新高考）

第61講認(rèn)識有機(jī)化合物2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)高頻考點(diǎn)精講1.能辨識有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對常見有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。復(fù)習(xí)目標(biāo)有機(jī)物的分類和命名考點(diǎn)一(一)有機(jī)物的分類和官能團(tuán)1.按組成元素分類有機(jī)化合物可分為

和

。2.按碳骨架分類烴烴的衍生物必備知識3.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)化合物的主要類別類別典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)烷烴甲烷CH4

烯烴乙烯CH2==CH2___________________炔烴乙炔CH≡CH___________________芳香烴

(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)苯鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br_________________醇乙醇CH3CH2OH___________酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3____________________醛乙醛CH3CHO______________(碳鹵鍵)苯酚—OH(羥基)(醚鍵)(醛基)酮丙酮CH3COCH3_______________羧酸乙酸CH3COOH________________酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3_________________胺甲胺CH3NH2____________酰胺乙酰胺CH3CONH2__________________(酮羰基)(羧基)(酯基)—NH2(氨基)(酰胺基)氨基酸

甘氨酸___________________________—NH2(氨基)、—COOH(羧基)

[歸納提升]

官能團(tuán)與有機(jī)物類別的認(rèn)識誤區(qū)

(1)—OH連到苯環(huán)上，屬于酚；—OH連到鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上為醇。

(2)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(4)(酯基)與(羧基)的區(qū)別為酯基中—R為烴基，不能是氫原子。(5)雖然含有醛基，但不屬于醛，而應(yīng)屬于酯。(3)不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為羧酸。[名師點(diǎn)撥](二)常見有機(jī)物的命名1.烷烴的系統(tǒng)命名[例1](1)新戊烷的系統(tǒng)命名為

。(2)

的系統(tǒng)命名為

。2,2-二甲基丙烷2,5-二甲基-3-乙基己烷2.含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物的命名用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：(1)

：

。(2)

：

。(3)

：

。4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-丁烯2-甲基-1,2-丁二醇[例2](1)烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取主鏈錯(cuò)誤。

(2)有機(jī)物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫、顛倒等錯(cuò)誤，書寫名稱時(shí)要特別注意規(guī)范使用。(3)醛類、羧酸類的命名，主鏈必須含有官能團(tuán)，要指出官能團(tuán)位置，含有官能團(tuán)的端位碳默認(rèn)為1號碳。3.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。[例3](1)習(xí)慣命名：_________系統(tǒng)命名：__________間二甲苯1,3-二甲苯(2)

系統(tǒng)命名：____________1,2,4-三甲苯1.含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴(

)2.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)(

)3.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(

)4.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C==C”(

)5.

中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)(

)××√××易錯(cuò)辨析一、常見有機(jī)物類別判斷1.下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A.CH2==CH2、

、

同屬于脂肪烴B.

、

、

同屬于芳香烴C.CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴D.、

、

同屬于環(huán)烷烴

√專項(xiàng)突破解析烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴

(苯甲醇)√芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，D項(xiàng)錯(cuò)誤。解析二、陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的辨識3.化合物

是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團(tuán)為____________(寫名稱)，它屬于______(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。4.治療冠心病的藥物心酮胺(

)中含有的官能團(tuán)名稱是__________________________。羥基、醛基脂環(huán)醚鍵、酮羰基、氨基、羥基三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名原則5.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)：

。5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔(2)

：

。3-乙基-1,3-戊二烯(3)

：

。3,3-二甲基丁酸甲酯(4)CH2==CHCH2Cl：

。3-氯丙烯(5)

：

。1,2-丙二醇(6)

：

。對苯二甲酸(7)CH3OCH3：

。二甲醚(8)

：

。苯甲酰胺6.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_________________。(3)苯乙炔：__________。(4)丙二醛：_____________。OHCCH2CHO1.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。易錯(cuò)提醒2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……研究有機(jī)化合物的一般方法考點(diǎn)二1.研究有機(jī)化合物的基本步驟實(shí)驗(yàn)式分子式分子結(jié)構(gòu)必備知識2.分離、提純有機(jī)化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的

相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中的

很小或很大；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的_______受溫度的影響_____沸點(diǎn)溶解度溶解度較大(2)萃?、僖?液萃?。豪么蛛x組分在兩種

的溶劑中的

不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑：

、

、

、石油醚、二氯甲烷等。不互溶溶解度苯CCl4乙醚適用范圍利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法注意事項(xiàng)①常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等②根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣-液、液-液等)間溶解度或吸附能力不同，又相繼發(fā)展了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等(3)色譜法3.認(rèn)識波譜分析法(1)質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的

，

＝最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜：主要用于確定

和

。(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有

。吸收峰個(gè)數(shù)為等效氫原子種數(shù)，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比。(4)X射線衍射圖：經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如

