《化學(醫(yī)藥衛(wèi)生類)》課件-第八章-認識一類天然生物活性有機物(高教版)

第一節(jié)雜環(huán)化合物第二節(jié)生物堿本章將學習一類存在于生物體且具有明顯生理活性的含氮堿性有機化合物——生物堿。由于生物堿大都具有一種較復雜的環(huán)狀結構，所以在認識生物堿之前，先學習雜環(huán)化合物。第一節(jié)雜環(huán)化合物第二節(jié)生物堿本章將學1學習要求

了解雜環(huán)化合物的概念、分類和命名，以及常見雜化合物的性質和用途。第一節(jié)

雜環(huán)化合物學習要求了解雜環(huán)化合物的概念、分類和命名，以及常見2第一節(jié)

雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名雜環(huán)化合物的概念1.一般是指結構、性質與芳香烴相似的一類環(huán)狀有機化合物；2.環(huán)中含有雜原子：O、S、N

。二、常見的雜環(huán)化合物第一節(jié)雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名雜環(huán)化合物的概念3第一節(jié)

雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名基本雜環(huán)六元雜環(huán)稠雜環(huán)◆分類

單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)苯稠雜環(huán)第一節(jié)雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名基本雜環(huán)六元雜4第一節(jié)

雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名◆常見基本雜環(huán)的結構與名稱

五元雜環(huán)呋喃噻吩吡咯吡唑咪唑第一節(jié)雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名◆常見基本雜環(huán)5第一節(jié)

雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名◆常見基本雜環(huán)的結構與名稱

六元雜環(huán)苯稠雜環(huán)吡啶嘧啶吲哚喹啉嘌呤稠雜環(huán)第一節(jié)雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名◆常見基本雜環(huán)6第一節(jié)

雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名◆簡單雜環(huán)化合物的命名

γαβαβ(α-甲基呋喃)(β-氨基吡啶)(α-呋喃甲醛)2-呋喃甲醛4-吡啶甲酸3-氨基吡啶2-甲基呋喃(γ-吡啶甲酸)第一節(jié)雜環(huán)化合物一、基本雜環(huán)的分類和命名◆簡單雜環(huán)化合7第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑴色氨酸1.蛋白質中的雜環(huán)化合物吲哚第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑴色氨酸1.蛋白質8第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑵組氨酸

1.蛋白質中的雜環(huán)化合物咪唑在細菌作用下，組氨酸脫羧生成組胺：組胺第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑵組氨酸1.蛋白9第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物2.核酸中的雜環(huán)化合物⑴嘧啶堿——胞嘧啶⑵嘌呤堿——腺嘌呤第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物2.核酸中的雜環(huán)化合10第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物3.維生素中的雜環(huán)化合物⑴維生素PP由煙酸和煙酰胺組成，均為吡啶的衍生物：R=COOH：煙酸(尼克酸)R=CONH2：煙酰胺(尼克酰胺)

小常識

維生素PP又稱維生素B3，是中人體需要量最多的B族維生素，富含于動物肝臟、腎臟、瘦肉、魚卵、麥芽、全麥制品、花生、無花果等中。維生素PP能促進血液循環(huán)，降低血壓，降低膽固醇和甘油三酯，減輕胃腸障礙．減輕美尼爾綜合癥的癥狀等。第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物3.維生素中的雜環(huán)化11第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑵維生素B6由吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺組成，也是吡啶的衍生物：R

=

CH2OH：吡哆醇

R

=

CHO：吡哆醛

R

=

CH2NH2：吡哆胺

3.維生素中的雜環(huán)化合物

小常識

維生素B6又稱吡哆素，在酵母菌、肝臟、谷粒、肉、魚、蛋、豆類及花生中含量較多。維生素B6長期缺乏會導致皮膚、中樞神經系統(tǒng)和造血機構的損害。缺乏維生素B6的癥狀為皮炎、痙攣、貧血等。單純的維生素B6缺乏癥在人類極少見。臨床上應用維生素B6制劑防治妊娠嘔吐和放射病嘔吐。第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑵維生素B6由吡哆12第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物4.藥物中常見的雜環(huán)化合物⑴雷米封(異煙肼)治療肺結核的藥物

小常識

異煙肼發(fā)明于1952年。異煙肼的發(fā)明使治療結核病起了根本性的變化。在這接近50年的使用歷史中，雖然有的病人所感染的結核菌已經產生了耐藥性，但絕大多數醫(yī)生仍認為它是治療結核病的第一線藥物。在使用雷米封治療時，不宜食用魚類食品，否則容易使組織胺在體內蓄積，可能發(fā)生中毒反應，甚至引起死亡。

