專題第講 有機(jī)綜合推斷與合成

專題第講有機(jī)綜合推斷與合成第1頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月高考點(diǎn)擊1.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。2．舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。3．了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。4．結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。第2頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。6．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。7．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。8．了解新型高分子材料和性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。9．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。第3頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月重點(diǎn)知識整合一、有機(jī)推斷題解題思路和突破口1．解題思路第4頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2．突破口(1)特殊條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代反應(yīng)Br2、Fe粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑(如Ni)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意羧基和酯基不能與H2加成)第5頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)條件反應(yīng)類型濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反應(yīng)NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)第6頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鐵、鹽酸硝基還原為氨基O2、Cu或Ag、加熱醇的催化氧化反應(yīng)銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂、酯類和二糖的水解第7頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第8頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月③加熱與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)中含有醛基(可能是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖……)第9頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第10頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月⑤顯酸性的有機(jī)物可能含有：羧基、酚羥基⑥能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有氫原子、醇—OH、酚—OH、醛基。⑦顯堿性的有機(jī)物可能含有—NH2或—NH—或—N—。⑧既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物可能是：第11頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第12頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第13頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如：某醇(或一鹵代烴)消去僅生成惟一的一種產(chǎn)物CH2===CH—CH2—CH3則醇為：CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③從取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如C5H12的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。第14頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月④由加H2后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如：(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為：(CH3)3CCH===CH2，炔烴為：(CH3)3CC≡CH。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置：由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。(4)“定量關(guān)系”①烴和鹵素的取代反應(yīng)，被取代的H原子和消耗的鹵素分子之間的數(shù)值關(guān)系(1∶1)。第15頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月②不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反應(yīng)中，與無機(jī)物分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(1∶1)、(1∶2)。③含—OH結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與Na的反應(yīng)中，—OH與生成的氫分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(2∶1)。④—CHO與生成的Ag(1∶2)，或Cu2O(1∶1)的物質(zhì)的量比關(guān)系。⑤酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(1∶1)。⑥醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的相對分子質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大42n(n代表醇中羥基的個(gè)數(shù))。第16頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(5)“轉(zhuǎn)化關(guān)系”第17頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月二、有機(jī)合成的解題思路與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法1．解題思路第18頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法(1)官能團(tuán)的引入第19頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第20頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第21頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第22頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第23頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第24頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月命題熱點(diǎn)演練利用有機(jī)物的衍變關(guān)系進(jìn)行綜合推斷(2011年高考山東卷)美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。例1第25頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第26頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．取代反應(yīng)b．酯化反應(yīng)c．縮聚反應(yīng)d．加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是__________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是__________。第27頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是________________。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________________________________________________________________。第28頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第29頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第30頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第31頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月變式訓(xùn)練1

(2011年高考廣東卷)直接生成碳—碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳—碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：第32頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第33頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)化合物Ⅰ的分子式為________________，其完全水解的化學(xué)方程式為___________________________(注明條件)。(2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________(注明條件)。第34頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為________，Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(4)反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡式見右下圖)分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。第35頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第36頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月解析：化合物Ⅱ的分子式為C3H8O2，由其飽和度可知該有機(jī)物飽和，則可能為醇或醚，又由后面的反應(yīng)歷程可推知為醇，被氧化為醛，再與Ag(NH3)2OH反應(yīng)生成羧酸銨，酸化生成羧酸，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。第37頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第38頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第39頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第40頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(2010年高考福建卷)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：利用新信息進(jìn)行綜合推斷例2第41頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月分子式C16H14O2部分性質(zhì)能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解(丙)第42頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為_________________(注明反應(yīng)條件)。第43頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第44頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第45頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。第46頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第47頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第48頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第49頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第50頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第51頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月變式訓(xùn)練2

(2010年高考北京卷)鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂()的合成路線如下：第52頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月第53頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)A的含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________。(3)酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是________。(4)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________。第54頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月(5)扁桃酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有________種，寫出其中一種含亞甲基(—CH2—