化學(xué)一輪復(fù)習(xí)(蘇教版)重點(diǎn)突破：92食品中的有機(jī)化合物

PAGEPAGE重點(diǎn)突破鎖定高考熱點(diǎn)探究規(guī)律方法考點(diǎn)1乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較題組訓(xùn)練1.(2013·長沙檢測)乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖：關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()A．和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂B．在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①③斷裂C．和濃H2SO4共熱140℃時(shí)，鍵①和鍵②斷裂；170℃時(shí)鍵D．和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂解析乙醇和金屬鈉反應(yīng)時(shí)氫氧鍵即鍵①斷裂，故A項(xiàng)正確；乙醇催化氧化時(shí)，斷裂氫氧鍵和連有羥基碳上的碳?xì)滏I即鍵①③，故B項(xiàng)正確；乙醇在140℃時(shí)發(fā)生分子間脫水，一個(gè)乙醇分子斷氫氧鍵，即鍵①，另一個(gè)乙醇分子斷碳氧鍵，即鍵②，故C項(xiàng)正確；乙醇和氫溴酸發(fā)生反應(yīng)時(shí)，碳氧鍵斷裂，即鍵答案D2．(2013·新課標(biāo)全國Ⅰ)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖：下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)解析香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤。碳碳雙鍵和—CH2OH都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案A3．(2013·山東)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()考點(diǎn)2糖類、油脂和蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)1.糖類和蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)(1)葡萄糖的特征反應(yīng)。①加熱條件下，使新制的氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀；②堿性、加熱條件下，從銀氨溶液中析出銀(也叫銀鏡反應(yīng))。(2)淀粉的特征反應(yīng)：常溫下，淀粉遇碘變藍(lán)。(3)蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)。①濃硝酸可以使蛋白質(zhì)變黃，也稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)；②灼燒時(shí)，有燒焦羽毛的氣味。2．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)(1)二糖、多糖的水解反應(yīng)：(2)油脂的水解反應(yīng)。①酸性條件油脂＋水eq\o(→,\s\up17(H2SO4))高級脂肪酸＋甘油②堿性條件(皂化反應(yīng))油脂＋水eq\o(→,\s\up17(NaOH))高級脂肪酸鈉＋甘油(3)蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。蛋白質(zhì)＋水eq\o(→,\s\up17(酶))氨基酸特別提醒(1)酯、油脂和礦物油三者之間的關(guān)系為：①礦物油屬于烴類物質(zhì)，是石油及石油的分餾產(chǎn)品；②動(dòng)、植物油脂屬于酯類，是人類生存的重要營養(yǎng)物質(zhì)。(2)實(shí)驗(yàn)室中淀粉是在稀硫酸催化作用下發(fā)生水解，最終生成葡萄糖。欲檢驗(yàn)淀粉是否已水解，應(yīng)先將水解液加堿中和，再用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)葡萄糖，否則酸的存在會(huì)使檢驗(yàn)失敗。題組訓(xùn)練6.下列關(guān)于有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用說法不正確的是()A．用飽和的Na2SO4溶液使蛋清液發(fā)生鹽析，進(jìn)而分離、提純蛋白質(zhì)B．淀粉和纖維素的組成都可用(C6H10O5)n表示，它們都可轉(zhuǎn)化為乙醇C．石油裂解可以得到甲烷、乙烯和丙烯等低碳有機(jī)物D．食用植物油在燒堿溶液中水解的主要產(chǎn)物是高級飽和脂肪酸鈉和甘油解析食用植物油呈液態(tài)，在堿性環(huán)境下水解的主要產(chǎn)物應(yīng)為不飽和高級脂肪酸鈉和甘油。答案D7．下列說法正確的是()A．1mol葡萄糖水解能生成2molCH3CH2OH和2molCO2B．向雞蛋清中分別加入Na2SO4的濃溶液和CuSO4的濃溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀C．油脂不是高分子化合物，1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高級脂肪酸D．欲檢驗(yàn)蔗糖水解的產(chǎn)物是否具有還原性，可向其水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱解析葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；雞蛋清屬于蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)遇Na2SO4、(NH4)2SO4等的濃溶液會(huì)發(fā)生鹽析，遇重金屬鹽會(huì)發(fā)生變性，B項(xiàng)錯(cuò)；油脂屬于高級脂肪酸甘油酯，水解生成相應(yīng)的脂肪酸和甘油，油酸不屬于高分子化合物，C項(xiàng)對；利用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基需要在堿性條件下進(jìn)行，蔗糖水解后的溶液具有酸性，需中和后才能進(jìn)行檢驗(yàn)，D項(xiàng)錯(cuò)。答案C8．糖類(除單糖外)、蛋白質(zhì)和油脂在人體內(nèi)都可以發(fā)生水解反應(yīng)，下列有關(guān)說法中正確的是()A．糖類水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖B．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸C．油脂水解的最終產(chǎn)物為甘油D．它們的水解反應(yīng)也是分解反應(yīng)解析蔗糖水解產(chǎn)物為葡萄糖與果糖，故A項(xiàng)錯(cuò)；油脂水解的產(chǎn)物為高級脂肪酸(或鹽)與甘油，故C項(xiàng)錯(cuò)；水解反應(yīng)不是分解反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)。答案B9．糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)。下列說法正確的是()A．葡萄糖不能跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀B．油脂在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸C．天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α－氨基酸D．欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性質(zhì)，應(yīng)加入CuSO4溶液解析葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，跟新制氫氧化銅懸濁液混合加熱，能夠生成磚紅色Cu2O沉淀，A項(xiàng)不正確；油脂在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸的鈉鹽，油脂在酸性條件下水解的產(chǎn)物是甘油和高級脂肪酸，B項(xiàng)不正確；天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物全是α－氨基酸，C正確；蛋白質(zhì)遇CuSO4等重金屬鹽，會(huì)發(fā)生變性而凝聚，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C歸納總結(jié)1.編織糖類知識網(wǎng)絡(luò)2．對比明確油脂“三化”油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)；通過氫化反應(yīng)后，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。3．