有機(jī)物分子式的確定

有機(jī)物分子式的確定第1頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月研究有機(jī)化合物的基本步驟:分離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式(即最簡式)測定相對分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）第2頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月2、重結(jié)晶1、加熱溶解2、趁熱過濾3、冷卻結(jié)晶在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)第3頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌第4頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月——實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目

最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。預(yù)備知識第5頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

。肯定有C、H,可能有O燃燒法二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定定性分析方法1.元素分析：第6頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月有機(jī)物燃燒CO2H2O堿液吸收無水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現(xiàn)代元素分析法第7頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）、已知相對密度（D），求分子量

相同條件下，氣體的分子量之比=密度之比=相對密度。M1M2=

1

2=D如：某氣體對氫氣的相對密度是17，則該氣體的分子量為又如：某氣體對空氣的相對密度是1.5，則該氣體的分子量為3444第8頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月確定相對分子質(zhì)量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4?ρ（3）M1=DM2（4）相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。第9頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量46第10頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月[練習(xí)1]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B第11頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O第12頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）特殊方法部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對分子質(zhì)量時(shí)也可求得C2H6第13頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月三、分子結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計(jì)算不飽和度推測可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。第14頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。第15頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月1、紅外光譜：

在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過率越低，則說明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）第16頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3第17頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月[練習(xí)]有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第18頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月2、核磁共振氫譜：

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.P.23圖由上述圖譜可知：未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH第19頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月[練習(xí)]下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OH

CHCOOHDCH3COOCH3第20頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月3、下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是(

)A．2,2,3,3－四甲基丁烷B．2,3,4－三甲基戊烷C．3,4－二甲基己烷

D．2,5－二甲基己烷第21頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月4、下列化合物分子中，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號的是（）A.CH3CH2CH3B.CH3COCH2CH3C.CH3CH2OHD.CH3OCH3第22頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：C4H6OCH2=CCHOCH3第23頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月[練習(xí)]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH第24頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：C4H6OCH2=CCHOCH3第25頁，課件共26頁，創(chuàng)作于2023年2月3、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余為O。已知其相對分子質(zhì)量不超300。試求出：（1）嗎啡的相對分子質(zhì)量為？嗎啡的分子式為？（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的相對分子質(zhì)量為？海洛因的分子式為？解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.58÷12）:（6.6