第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物4.藥物中常見的雜環(huán)13第一節(jié)

雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑵磺胺嘧啶磺胺類抗菌藥4.藥物中常見的雜環(huán)化合物

小常識

格哈德·多馬克是德國病理解剖學家，因發(fā)明磺胺藥而獲得1939年諾貝爾生理學和醫(yī)學獎，被稱為磺胺之父。1932年圣誕節(jié)前夕，當多馬克給一些感染了鏈球菌的小白鼠注射了一種稱為“百浪多息”的橘紅色磺胺類染料后，一個奇跡發(fā)生了：這些小白鼠康復了。此后，他女兒因手指被刺破受了感染，全身發(fā)燒并惡化成敗血癥。他將“百浪多息”推進女兒體內，使他女兒成為世界上第一個用這種藥戰(zhàn)勝了鏈球菌敗血癥的人?！鞍倮硕嘞ⅰ痹诨铙w中發(fā)生作用的原因是它在體內能分解出磺胺基因——對氨基苯磺酰胺（簡稱磺胺）。第一節(jié)雜環(huán)化合物二、常見的雜環(huán)化合物⑵磺胺嘧啶磺胺類抗菌14第二節(jié)

生物堿學習要求

了解生物堿的概念和性質。第二節(jié)生物堿學習要求了解生物堿的概念和性質。15第二節(jié)

生物堿生物堿的概念存在于生物體內、具有明顯生理活性的含氮堿性有機化合物通常稱為生物堿。由于生物堿主要分布于植物界，所以又稱植物堿。一、生物堿的一般通性二、藥物中常見的生物堿第二節(jié)生物堿生物堿的概念存在于生物體內、具16第二節(jié)

生物堿一、生物堿的一般通性1.物理性質大多數生物堿：難溶于水，易溶于有機溶劑無色晶體或白色粉末、味苦特殊：小檗堿為黃色針狀晶體第二節(jié)生物堿一、生物堿的一般通性1.物理性質大多數生物17第二節(jié)

生物堿一、生物堿的一般通性2.化學性質⑴堿性生物堿大多具有弱堿性，可與酸形成易溶于水的鹽。生物堿(難溶于水)生物堿鹽(易溶于水)應用：改善生物堿的水溶性進行生物堿的分離提純第二節(jié)生物堿一、生物堿的一般通性2.化學性質⑴堿性18第二節(jié)

生物堿一、生物堿的一般通性2.化學性質⑵沉淀反應生物堿及其鹽的水溶液+生物堿沉淀劑→沉淀苦味酸、鞣酸等應用：進行生物堿的分離、檢測或鑒別第二節(jié)生物堿一、生物堿的一般通性2.化學性質⑵沉淀反19第二節(jié)

生物堿一、生物堿的一般通性⑶顏色反應生物堿+生物堿顯色劑→有色化合物甲醛的濃硫酸溶液、重鉻酸鉀的濃硫酸溶液等應用：進行生物堿的檢測或鑒別2.化學性質第二節(jié)生物堿一、生物堿的一般通性⑶顏色反應生物堿20第二節(jié)

生物堿二、藥物中常見的生物堿1.麻黃堿(麻黃素)我國特產中藥麻黃的主要成分鹽酸麻黃堿治療支氣管哮喘、過敏反應、鼻黏膜腫脹及低血壓等病癥。第二節(jié)生物堿二、藥物中常見的生物堿1.麻黃堿(麻黃素21第二節(jié)

生物堿二、藥物中常見的生物堿2.阿托品來自于從顛茄、莨菪等植物中提取的莨菪堿硫酸阿托品治療胃腸平滑肌痙攣、胃及十二指腸潰瘍、解有機磷中毒等，還用于擴散瞳孔。第二節(jié)生物堿二、藥物中常見的生物堿2.阿托品22第二節(jié)

生物堿二、藥物中常見的生物堿3.小檗堿(黃連素)存在于黃連中第二節(jié)生物堿二、藥物中常見的生物堿3.小檗堿(黃連素23第二節(jié)

生物堿二、藥物中常見的生物堿3.小檗堿(黃連素)鹽酸小檗堿治療胃腸炎及細菌性痢疾。第二節(jié)生物堿二、藥物中常見的生物堿3.小檗堿(黃連素24第二節(jié)

生物堿二、藥物中常見的生物堿4.喜樹堿存在于喜樹中的一種生物堿喜樹堿常用于治療胃癌、腸癌及白血病等。第二節(jié)生物堿二、藥物中常見的生物堿4.喜樹堿存在于喜樹25第二節(jié)

生物堿二、藥物中常見的生物堿5.嗎啡和