聚焦鹽析變性異同鹽析：在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出，其實(shí)質(zhì)是溶解度降低，是物理變化，此過程可逆，加水后仍可溶解，蛋白質(zhì)仍保持原有的生理活性。變性：在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出，其實(shí)質(zhì)是結(jié)構(gòu)性質(zhì)發(fā)生變化，是化學(xué)變化，此過程不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性。二者均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程?？键c(diǎn)3乙酸乙酯的制備1.實(shí)驗(yàn)原理CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。2．實(shí)驗(yàn)裝置(如圖)3．反應(yīng)特點(diǎn)4．反應(yīng)條件及其意義(1)加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。(3)以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(4)可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。5．注意事項(xiàng)(1)加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH→濃H2SO4→CH3COOH。(2)用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。(3)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。(4)加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。(5)裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。(6)充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。題組訓(xùn)練10．已知下表所示數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)密度(g·cm－3)乙醇－117.378.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90濃硫酸—338.01.84某學(xué)生實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在30mL的大試管A中按體積比2：3：3配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按圖甲連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻加熱裝有混合液的大試管5～10min。③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。請根據(jù)題目要求回答下列問題：(1)配制該混合液的主要操作步驟為_____________________________________________________________________________；(2)步驟②中需要小火均勻加熱，其主要原因是_______________________________________________________________________；(3)指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象：___________________________________________________________________________________。分離出乙酸乙酯層后，一般用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌，可通過洗滌主要除去________(填名稱)雜質(zhì)；為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為________(填選項(xiàng)字母)。A.P2O5 B.無水Na2SO4C.堿石灰 D.NaOH固體(4)某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如圖乙所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的部分裝置略去)，與圖甲裝置相比，圖乙裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有_________________________________________________________。解析從表中數(shù)據(jù)可以看出，反應(yīng)物乙酸、乙醇的沸點(diǎn)比較低，因此在用酒精燈加熱時(shí)，一定要用小火慢慢加熱。反應(yīng)得到的乙酸乙酯難溶于水，密度比水小，與水混合后通常分層，且處于上層。在干燥制得的乙酸乙酯時(shí)，不能用酸或堿，因?yàn)樗峄驂A會(huì)使乙酸乙酯水解，最好選用無水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯與Na2SO4也不互溶。答案(1)在一個(gè)30mL的大試管中注入3mL乙醇，再分別緩緩加入2mL濃硫酸、3mL乙酸(乙醇和濃硫酸的加入順序不可互換)，邊加邊振蕩試管使之混合均勻(2)反應(yīng)物乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，若用大火加熱，反應(yīng)物隨產(chǎn)物蒸出而大量損失，而且溫度過高可能發(fā)生更多的副反應(yīng)(3)在淺紅色碳酸鈉溶液液面上有無色油狀液體生成，可聞到香味，振蕩后碳酸鈉溶液紅色變淺，油層變薄碳酸鈉、乙醇B(4)增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置的溫度；增加了分液漏斗，有利于及時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合物以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量；增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物名師究錯(cuò)易錯(cuò)追根溯源挑戰(zhàn)高考滿分【典例】下列有關(guān)生活中常見的有機(jī)物和基本營養(yǎng)物質(zhì)敘述正確的是()①吃饅頭，多次咀嚼后有甜味屬于水解反應(yīng)②不慎將濃硝酸沾到皮膚上會(huì)出現(xiàn)黃色斑屬于水解反應(yīng)③醇與所有酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)④油脂是高級脂肪酸和甘油經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯⑤油脂都不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為α－氨基酸⑦凡分子組成符合Cn(H2O)m的化合物都屬于糖類A．①③④ B．①④⑥C．④⑤⑥ D．①④⑦【錯(cuò)因分析】②錯(cuò)誤原因是對反應(yīng)類型的理解不夠到位，不能將化學(xué)知識與現(xiàn)實(shí)生活聯(lián)系起來。濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)，不屬于水解反應(yīng)；③錯(cuò)誤原因是沒有把握好酯化反應(yīng)的原理和反應(yīng)的條件。酯化反應(yīng)是指酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，無機(jī)含氧酸與醇也能發(fā)生酯化反應(yīng)，但無氧酸與醇作用的產(chǎn)物是鹵代烴和水，并非酯和水；⑤錯(cuò)誤原因是對油脂結(jié)構(gòu)理解不透，油脂中的烴基不一定都是飽和烴基，含不飽和烴基的油脂能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色；⑦對有機(jī)物通式掌握不熟練，糖類的組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，但符合通式的不一定是糖類，例如：乙酸CH3COOH可寫成C2(H2O)2符合通式，但不屬于糖類。【解析】①在唾液中的淀粉酶的催化下，使淀粉水解變?yōu)辂溠刻?，麥芽糖有甜味。④油脂可看作高級脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)等]與甘油[丙三醇C3H5(OH)3]經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯，它在適當(dāng)?shù)臈l件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的高級脂肪酸和甘油。【答案】B糾錯(cuò)訓(xùn)練下列敘述不正確的是()A．