、

等，用于有機(jī)化合物

的測定。相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量化學(xué)鍵官能團(tuán)幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子鍵長鍵角晶體結(jié)構(gòu)最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖4.有機(jī)物分子式的確定(1)最簡式規(guī)律

(4)化學(xué)方程式法 利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有5.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法①根據(jù)分子式和不飽和度推測可能官能團(tuán)。②利用特征反應(yīng)鑒定官能團(tuán)。

(1)實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)式CH4O，其分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。

(2)實(shí)驗(yàn)式通過擴(kuò)大整數(shù)倍氫原子達(dá)到飽和，則該式即為分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍可得C2H6O2，此時(shí)氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，則分子式為C2H6O2。一、有機(jī)物分離、提純方法的選擇1.下列關(guān)于有機(jī)物的分離、提純方法，正確的是A.直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無水酒精B.甲烷中混有乙炔時(shí)，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C.用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl時(shí)，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸√專項(xiàng)突破解析酒精與水的沸點(diǎn)只相差20多度，部分水蒸氣也會(huì)蒸發(fā)進(jìn)入蒸餾液中，故A錯(cuò)誤；酸性高錳酸鉀溶液與乙炔反應(yīng)生成二氧化碳，會(huì)引入新的雜質(zhì)，故B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在NaOH溶液里會(huì)發(fā)生水解，故C錯(cuò)誤；苯甲酸是固體，在水中的溶解度受溫度影響較大而氯化鈉較易溶于水，所以可利用重結(jié)晶的方法將兩者分離，故D正確。2.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是選項(xiàng)不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液過濾C淀粉(葡萄糖)水過濾D苯(苯酚)濃溴水過濾√解析甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉，水溶性更好，與苯分層，采用分液的方法分離，A正確；NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，與溴苯分層，應(yīng)用分液的方法分離，B錯(cuò)誤；淀粉溶于水形成膠體，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透過濾紙，C錯(cuò)誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2,4,6-三溴苯酚也會(huì)溶于苯中，無法通過過濾的方法分離，D錯(cuò)誤。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測定3.(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是A.

在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)√4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同

的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對分子質(zhì)量

為46D.綜合分析化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為

CH3—O—CH3√由A的紅外光譜圖可知，有機(jī)物A含C—H、H—O和C—O，有3種不同的化學(xué)鍵，故A正確；有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖中有三組不同的峰，故該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；由A的質(zhì)譜圖可以得知最大質(zhì)荷比為46，故C正確；根據(jù)上述三個(gè)圖分析可知，有機(jī)物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，故D錯(cuò)誤。解析三、利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成5.將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出)，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)濃硫酸、無水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？答案濃硫酸干燥O2；無水CaCl2吸收反應(yīng)生成的水；堿石灰吸收反應(yīng)生成的CO2。(2)通過計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡式。(3)若要知道該有機(jī)物的分子式，還缺少哪種物理量？答案相對分子質(zhì)量。多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.常見有機(jī)物或官能團(tuán)性質(zhì)總結(jié)官能團(tuán)(或其他基團(tuán))常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)烷烴基取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵(1)加成反應(yīng)：使__________________________褪色(2)氧化反應(yīng)：能使________________褪色苯環(huán)(1)取代反應(yīng)：①在FeBr3催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液碳鹵鍵(鹵代烴)(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng)：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴醇羥基(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯酚羥基(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀醛基(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)酯基水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇酰胺基在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)2.有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系(1)1mol

加成需要1molH2或1molBr2。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2氣體。(4)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。(5)與NaOH反應(yīng)，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol

(R、R′為烴基)消耗1molNaOH。1.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下：下列說法正確的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一個(gè)手

性碳原子B.①②③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、

還原反應(yīng)和消去反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH的水溶液，加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X√A項(xiàng)，化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原子；B項(xiàng)，1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。解析2.二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結(jié)構(gòu)如圖a所示。下列有關(guān)二羥基甲戊酸的說法錯(cuò)誤的是A.二羥基甲戊酸的分子式為C6H12O4B.與乙醇、乙酸均能發(fā)生酯化反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液

褪色C.等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質(zhì)的量之比

為3∶1D.與乳酸(結(jié)構(gòu)如圖b)互為同系物√由圖a可知，二羥基甲戊酸含有2個(gè)羥基和1個(gè)羧基，羥基能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，其中—CH2OH中的羥基能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，羥基、羧基都能與鈉反應(yīng)，與碳酸氫鈉反應(yīng)的只能是羧基；a、b兩者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物。解析3.某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是A.X的分子式為C12H16O3B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應(yīng)C.在催化劑的作用下，1molX最多能與1molH2加成D.不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X√解析由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C12H14O3，故A錯(cuò)誤；X的分子中含有酯基、羥基和碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應(yīng)，故B正確；在催化劑的作用下，X分子中的碳碳雙鍵和苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molX最多能與4mol氫氣加成，故C錯(cuò)誤；苯不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，X的分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤。4.有機(jī)物W()是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成：下列說法不